(1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]hexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]hexan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-prop-2-enyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisoindol-1-yl]hexan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: ROBVEYVYULWYDY-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]hexan-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 生成 C₁₅H₂₇NO
  参考文献：
  名称：

  从对映纯羟基醛到复杂的杂环骨架：多米诺骨牌反应/ Diels-Alder和交叉复分解/ Michael加成反应的发展

  摘要：

  描述了通过结合Petasis（borono-Mannich）和Diels-Alder反应的序列一步组装六氢异吲哚支架。通过量子计算证实了实验观察到的独特选择性。当前的方法适用于多种底物，包括游离糖，并且具有有效和立体选择性地构建新杂环结构的巨大潜力。可以通过进一步的转化，例如通过交叉复分解/ Michael加成多米诺序列进行额外的闭环，来实现向功能化多环化合物的轻松快速进入。

  DOI：

  10.1002/chem.201402965
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-二羟基庚烷 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 六氟异丙醇 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712