O-benzyl-N-(2-phenyl-allyl)-hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(2-phenyl-allyl)-hydroxylamine
• 英文别名: 2-phenyl-N-phenylmethoxyprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: RJYKSLSJXQWDLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyloxy(2-phenyl-2-propenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-benzyl-N-(2-phenyl-allyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Skeletal diversity via Pd(0) catalysed three-component cascades of allene and halides or triflates with protected hydroxylamines and formamide

  摘要：

  The reactions of allene gas (1 atm) and of 1,1-dimethylallene with a range protected hydroxylamines and formamide with aryl/heteroaryl iodides, bromides and triflates under Pd(0) catalysis lead to a skeletally diverse range of products in good yield. The cascades tolerate both electron withdrawing and electron donating substrates and 1,1-dimethylallene reacts regioselectively in all cases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.099

文献信息

• Palladium catalysed 3-component cascade synthesis of bis(2-arylallyl) tertiary amines from aryl iodides, allene and primary amines
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Simon Collard、Jayne E. Muir

  DOI：10.1039/b105567b

  日期：——

  A 3-component cascade synthesis of bis(2-arylallyl) tertiary amines from aryl iodide, allene and primary aliphatic amines is described; chiral amines give analogous products with no detectable racemisation; mixtures of two different aryl iodides can be utilised to give the mixed tertiary amines as the sole, or major, product; the reaction is sensitive to stereoelectronic effects which lead to mono(2-arylallyl) secondary amines.

  描述了一种由芳基碘化物、烯烃和初级脂肪族胺组成的双（2-芳基烯丙基）叔胺的 3 组分级联合成法；手性胺可得到类似的产物，且检测不到外消旋化；可利用两种不同芳基碘化物的混合物得到混合叔胺作为唯一或主要产物；该反应对导致单（2-芳基烯丙基）仲胺的立体电子效应很敏感。