2,5-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 937798-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 937798-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: UCRUNYHWMJCEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,5-diphenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2-硼取代的1,3-二烯的制备及Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已经制备并表征了几种新的2-硼取代的二烯。已经检查了它们在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性，并且这些环加成反应的硼取代的环加合物已用于交叉偶联反应中。然后还报道了2-硼取代二烯的一锅串联狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应以及一些实验证据，这些一锅反应正在通过Pd（II）催化的狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应途径进行。 。

  DOI：

  10.1021/jo3016727

文献信息

• Preparation and Reaction Chemistry of Novel Silicon-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Partha Choudhury、Mark Welker

  DOI：10.3390/molecules200916892

  日期：——

  containing non transferrable groups known to promote transmetallation were prepared by Grignard chemistry and enyne metathesis. These dienes participated in one pot metathesis/Diels-Alder reactions in regio- and diastereoselective fashions. Electron-rich alkenes showed the fastest rates in metathesis reactions, and ethylene, a commonly used metathesis promoter slowed enyne metathesis. 2-Pyridyldimethylsilyl

  通过格氏化学和烯炔复分解制备了含有已知可促进金属转移作用的不可转移基团的2-硅取代的1,3-二烯。这些二烯以区域选择性和非对映选择性方式参与了一个锅置换/ Diels-Alder反应。富电子烯烃在复分解反应中显示出最快的速率，而乙烯（一种常用的复分解促进剂）减慢了烯炔的复分解。2-吡啶基二甲基甲硅烷基和2-噻吩基二甲基甲硅烷基取代的Diels-Alder环加合物参与了交叉偶联化学反应，并且2-噻吩基二甲基甲硅烷基取代的环加合物在非常温和的反应条件下进行了交叉偶联。
• A ruthenium-based catalytic system with switchable selectivity between cyclotrimerization and enyne metathesis/Diels–Alder reactions of terminal alkynes
  作者：Solmaz Karabulut、Begüm Sariaslan、Bengi Özgün Öztürk

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.023

  日期：2013.11

  cyclotrimerization and cross enyne metathesis. The cyclotrimerization reaction of phenylacetylene catalyzed by [RuCl2(p-cymene)]2 can be switched to enyne metathesis by the introduction of a sterically hindered N-heterocyclic carbene. The 1,3-diene formed during this reaction reacts with dienophiles to form the Diels–Alder adduct. A practical one-pot synthesis method, utilizing enyne metathesis/Diels–Alder reactions

  在这项研究中，我们报告了一个实用的催化体系[RuCl 2（p- cymene ）] 2 / IPr（IPr：1,3-双（2,6二异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基），可以在环三聚反应和跨烯炔复分解。通过引入空间受阻的N-杂环卡宾，可以将[RuCl 2（p-cymene）] 2催化的苯乙炔的环三聚反应转变为烯炔复分解。在此反应过程中形成的1,3-二烯与亲二烯体反应形成Diels-Alder加合物。一种实用的一锅合成方法，利用烯炔复分解/ Diels-Alder反应，以有效的方式构建环状化合物。
• Preparation of 2-Silicon-Substituted 1,3-Dienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ramakrishna R. Pidaparthi、Christopher S. Junker、Mark E. Welker、Cynthia S. Day、Marcus W. Wright

  DOI：10.1021/jo901919m

  日期：2009.11.6

  standard spectroscopic techniques. 2-Dimethylphenylsilyl-1,3-butadiene has also been prepared from chloroprene on an 8-g scale. Diels−Alder reactions of these dienes are reported as well as subsequent TBAF-assisted/Pd-catalyzed Hiyama cross-coupling reactions of those Diels−Alder adducts. Silicon-substituted cycloadducts and cross-coupled products were also characterized by NMR spectroscopy and, in two

  通过简单的合成方法，由氯丁二烯以30克的量制备了2-三乙氧基甲硅烷基取代的1,3-丁二烯。然后通过配体交换以10-g的规模制备该主要族元素取代的二烯的Silatrane-和邻苯二酚取代的类似物，并且除标准光谱技术外，还通过X-射线晶体学表征。还由氯丁二烯以8克规模制备了2-二甲基苯基甲硅烷基-1，3-丁二烯。这些二烯的Diels-Alder反应以及这些Diels-Alder加合物的随后TBAF辅助/ Pd催化的Hiyama交叉偶联反应都有报道。硅取代的环加合物和交联产物也通过NMR光谱表征，在两种情况下，通过X射线晶体学表征。
• Preparation and Diels–Alder/cross coupling reactions of a 2-diethanolaminoboron-substituted 1,3-diene
  作者：Liqiong Wang、Cynthia S Day、Marcus W Wright、Mark E Welker

  DOI：10.3762/bjoc.5.45

  日期：——

  A 2-diethanolamine boronyl substituted 1,3-diene has been synthesized in high yield and characterized spectroscopically as well as by X-ray crystallography. This diene has then subsequently been used in a number of fast, high yielding Diels–Alder/cross coupling reactions.

  一种2-二乙醇胺硼酰基取代的1,3-二烯已经高产合成并经过光谱学和X射线晶体学表征。该二烯随后被用于多个快速、高产率的Diels-Alder/交叉偶联反应。
• Compounds And Compositions Containing Silicon And/Or Other Heteroatoms And/Or Metals And Methods of Making And Using Them
  申请人：Welker Mark E.

  公开号：US20100056801A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds, intermediates, compositions, and methods of making compounds and intermediates related to the compounds of Formula (I) and/or Formula (II) and/or Formula (III) and/or Formula (IV) and/or Formula (VI) and/or Formula (VII) as disclosed herein wherein the various substituents are as defined in the written description.

  本发明涉及与公式（I）和/或公式（II）和/或公式（III）和/或公式（IV）和/或公式（VI）和/或公式（VII）相关的化合物，中间体，组合物和制备化合物和中间体的方法，其中各种取代基在书面描述中定义。