benzeneselenenyl tribromide | 38927-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzeneselenenyl tribromide
• 英文别名: Phenylselenium tribromide；phenylseleno tribromide；tribromo-phenyl-λ⁴-selane；Tribrom-phenyl-λ⁴-selan；Phenylselentribromid；Phenylseleniumtribromid；(tribromo-λ4-selanyl)benzene
• CAS: 38927-01-4
• 化学式: C₆H₅Br₃Se
• 分子量: 395.778
• InChiKey: ZRXSDOINUGMFST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzeneselenenyl tribromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenium trichloride in organic synthesis. Reaction with unsaturated compounds. Preparation of vinylic chlorides via selenoxide elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a026
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 benzeneselenenyl tribromide
  参考文献：
  名称：

  Behaghel; Seibert, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 812,816

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯基溴化硒 、 乙炔基溴化镁 在 sodium tetrahydroborate 、 benzeneselenenyl tribromide 作用下， 生成 ethynyl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to (E)-1-Alkylseleno-1-Alkenes via Hydroboration-Iodination of Terminal Alkylselenoacetylenes with Dicyclohexylborane

  摘要：

  (G)-1-甲基三烯二硒烷烃4通过水化物-碘化物方法合成具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919708005022

文献信息

• Mild Reduction of Tellurium(IV) and Selenium(IV) Compounds by Sodium Ascorbate
  作者：Lars Engman、Joachim Persson

  DOI：10.1080/00397919308009800

  日期：1993.2

  Abstract Sodium ascorbate was found to mildly reduce organyltellurium trihalides to diorganyl ditellurides, organylselenium trihalides to diorganyl diselenides, diorganyltellurium dihalides and oxides to diorganyl tellurides and diorganylselenium dihalides and oxides to diorganyl selenides.

  摘要 抗坏血酸钠被发现可将有机基三卤化物温和地还原为二有机基二碲化物，将有机基三卤化硒还原为二有机基二硒化物，二有机基碲二卤化物和氧化物为二有机基碲化物和二有机基二卤化物和氧化物为二有机基硒化物。
• Structural isomerism in (p-XC6H4)SeCl3 and (p-XC6H4)SeBr3 (X = F, Cl) compounds. Co-crystallisation of cis- and trans-dimeric forms of (p-ClC6H4)SeCl2(μ-Cl)2(p-ClC6H4)SeCl2. A new structural modification for the “PhSeBr” reagent, Ph2Se2Br2, containing an elongated Se–Se bond
  作者：Nicholas A. Barnes、Stephen M. Godfrey、Ruth T. A. Ollerenshaw、Rana Z. Khan、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/c2dt31539d

  日期：——

  A series of di(para-halophenyl)diselenides, (p-XC6H4)2Se2 (X = F, Cl) have been reacted with three equivalents of SO2Cl2 or Br2, leading to the formation of selenium(IV) RSeX3 compounds. The structures of (p-FC6H4)SeX3 (X = Cl, Br) have been determined, and both exhibit a dimeric RSeX2(μ-X)2RSeX2 structure consisting of two “saw-horse” (p-FC6H4)SeX3 units linked by two halide bridges, with an overall square pyramidal geometry at selenium. In both structures all the selenium and halogen atoms are planar, with both aryl rings located on the same side of the Se2X6 plane (cis-isomer). The structure of (p-ClC6H4)SeCl3 also adopts a planar dimeric structure, however both cis- and trans-dimeric molecules are co-crystallised in the unit cell. In contrast, the structure of (p-ClC6H4)SeBr3 adopts a folded cis-dimeric structure due to steric constraints. Secondary Se⋯X interactions to the “vacant” sixth coordination site at selenium are a feature of most of these structures, but are most prominent in the folded structure of (p-ClC6H4)SeBr3. A re-examination of the PhSeBr/PhSeBr3 system resulted in the isolation of crystals of a second structural form of “PhSeBr”. The structure of Ph2Se2Br2 consists of two PhSeBr units linked by an elongated Se–Se bond of 2.832(4) Å, and longer secondary Se⋯Br interactions of 3.333(4) Å to form a chain structure. Further weak Se⋯Br and Br⋯Br interactions are present, which form loosely linked rippled sheets of selenium and bromine atoms, similar to the sheets observed for the tetrameric form, Ph4Se4Br4.

  一系列二（对位卤苯基）二硒化物 (p-XC6H4)2Se2 (X = F, Cl) 与三当量的 SO2Cl2 或 Br2 反应，生成了硒（IV）RSeX3 化合物。(p-FC6H4)SeX3（X = Cl，Br）的结构已经确定，两者都呈现出二聚 RSeX2（δ-X）2RSeX2 结构，由两个 "锯马"(p-FC6H4)SeX3 单元组成，通过两个卤化物桥连接，硒的整体呈方形金字塔几何结构。在这两种结构中，所有的硒原子和卤素原子都是平面的，两个芳基环都位于 Se2X6 平面的同一侧（顺式异构体）。(p-ClC6H4)SeCl3 的结构也采用了平面二聚体结构，但顺式和反式二聚体分子都在单位晶胞中共晶。相反，由于立体限制，(p-ClC6H4)SeBr3 的结构采用了折叠的顺式二聚体结构。与硒的第六配位位点 "空位 "的二次 Seâ¯X 相互作用是大多数这些结构的特征，但在 (p-ClC6H4)SeBr3 的折叠结构中最为突出。通过对 PhSeBr/PhSeBr3 系统的重新研究，我们分离出了第二种结构形式的 "PhSeBr "晶体。Ph2Se2Br2 的结构由两个 PhSeBr 单元组成，通过 2.832(4) à 的拉长 SeâSe 键和 3.333(4) à 的较长次级 Seâ¯Br 相互作用连接，形成链状结构。此外，还存在较弱的 Seâ¯Br 和 Brâ¯Br 相互作用，形成松散连接的硒和溴原子波纹状薄片，类似于在四聚形式 Ph4Se4Br4 中观察到的薄片。
• A comparison of the solid state structures of the selenium(iv) compounds PhSeX3(X = Cl, Br)
  作者：Nicholas A. Barnes、Stephen M. Godfrey、Ruth T. A. Halton、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/b504241k

  日期：——

  The crystal structures of PhSeX3 (X = Cl, Br,) and their spectroscopic data are reported, with the structure of PhSeBr3 exhibiting interesting molecular, charge transfer, and ionic bonding aspects.

  报道了PhSeX 3的晶体结构 （X = Cl，Br，）及其光谱数据，其中PhSeBr 3的结构表现出有趣的分子，电荷转移和离子键合方面。
• Synthesis and molecular structure of [((CO)3RuBr2)2(μ-SePh)2Ru(CO)4] cluster with a Ru3Se2 chain core
  作者：Yury Torubaev、Pradeep Mathur、Alexander Pasynskii.

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.036

  日期：2011.2

  Treatment of ruthenium carbonyl, [Ru3(CO)12] with phenylseleno tribromide PhSeBr3 afforded a new triruthenium cluster, [(CO)10Br4Ru3(μ-SePh)2] (1). Its molecular structure was determined by single crystal XRD method (P21/c; a = 10.514(3) Å; b = 10.814(3) Å; c = 19.063(5) Å; β = 105.064(4)°; V = 2093.1(10) Å3) and shown to have two lateral Ru(CO)3Br2 units attached via two PhSe bridges to a Ru(CO)4 center

  用三溴化苯基硒化物PhSeBr 3处理羰基钌[Ru 3（CO）12 ]，得到新的三钌簇，[（CO）10 Br 4 Ru 3（μ-SePh）2 ]（1）。通过单晶XRD方法确定其分子结构（P 2 1 / c ; a  = 10.514（3）Å; b  = 10.814（3）Å; c  = 19.063（5）Å; β  = 105.064（4）°; V  = 2093.1（10）一种3）和示出为具有两个侧向的Ru（CO）3溴2单元通过两个PhSe桥连接到Ru（CO）4中心，形成链状Ru–Se–Ru–Se–Ru团簇核。这与最近报道的PhTeBr 3与[Ru 3（CO）12 ]的反应形成对比，后者形成了钌-二羰基-二溴片段的单体配合物，配位有两个PhTeBr配体[（CO）2 RuBr 2（PhTeBr）2 ]。 。
• Reactivity of α-arylseleno-aldehydes towards halogens and benzeneselenenyl chloride
  作者：Claude Paulmier、Francis Outurquin、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82218-2

  日期：1988.1