cyclohex-3-enyl acetaldoxime | 103722-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohex-3-enyl acetaldoxime
• 英文别名: N-[2-(Cyclohex-3-en-1-yl)ethylidene]hydroxylamine；N-(2-cyclohex-3-en-1-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 103722-77-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: WBPDGANWNLHYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-123 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-3-enyl acetaldoxime 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spiro- and bridged-ring forming electrophile induced → oxime → nitrone cycloaddition cascades. Multiplication of chirality

  摘要：

  Electrophile induced 6-exo-trig spirocyclisation of oximes onto 5-, 6- or 7-membered cycloalkenes occurs stereo- and regio- specifically in good yield. Bridged - ring forming cyclisations creating bicycle-[3.3.1]- and bicyclo-[3.2.1]-ring systems also occur in good yield. Chiral bridged-ring systems have been synthesised, via the latter processes, that involve multiplication of chiral centres from one to six and seven in one pot reactions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01255-0
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 cyclohex-3-enyl acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Wessling, Michael; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2303 - 2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 54: Stereo- and facially-selective formation of bridged bicyclic N-heterocycles via a sequential one-pot electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition sequence. Multiplication of chirality
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00564-1

  日期：2002.7

  Electrophile induced bridged-ring forming cyclisations creating azabicyclo-[3.3.1]- and azabicyclo-[3.2.1]-nitrones, followed by cycloaddition, occur stereo-, regio- and facially specifically in good to excellent yield. Chiral bridged-ring systems have been synthesised that involve multiplication of chiral centres from one to six and one to seven in one pot reactions.

  亲电试剂诱导形成桥环的桥环形成氮杂双环-[3.3.1]-和氮杂双环-[3.2.1]-亚硝基，然后环加成，特别以良好或优异的收率发生立体，区域和面部。已经合成了手性桥环系统，其涉及在一个锅反应中手性中心从一到六个和一到七个的倍增。
• Intramolecular n-alkenylnitrone-additions
  作者：W. Oppolzer、S. Siles、R.L. Snowden、B.H. Bakker、M. Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96703-1

  日期：1985.1