3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzofuran | 1246657-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzofuran
• 英文别名: 3-bromo-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzofuran；3-Bromo-2-(4-methoxyphenylethynyl)benzofuran；3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1-benzofuran
• CAS: 1246657-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: KXKSZIPLSVNXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzofuran 、 间硝基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-(3-nitrophenyl)-1H-benzofuro[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基-3-溴噻吩和2-炔基-3-溴呋喃与苯胺的钯反应中 吡咯与喹啉的形成。实验与计算研究相结合†

  摘要：

  苯并呋喃喹啉是通过新型的Pd催化环化反应制备的。第一步，通过2，3-二溴苯并呋喃的Sonogashira反应制备2-炔基-3-溴苯并呋喃。通过多米诺骨牌C–N偶联/环化过程，他们的Pd催化与富电子苯胺的反应提供了苯并呋喃喹啉。该反应通过苯胺的氮原子和邻碳以C，N-环化的方式进行。类似地，从2，3-二溴呋喃制备呋喃喹啉。相反，苯并呋喃并吡咯由N，N形成。使用弱电子苯胺时的环化反应。之前，我们报道了与噻吩和苯并噻吩系列有关的结果。当使用富含电子的苯胺时，由2，3-二溴苯并噻吩形成喹啉。相反，在电子贫乏的苯胺的情况下获得吡咯。另一方面，当将2，3-二溴噻吩用作起始原料时，通常不依赖于苯胺的类型而获得吡咯。在本文中，报道了与该机理相关的详细DFT研究（喹啉与吡咯的形成），该研究合理化了呋喃，苯并呋喃，噻吩和苯并噻吩系列的选择性，以及富电子和氟代苯的不同选择性。 -苯胺少。

  DOI：

  10.1039/c2ob26689j
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)buta-1,3-diyn-1-yl]benzene 在 bis(N-methyl-2-pyrrolidinone)hydrogen tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  MPHT 促进邻位取代芳炔的溴环化：在合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和 -苯并 [b] 噻吩中的应用

  摘要：

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000529

文献信息

• Pyrrole versus quinoline formation in the palladium catalyzed reaction of 2-alkynyl-3-bromothiophenes and 2-alkynyl-3-bromofurans with anilines. A combined experimental and computational study
  作者：Ghazwan Ali Salman、Riffat Un Nisa、Viktor O. Iaroshenko、Jamshed Iqbal、Khurshid Ayub、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob26689j

  日期：——

  3-dibromothiophene was employed as the starting material. In the present article, a detailed DFT study related to the mechanism (quinoline versus pyrrole formation) is reported which provides a rationalization of the selectivities observed for the furan, benzofuran, thiophene and benzothiophene series and for the different selectivities observed for electron-rich and -poor anilines.

  苯并呋喃喹啉是通过新型的Pd催化环化反应制备的。第一步，通过2，3-二溴苯并呋喃的Sonogashira反应制备2-炔基-3-溴苯并呋喃。通过多米诺骨牌C–N偶联/环化过程，他们的Pd催化与富电子苯胺的反应提供了苯并呋喃喹啉。该反应通过苯胺的氮原子和邻碳以C，N-环化的方式进行。类似地，从2，3-二溴呋喃制备呋喃喹啉。相反，苯并呋喃并吡咯由N，N形成。使用弱电子苯胺时的环化反应。之前，我们报道了与噻吩和苯并噻吩系列有关的结果。当使用富含电子的苯胺时，由2，3-二溴苯并噻吩形成喹啉。相反，在电子贫乏的苯胺的情况下获得吡咯。另一方面，当将2，3-二溴噻吩用作起始原料时，通常不依赖于苯胺的类型而获得吡咯。在本文中，报道了与该机理相关的详细DFT研究（喹啉与吡咯的形成），该研究合理化了呋喃，苯并呋喃，噻吩和苯并噻吩系列的选择性，以及富电子和氟代苯的不同选择性。 -苯胺少。
• MPHT-Promoted Bromocyclization of ortho-Substituted Arylalkynes: Application to the Synthesis of 2-Substituted 3-Bromobenzofurans and -Benzo[b]thiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdellatif Tikad、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000529

  日期：——

  A convenient and general approach to the synthesis of 2‐substituted 3‐bromobenzofurans and ‐benzothiophenes was developed. The procedure is based on the cyclization of ortho‐substituted arylalkynes in the presence of N‐methylpyrrolidin‐2‐one hydrotribromide (MPHT) as a soft and easy‐to‐handle electrophilic brominating reagent. Under mild reaction conditions, MPHT promoted the bromocyclization of various

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。