1-(methylphenylamino)cyclopentene | 4874-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(methylphenylamino)cyclopentene
• 英文别名: 1-(N-methylanilino)cyclopentene；(1-cyclopentenyl)methylphenylamine；N-(Cyclopent-1-en-1-yl)-N-methylaniline；N-(cyclopenten-1-yl)-N-methylaniline
• CAS: 4874-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RAMNFTKKGHOHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.2.4-Trichlor-1-oxo-1.2-dihydro-naphthalin 、 1-(methylphenylamino)cyclopentene 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicities of α-Chlorinating Agents Used in Organocatalysis

  摘要：

  Kinetics of the reactions of the chlorinating agents 1a-c with pi-nucleophiles have been studied to include these compounds in our comprehensive electrophilicity scale.

  DOI：

  10.1021/ol100592j
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-环戊烯 、 N-甲基苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(methylphenylamino)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  （t -Bu ）2 PN P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N：室温下钯催化的芳基和杂芳基溴化物和氯化物的C-N偶联以及乙烯基溴化物的新型高效配体

  摘要：

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。

  DOI：

  10.1021/jo702367k

文献信息

• Structure–Nucleophilicity Relationships for Enamines
  作者：Bernhard Kempf、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200204666

  日期：2003.5.23

  acetals) and carbanions. It is shown that the nucleophilic reactivities of enamines cover more than ten orders of magnitude, comparable to enol ethers on the low reactivity end and to carbanions on the high reactivity end. Since the products of N-attack are thermodynamically less stable than the reactants, the observed rate constants refer to the formation of the carbon bond;carbon bonds. In some cases

  在二氯甲烷中用光度法研究了苯甲基阳离子与22种烯胺，3种吡咯和3种吲哚的反应动力学。这些富含电子的pi系统的亲核参数N和斜率参数s从等式log k（20摄氏度）= s（E + N）导出，并与其他pi系统（甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基）的亲核性进行了比较乙烯酮缩醛）和碳负离子。结果表明，烯胺的亲核反应活性覆盖了十多个数量级，与低反应性末端的烯醇醚和高反应性末端的碳负离子相当。由于N攻击的产物在热力学上不如反应物稳定，因此观察到的速率常数是指碳键，碳键的形成。在某些情况下，
• Bonsignore; Loy; Cottiglia, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 11, p. 663 - 666
  作者：Bonsignore、Loy、Cottiglia

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Effective Catalyst System for the Pd-Catalyzed Amination of Vinyl Bromides and Chlorides
  作者：Chinta Reddy Venkat Reddy、Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol051612x

  日期：2005.9.1

  A highly efficient synthesis of enamines and imines by Pd-catalyzed amination of vinyl bromides or chlorides with amines is described using the Pd-2(dba)(3)/P(i-BuNC2CH2)(3)N catalyst system.
• Electrophilicities of α-Chlorinating Agents Used in Organocatalysis
  作者：Xin-Hua Duan、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol100592j

  日期：2010.5.21

  Kinetics of the reactions of the chlorinating agents 1a-c with pi-nucleophiles have been studied to include these compounds in our comprehensive electrophilicity scale.
• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。