2,6-bis(3-nitroanilinomethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3-nitroanilinomethyl)pyridine
• 英文别名: 3-nitro-N-[[6-[(3-nitroanilino)methyl]pyridin-2-yl]methyl]aniline
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₄
• 分子量: 379.375
• InChiKey: RAZMYHYCRDXOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-bis(3-nitroanilinomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridine derivatives as potential antagonists of chemokine receptor type 4

  摘要：

  一系列吡啶衍生物被合成为潜在的趋化因子受体4的抑制剂。这种趋化因子受体已与各种疾病途径相关联，包括HIV-1增殖、自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症转移。这些化合物通过亲和结合测定和抑制细胞侵袭能力的测定进行了活性测试。已确定两种命中化合物（2b和2j）进行进一步评估，这些化合物通过细胞侵袭至少抑制50%，并在亲和结合测定中的有效浓度小于100 nM。合成化合物的结构已通过光谱数据确认。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0041

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2,5 and 2,6 pyridine-based CXCR4 inhibitors
  作者：Theresa Gaines、Davita Camp、Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Hyunsuk Shim、Suazette Reid Mooring

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.018

  日期：2016.11

  Targeting the interaction between G-Protein Coupled Receptor, CXCR4, and its natural ligand CXCL12 is a leading strategy to mitigate cancer metastasis and reduce inflammation. Several pyridine-based compounds modeled after known small molecule CXCR4 antagonists, AMD3100 and WZ811, were synthesized. Nine hit compounds were identified. These compounds showed lower binding concentrations than AMD3100

  靶向G蛋白偶联受体CXCR4及其天然配体CXCL12之间的相互作用是减轻癌症转移和减少炎症的领先策略。合成了以已知的小分子CXCR4拮抗剂AMD3100和WZ811为模型的几种基于吡啶的化合物。鉴定出九种命中化合物。这些化合物的结合浓度低于AMD3100（1000 nM），九种化合物中的六种有效浓度（EC）小于或等于WZ811（10 nM）。其中两种命中化合物（2g和2w）以比AMD3100（62％）更高的速率抑制转移细胞的侵袭。化合物2g和2w在足爪水肿测试中，也可将炎症抑制在与WZ811相同的范围内，使炎症减少40％。这些初步结果是新型的基于吡啶的CXCR4拮抗剂的有前途的基础。