N-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-N-(3-oxopropyl)benzamide | 1378530-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-N-(3-oxopropyl)benzamide
• CAS: 1378530-29-0
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: QOHXNWZCRZZAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-N-(3-oxopropyl)benzamide 在 [(R)-BINOL-Ti(OiPr)2]3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到(S)-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内将叔酰胺类化合物加成醛对映选择性合成4-羟基四氢吡啶衍生物

  摘要：

  在温和条件下，稳定的叔酰胺和烯氨基甲酸酯在手性二元醇-Ti络合物的催化下，对醛单元进行高度对映选择性分子内亲核加成反应，以产生高达99.5％或更高对映体过量的标题化合物。检测到正的非线性效应，并且二元醇-Ti聚集体的形成表明存在复杂的不对称催化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201200459

文献信息

• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• Synthesis of 4-amino-1,2,3,4-tetrahydropyridine derivatives by intramolecular nucleophilic addition of tertiary enamides to in-situ generated imines
  作者：Shuo Tong、Xu Yang、De-Xian Wang、Liang Zhao、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.108

  日期：2012.8

  reactivity of stable tertiary enamides in nucleophilic addition reaction with various in-situ generated imines was explored. Under very mild conditions, formyl-bearing tertiary enamides reacted with both aromatic and aliphatic amines to form imine intermediates. In the absence or presence of p-toluenesulfonic acid as a catalyst, intramolecular nucleophilic addition of enamide to imine functionality

  探索了稳定的叔酰胺在各种原位生成的亚胺的亲核加成反应中的反应性。在非常温和的条件下，带有甲酰基的叔酰胺与芳族和脂族胺反应形成亚胺中间体。在不存在或存在对甲苯磺酸作为催化剂的情况下，将烯酰胺分子内亲核加成到亚胺官能团上有效地进行，以良好至优异的产率生产出各种4-氨基-1,2,3,4-四氢吡啶衍生物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 4-Amino-1,2,3,4-tetrahydropyridine Derivatives from Intramolecular Nucleophilic Addition Reaction of Tertiary Enamides
  作者：Shuo Tong、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610384

  日期：2019.3

  A general and efficient method for the synthesis of highly enantiopure 4-amino-1,2,3,4-tetradydropyridine derivatives based on chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular nucleophilic addition of tertiary enamides to imines has been developed. We have also demonstrated a substrate engineering strategy to significantly improve the enantioselectivity of asymmetric catalysis

  已经开发了一种基于手性磷酸催化分子内亲核加成叔烯酰胺到亚胺的合成高度对映体纯 4-氨基-1,2,3,4-四氢吡啶衍生物的通用且有效的方法。我们还展示了一种底物工程策略，可显着提高不对称催化的对映选择性