1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-phenylpropan-2-ol | 107484-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: alpha-Methyl-alpha-(trifluoromethyl)phenethyl alcohol
• CAS: 107484-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: FKXCXGDQRRUPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 、 三氟甲烷 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-methyl-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis approach to trifluoromethylation with fluoroform

  摘要：

  The organic base methodology exploits an access to generate the "trifluoromethyl anion" for carbonyl, ester, acid halide, epoxide, deuterium donor, and carbon dioxide substrates to afford the trifluoromethylation products with good overall efficiency even in organocatalysis conditions. The NMR analysis of the mixture of fluoroform and P-4-base shows no change thereof. However, on addition of electrophiles, the trifluoromethylation products were obtained efficiently. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.07.018

文献信息

• The reduction of α-silyloxy ketones using phenyldimethylsilyllithium
  作者：Ian Fleming、Richard S. Roberts、Stephen C. Smith

  DOI：10.1039/a709114a

  日期：——

  diol PhCH(OH)CH(OH)Ph 39. The reaction between phenyldimethylsilyllithium and the acyloin silyl ether 8d (R = But) does not give the ketone ButCH2COBut, but gives instead the anti-Felkin meso diol ButCHOHCHOHBut 40 also with high selectivity (Scheme 12). Silyllithium and some related reagents react with trifluoromethyl ketones 46 and 48 to give α,α-difluoro silyl enol ethers 47 and 49 (Scheme 14).

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž
• Electrosynthesis of alcohols from organic halides and ketones or aldehydes
  作者：Soline Sibille、Esther d'Incan、Louis Leport、Jacques Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84733-4

  日期：——

  The electrosynthesis of a wide range of alcohols from organic halides and ketones or aldéhydes is achieved under simple and mild conditions in an undivided electrolytic cell using different sacrificial anodes.

  在简单且温和的条件下，使用不同的牺牲阳极，在简单的分体式电解槽中，可以从有机卤化物和酮或醛类进行多种醇的电合成。
• SIBILLE S.; DINCAN E.; LEPORT L.; PERICHON J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3129-3132
  作者：SIBILLE S.、 DINCAN E.、 LEPORT L.、 PERICHON J.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalysis approach to trifluoromethylation with fluoroform
  作者：Yuan Zhang、Motohiro Fujiu、Hiroki Serizawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.018

  日期：2013.12

  The organic base methodology exploits an access to generate the "trifluoromethyl anion" for carbonyl, ester, acid halide, epoxide, deuterium donor, and carbon dioxide substrates to afford the trifluoromethylation products with good overall efficiency even in organocatalysis conditions. The NMR analysis of the mixture of fluoroform and P-4-base shows no change thereof. However, on addition of electrophiles, the trifluoromethylation products were obtained efficiently. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.