6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene
• 英文别名: 6,13-dihydroxy-6,13-dihydropentacene；6,13-dihydropentacene-6,13-diol；6,13-pentacenequinone；6,13-pentacendiol
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: JSRDNZOCBVVRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 并五苯
  参考文献：
  名称：

  以 6,13-​​并五苯醌为前体快速廉价合成并五苯

  摘要：

  摘要 并五苯是有机电子领域的重要半导体。在这项工作中，提出了一种从 6,13-​​并五苯醌作为前体获得并五苯的替代合成程序。并五苯的合成在两个反应中进行，6,13-​​并五苯醌的 Diels-Adler 环加成，然后 6,13-​​并五苯醌还原为并五苯，使用 LiAlH4 作为还原剂。产物通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、1H-核磁共振光谱 (1H-NMR)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA) 和紫外-可见光谱 (UV-VIS) 进行表征。在这项工作中，使用替代方法以高产率 (55%) 合成了 6,13-​​并五苯醌。优化过程导致反应时间的整体减少，同时表现出高产率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.10.070
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene
  参考文献：
  名称：

  以 6,13-​​并五苯醌为前体快速廉价合成并五苯

  摘要：

  摘要 并五苯是有机电子领域的重要半导体。在这项工作中，提出了一种从 6,13-​​并五苯醌作为前体获得并五苯的替代合成程序。并五苯的合成在两个反应中进行，6,13-​​并五苯醌的 Diels-Adler 环加成，然后 6,13-​​并五苯醌还原为并五苯，使用 LiAlH4 作为还原剂。产物通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、1H-核磁共振光谱 (1H-NMR)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA) 和紫外-可见光谱 (UV-VIS) 进行表征。在这项工作中，使用替代方法以高产率 (55%) 合成了 6,13-​​并五苯醌。优化过程导致反应时间的整体减少，同时表现出高产率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.10.070

文献信息

• Substituent Effects in Pentacenes: Gaining Control over HOMO−LUMO Gaps and Photooxidative Resistances
  作者：Irvinder Kaur、Wenling Jia、Ryan P. Kopreski、Selvapraba Selvarasah、Mehmet R. Dokmeci、Chandrani Pramanik、Nicol E. McGruer、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/ja804515y

  日期：2008.12.3

  A combined experimental and computational study of a series of substituted pentacenes including halogenated, phenylated, silylethynylated and thiolated derivatives is presented. Experimental studies include the synthesis and characterization of six new and six known pentacene derivatives and a kinetic study of each derivative under identical photooxidative conditions. Structures, HOMO-LUMO energies

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中
• CLASS OF SOLUBLE, PHOTOOXIDATIVELY RESISTANT ACENE DERIVATIVES
  申请人：Miller Glen P.

  公开号：US20110130594A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention is directed towards a new class of semi-conducting acene derivatives. These compounds are all soluble species and they all possess superior resistance to photooxidation as compared to their counterparts that lack the substitution patterns disclosed herein.

  本发明针对一种新型半导体芳香烃衍生物。这些化合物都是可溶性物种，与缺乏本文所披露的取代模式的对应物相比，它们都具有更优越的抗光氧化性能。
• TTPO (5 6,7-trithiapentacene-13-one) and its derivatives: a new class of thermally stable, photooxidatively resistant organic semiconductors
  申请人：Miller Glen P.

  公开号：US08389744B1

  公开（公告）日：2013-03-05

  The present invention is directed towards a new class of semi-conducting acene derivatives. These compounds are soluble species and they all possess superior thermal stability and photooxidative resistance as compared to their counterparts that lack the substitution patterns disclosed herein.

  本发明针对一类新型的半导体芳香烃衍生物。这些化合物是可溶性物种，它们都具有比缺乏本文所披露的取代模式的对应物更优越的热稳定性和光氧化抗性。
• An Improved Synthesis of Pentacene: Rapid Access to a Benchmark Organic Semiconductor
  作者：Chandrani Pramanik、Glen P. Miller

  DOI：10.3390/molecules17044625

  日期：——

  Pentacene is an organic semiconductor used in a variety of thin-film organic electronic devices. Although at least six separate syntheses of pentacene are known (two from dihydropentacenes, two from 6,13-pentacenedione and two from 6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene), none is ideal and several utilize elevated temperatures that may facilitate the oxidation of pentacene as it is produced. Here, we present a fast (~2 min of reaction time), simple, high-yielding (≥90%), low temperature synthesis of pentacene from readily available 6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene. Further, we discuss the mechanism of this highly efficient reaction. With this improved synthesis, researchers gain rapid, affordable access to high purity pentacene in excellent yield and without the need for a time consuming sublimation.

  五碳烯是一种有机半导体，可用于各种薄膜有机电子设备。尽管目前已知至少有六种不同的五并烯合成方法（两种来自二氢五并烯，两种来自 6,13-五烯二酮，两种来自 6,13-二氢-6,13-二羟基五并烯），但没有一种是理想的合成方法，而且有几种方法使用的温度较高，可能会在生产过程中促进五并烯的氧化。在此，我们介绍了一种快速（约 2 分钟反应时间）、简单、高产（≥90%）、低温合成的方法，利用现成的 6,13-二氢-6,13-二羟基并五苯。此外，我们还讨论了这一高效反应的机理。通过这种改进的合成方法，研究人员可以快速、经济地获得高纯度的并五苯，而且产量极高，无需耗时的升华过程。
• Synthesis and Characterization of 6,13-Diamino-Substituted Pentacenes
  作者：Akihiro Ito、Masashi Uebe、Kazuki Takahashi、Hiroshi Ishikawa、Daisuke Sakamaki、Hiroyasu Sato、Takashi Matsumoto、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201503996

  日期：2016.2.5

  A series of 6,13‐diamino‐substituted pentacenes 1 a–d has been prepared and characterized as a new class of pentacene derivatives with strong donor ability and enhanced solubility in common organic solvents. The spectroelectrochemical and DFT studies revealed that the two‐electron oxidation process was accompanied by the substantial structural change into a butterfly‐like conformation of the pentacene

  已经制备了一系列6,13-​​二氨基取代的并五苯1a - d，并被表征为一类新的并五苯衍生物，具有强大的给体能力和在普通有机溶剂中的溶解度增强。光谱电化学和DFT研究表明，双电子氧化过程伴随着并五苯部分蝶形构象的实质性结构变化。更重要的是，通过改变N-取代基，可以调节6,13-​​二氨基并五苯中平面并五苯部分的变形程度。