sodium hydroxy(m-tolyl)methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium hydroxy(m-tolyl)methanesulfonate
• 英文别名: Sodium;hydroxy-(3-methylphenyl)methanesulfonate
• 化学式: C₈H₉O₄S*Na
• 分子量: 224.213
• InChiKey: NGYWZOSCNCHHFE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxy(m-tolyl)methanesulfonate 、 1,8-二氨基萘 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到C₁₈H₁₄N₂
  参考文献：
  名称：

  贝尔塔尼尼盐在氮杂杂环和通过亚胺形成的还原胺化的机械化学方法中的应用

  摘要：

  我们的研究表明，使用固体试剂进行机械化学活化更有效。我们展示了贝尔塔尼尼盐（也称为醛-亚硫酸氢盐加合物）的实用性，它们是结晶，简化了制备和储存。这些盐是液体醛和酮的稳定替代品，可有效用于机械化学中的还原胺化、氮杂杂环和腙的合成。该技术的有效性拓宽了底物范围，简化了纯化，减少了反应时间，并提供了良好的产物收率。此外，亚硫酸氢盐加合物的热稳定性已通过 TGA（热重分析）分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301407
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到sodium hydroxy(m-tolyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢盐加成化合物作为水中还原胺化的底物

  摘要：

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02604

文献信息

• Unveiling the Untapped Potential of Bertagnini’s Salts in Microwave-Assisted Synthesis of Quinazolinones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Sourav Behera、Lidia De Luca、Francesco Basoccu、Rita Mocci、Andrea Porcheddu

  DOI：10.3390/molecules29091986

  日期：——

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) has emerged as a transformative technique in organic chemistry, significantly enhancing the speed, efficiency, and selectivity of chemical reactions. In our research, we have employed microwave irradiation to expedite the synthesis of quinazolinones, using water as an eco-friendly solvent and thereby adhering to the principles of green chemistry. Notably, the purification

  微波辅助有机合成（MAOS）已成为有机化学领域的一项革命性技术，显着提高了化学反应的速度、效率和选择性。在我们的研究中，我们采用微波辐射来加速喹唑啉酮的合成，使用水作为环境友好的溶剂，从而遵循绿色化学的原则。值得注意的是，产品的纯化无需柱色谱法即可实现，从而简化了流程。我们方法的一个关键创新是使用醛亚硫酸氢加合物（贝尔塔尼尼盐）作为醛的固体替代物。 Bertagnini 的盐与游离醛相比具有多种优点，包括增强的稳定性、更容易纯化和改进的反应性。绿色指标和生态规模评分计算证实了这种方法的可持续性，表明废物产生减少并增强了可持续性成果。这种方法促进了多种化合物的合成，为该领域做出了重大贡献，并具有在药物研究及其他领域广泛应用的潜力。
• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• Application of Bertagnini's Salts in a Mechanochemical Approach Toward Aza‐Heterocycles and Reductive Aminations via Imine Formation
  作者：Sourav Behera、Shyamal Kanti Bera、Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Pietro Caboni、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.202301407

  日期：——

  with solid reagents. We have showcased the practicality of Bertagnini's salts, also called aldehyde-bisulfite adducts, which are crystalline, simplifying preparation and storage. These salts are stable substitutes for liquid aldehydes and ketones that have been effectively employed in reductive amination, synthesizing aza-heterocycles and hydrazones within mechanochemistry. The technique's effectiveness

  我们的研究表明，使用固体试剂进行机械化学活化更有效。我们展示了贝尔塔尼尼盐（也称为醛-亚硫酸氢盐加合物）的实用性，它们是结晶，简化了制备和储存。这些盐是液体醛和酮的稳定替代品，可有效用于机械化学中的还原胺化、氮杂杂环和腙的合成。该技术的有效性拓宽了底物范围，简化了纯化，减少了反应时间，并提供了良好的产物收率。此外，亚硫酸氢盐加合物的热稳定性已通过 TGA（热重分析）分析得到证实。