2-methyl 2-(1'-hydroxyethyl-1')-1,3-dithiane | 211873-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl 2-(1'-hydroxyethyl-1')-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-1,3-dithiane；1-(2-Methyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol
• CAS: 211873-51-7
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: QZZQCERSJUGENM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl 2-(1'-hydroxyethyl-1')-1,3-dithiane 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-oxo-1,4-dithiacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative cleavage reaction with Pb(OAc)4 via dithioacetal derivatives.

  摘要：

  用 Pb (OAc)4氧化裂解 2-烷基-2-（1-羟基烷基）-1, 3-二噻烷（1-5）和 2-（1-羟乙基）-2-甲基-1, 3-二硫环（11），分别得到 3-烷基-1, 4-二噻烷-2-酮（7a-e）和 1, 4-二噻烷-2-酮（12），产率相当高。类似地，用 Pb (OAc)4 处理 2-亚烷基-1，3-二噻烷（13a-e）会导致扩环，得到 7a-e，而 2-亚苄基-1，3-二噻烷（13f）与 Pb (OAc)4 反应并没有产生预期的扩环产物，而是得到了 2-（α-乙酰氧基亚苄基）-1，3-二噻烷（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.558
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-羟基-2-丁酮 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-methyl 2-(1'-hydroxyethyl-1')-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  一种由醛和酮制备 1,3-二硫杂环戊烷的温和有效方法

  摘要：

  本文介绍了一种从醛和酮制备 1,3-二噻烷的温和方法。通过使用高氯酸锂作为路易斯酸和丙烷-1,3-二硫醇，即使是高酸性δ-羟基醛也能转化为相应的硫代乙醛。所需产品的收率为 41-98%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6226

文献信息

• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。
• Anomalous C−C Bond Cleavage in Sulfur-Centered Cation Radicals Containing a Vicinal Hydroxy Group
  作者：Zaiguo Li、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo035001z

  日期：2003.10.1

  1,3-dithianyl cation radicals having alpha-hydroxy-neopentyl or similar groups in position 2, which are generated via oxidative photoinduced electron transfer, undergo anomalous fragmentation necessitating refinement of the accepted mechanism. Experimental and computational data support a rationale in which proton abstraction from the hydroxy group in the initial cation radical does not cause a Grob-like

  通过氧化光诱导的电子转移产生的在2位具有α-羟基-新戊基或类似基团的1，3-二噻吩基阳离子自由基发生异常断裂，因此需要完善所接受的机理。实验和计算数据支持这样一个理论，即从初始阳离子自由基中的羟基质子抽象出来不会引起Grob样断裂，而是产生一个中性自由基物种，即烷氧基，该烷氧基在任一方向均发生断裂，即裂解CC键与二噻吩基或叔烷基。
• A CONVENIENT HIGH YIELD SYNTHESIS OF FUNCTIONAL METHACRYLATES <i>VIA</i> DETHIOACETALIZATION. SYNTHESIS OF METHACRYLATE S,S-ACETAL DERIVATIVES AS INTERMEDIATES
  作者：Florence Caye、Michèle Sindt、Jean-Luc Mieloszynski、Daniel Paquer

  DOI：10.1080/10426509808045498

  日期：1998.12.1

  Abstract We describe a selective and efficient synthesis of a whole new class of functional methacrylates starting from S,S-acetals. Carbonyl compounds were regenerated from corresponding S,S-acetals using mercury (11) salts. According to this method, methacrylic sensitive group (possible polymerization), is not affected.

  摘要 我们描述了一种以 S,S-缩醛为原料选择性和高效合成一类全新的功能性甲基丙烯酸酯的方法。使用汞 (11) 盐从相应的 S,S-缩醛中再生羰基化合物。根据该方法，甲基丙烯酸敏感基团（可能聚合）不受影响。
• Highly chemoselective osmium-mediated dihydroxylation of 2-vinyl and 2-allyl-1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C Bulman Page、Michael J Mckenzie、Derek R Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00923-5

  日期：1998.11

  Chemoselective dihydroxylation of the double bonds of alkenyl-substituted 1,3-dithiane 1-oxide derivatives takes place without competing sulfur oxidation using osmium trichloride and potassium Ferricyanide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HIROI K.; SATO S.; MATSUO K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 558-566
  作者：HIROI K.、 SATO S.、 MATSUO K.

  DOI：——

  日期：——