N-benzylaminomethyldimethylphosphine oxide | 97578-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylaminomethyldimethylphosphine oxide
• 英文别名: ((benzylamino)methyl)dimethylphosphine oxide；N-benzyl-P,P-dimethyl-aminomethylphosphine oxide；N-(dimethylphosphorylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 97578-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₆NOP
• 分子量: 197.217
• InChiKey: UKBNFRKQIMOTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-35 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylaminomethyldimethylphosphine oxide 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 二甲基磷酰甲胺
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪与磷酰重氮甲烷的反应：获得 5-磷酰-1,2,3,4-四氢嘧啶

  摘要：

  通过与磷酰重氮甲烷的微波辅助反应，可以有效地将 1,3,5-三嗪转化为 5-磷酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶。三烷基和三芳基1,3,5-三嗪烷均可通过重氮甲基二芳基氧化膦、重氮甲基膦酸二烷基酯和重氮甲基（芳基）次膦酸烷基酯转化并同时官能化，收率良好至优异。该反应是一系列 1,3,5-三嗪烷断裂、生成的福尔马亚胺和磷酰重氮甲烷的串联亲核加成，以及最终的N , N-缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00881
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苄基六氢-1,3,5-三嗪 、 二甲基氧化膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.5%的产率得到N-benzylaminomethyldimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  DARSTELLUNG VON PEPTOIDEN MIT DER ORGANOAMINOMETYL-DIMETHYLPPHINOXID-GRUPPIERUNG

  摘要：

  摘要 N-甲基-N-三甲基甲硅烷基氨基甲基-二甲基膦氧化物 1 与各种酰氯的反应以良好的收率提供了一系列含磷类肽，2-10，带有二甲基二甲基膦基。所有化合物都显示出相似的核磁共振谱，除了 10，涉及氮上的 2,2,2-三氯-叔丁氧基取代基。在这种情况下，通过假设两个几何异构体（E/Z 异构体）来合理化核磁共振共振的加倍。对相应的硫代磷酰基化合物 12 观察到类似的结果。二甲基氧化膦与六氢-1,3,5-三苄基-s-三嗪的反应产生了 13，类似于 1，具有氢和与氮键合的苄基。13 与二乙氨基三甲基硅烷反应以用三甲基甲硅烷基取代氢的尝试失败了。在三乙胺作为碱的存在下，使 13 与两种不同的酰氯反应，以良好的产率形成磷取代的类肽 15 和 16。...

  DOI：

  10.1080/10426509608046368

文献信息

• FORMATION OF SULFINAMIDES AND SULFONAMIDES BEARING THE ORGANO-AMINOMETHYLENE-DIMETHYLPHOSPHINE OXIDE OR SULFIDE GROUP
  作者：Thomas Kaukorat、Ion Neda、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1080/10426509708043493

  日期：1997.3.1

  Abstract The reaction of N-methyl-N-trimethylsilylaminomethylene-dimethylphosphine oxide 1 and sulfide 2 with various sulfinyl and sulfonyl chlorides furnished, in good yield, a series of phosphorus-containing sulfinamides and sulfonamides. All, bearing the dimethylphosphoryl and thiohosphoryl group, respectively. All sulfinamides (3–8) show a complicated splitting pattern for the 1H-n.m.r. resonances

  摘要 N-甲基-N-三甲基甲硅烷基氨基亚甲基-二甲基氧化膦1和硫化物2与各种亚磺酰氯和磺酰氯反应，以良好的收率提供了一系列含磷亚磺酰胺和磺酰胺。所有，分别带有二甲基磷酰基和硫代磷酰基。由于手性硫原子的存在，所有亚磺酰胺 (3-8) 对于 CH 2P-基团的 1H-nmr 共振显示出复杂的分裂模式。出于同样的原因，观察到 3、4、7 和 8 的 (CH 3)2P 质子共振加倍。磺胺类药物 9-11 的 Nmr 光谱与预期一致。在三乙胺作为碱的存在下，使N-苄基氨基亚甲基-二甲基氧化膦12与氯磺酰基-乙酸甲酯反应，以良好的收率形成含磷磺酰胺13。5与空气/水分反应，通过未知的反应过程，生成含磷硫酸氢铵14。X射线晶体结构
• N-Dimethylphosphinoyl-substituted Aminomethanephosphonic Acids
  作者：Victoria Lachkova、Sabi Varbanov、Walter Frank、Helmut Keck

  DOI：10.1515/znb-2010-0504

  日期：2010.5.1

  Three new N-phosphinoyl-substituted aminomethanephosphonic acids have been synthesized and characterized: dimethylphosphinoylmethyl-imino-bis(methanephosphonic acid) (1), [3-(dimethylphosphinoyl)-propyl]-imino-bis(methanephosphonic acid) (2), and N-benzyl-Ndimethylphosphinoylmethyl- aminomethanephosphonic acid (3). The latter was isolated as a hydrochloride 3 ・ HCl. The acids have been prepared via Moedritzer-Irani reaction from the corresponding dimethylphosphinoyl-substituted primary and secondary aliphatic amines. Their structures have been confirmed by elemental analysis, IR, ¹H, ³¹P¹H}, ¹³C¹H} NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction.

  已合成和表征了三种新的N-磷酸亚磷酰基取代的氨基甲基膦酸：二甲基磷酰基甲基亚胺基双(甲基膦酸)（1）、[3-(二甲基磷酰基)-丙基]-亚胺基双(甲基膦酸)（2）和N-苄基-N-二甲基磷酰基甲基-氨基甲基膦酸（3）。后者被分离为盐酸盐3・HCl。这些酸是通过从相应的二甲基磷酰基取代的一次和二次脂肪族胺类中制备的Moedritzer-Irani反应合成的。它们的结构经过元素分析、红外光谱、1H、31P1H}、13C1H}核磁共振光谱、电喷雾离子化质谱和单晶X射线衍射确认。
• Herbicidal and plant-growth-regulating
  申请人：CIBA-GEIGY Corporation

  公开号：US04605434A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  (2-Nitro-5-aryloxy-phenylamino)-alkylphosphine oxide derivatives of the formula I ##STR1## wherein X is halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, CN, CONH.sub.2 or CSNH.sub.2, Y is nitrogen or --CH.dbd., R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or aralkyl having 1-4 carbon atoms in the alkyl moiety, R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylbenzyl, R.sup.4 and R.sup.5 independently of one another are each C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkoxyalkyl, or aralkyl having 1-4 carbon atoms in the alkyl moiety, m is zero to 3, and n is 1 to 3, have useful herbicidal properties.

  式I中的(2-硝基-5-芳氧基-苯基氨基)-烷基膦氧衍生物，其中X为卤素，CF.sub.3，NO.sub.2，CN，CONH.sub.2或CSNH.sub.2，Y为氮或-CH.dbd.，R.sup.1为氢，C.sub.1-C.sub.4-烷基或在烷基中有1-4个碳原子的芳基烷基，R.sup.2为氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.3为氢，C.sub.1-C.sub.4-烷基，苯基，苄基或C.sub.1-C.sub.4-烷基苄基，R.sup.4和R.sup.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4-烷基，C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基，C.sub.2-C.sub.6-烷氧基烷基或在烷基中有1-4个碳原子的芳基烷基，m为零至3，n为1至3，具有有用的除草剂特性。
• Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67
  作者：Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• CARBAMOYL AND THIOCARBAMOYL DERIVATIVES OF N-BENZYL-AMINOMETHYL-DIMETHYL-PHOSPHINE OXIDE
  作者：Emil Tashev、Viktoria Lachkova、Helmut Keck、Stoycho Shenkov、Wolfgang Kläui、Sabi Varbanov

  DOI：10.1080/10426500490466364

  日期：2004.9

  A series of thirteen new carbampyl and thiocarbampyl derivatives of N-benzyl-aminomethyl-diinethyl-phosphine oxide have been synthesized and characterized. The compounds were prepared via interaction of N-benzyl-aminomethyl-dimethyl-phosphine oxide with the corresponding isocyanates or isothiocyanates. The composition of the synthesized novel compounds was proved by elemental analysis for nitrogen and the structures were confirmed by IR, H-1-, P-31-P-31H-1} NMR spectroscopy and by mass spectrometry.