6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-乙酸 | 68345-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-乙酸
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolineacetic acid
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-acetic acid；(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetic acid；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetic acid；2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium-1-yl)acetate
• CAS: 68345-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00835612
• 分子量: 251.282
• InChiKey: UEXHGUMUCVTSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-乙酸 在 吡啶 、 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(p-tolylsulfonyl)-5,6-dimethoxy-1,2,3,8a-tetrahydrocyclopentisoquinolin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine alkaloids aaptamine and demethyloxyaaptamine and of the parent structure didemethoxyaaptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a024
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 丙二酸 反应 1.0h， 以92%的产率得到6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33431

文献信息

• Structure and Biocatalytic Scope of Coclaurine <i>N</i> ‐Methyltransferase
  作者：Matthew R. Bennett、Mark L. Thompson、Sarah A. Shepherd、Mark S. Dunstan、Abigail J. Herbert、Duncan R. M. Smith、Victoria A. Cronin、Binuraj R. K. Menon、Colin Levy、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201805060

  日期：2018.8.13

  plant secondary metabolites, which have been exploited to develop analgesics, antibiotics, antitumor agents, and other therapeutic agents. Biosynthesis of BIAs proceeds via a common pathway from tyrosine to (S)‐reticulene at which point the pathway diverges. Coclaurine N‐methyltransferase (CNMT) is a key enzyme in the pathway to (S)‐reticulene, installing the N‐methyl substituent that is essential for

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。
• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSES ANTICANCEREUX ET PROCEDES S'Y RAPPORTANT
  申请人：STEWART JOHN M

  公开号：WO2000011022A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  The present invention provides compounds useful to inhibit tumor growth and to induce apoptosis. In general, the anti-cancer agents (ACA) are described by the formula (I): [ACA]n-X wherein, X is a linker group having 2-5 functional groups or is absent, n = 1, and ACA is selected from the group consisting of Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), and Formula (VI), as described herein. Other compounds described herein are defined by the Formula (VII), as described herein.

  本发明提供了一种有用的化合物，可用于抑制肿瘤生长和诱导细胞凋亡。一般来说，抗癌药物（ACA）由公式（I）描述：[ACA]n-X其中，X是具有2-5个功能基团的连接基团或不存在，n = 1，而ACA选自本文所述的公式（II），公式（III），公式（IV），公式（V）和公式（VI）的群组。本文还描述了其他化合物，其由公式（VII）所定义，如本文所述。
• EP1452525
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel bradykinin-1 antagonists containing a (1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)acetic acid scaffold
  作者：József Huszár、Zoltán Timár、Krisztina Katalin Szalai、György Keserű、Ferenc Fülöp、Botond Penke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.030

  日期：2008.7

  A novel B, antagonist core was utilized and the effects of modification of its amide side chain on the biological activity were tested. The imino functional group of isoquinolin-1-ylacetic acid and its 6,7-dimethoxy variant was sulfonylated (4-toluenesulfonyl), while the acetyl side chain was converted to amides. Three of the synthesized compounds exhibited significant activity at the recombinant human B, receptors in binding tests and also in a functional assay. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kobor, Jenoe; Fueloep, Ferenc; El-Gharib, M. Sami, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 149 - 154
  作者：Kobor, Jenoe、Fueloep, Ferenc、El-Gharib, M. Sami、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——