N‐methyl‐6,7‐dimethoxy‐4‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N‐methyl‐6,7‐dimethoxy‐4‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6,7-dimethoxy-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RBOQMCRTRUGDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 coclaurine N-methyltransferase cross‐linked enzyme aggregates 、 氧气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N‐methyl‐6,7‐dimethoxy‐4‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  椰壳碱N-甲基转移酶的结构和生物催化范围

  摘要：

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 是结构多样的植物次生代谢物家族，已被用来开发镇痛药、抗生素、抗肿瘤剂和其他治疗剂。BIA 的生物合成通过从酪氨酸到 ( S )-网状荠烯的共同途径进行，此时该途径出现分歧。椰壳碱N-甲基转移酶 (CNMT) 是 ( S )-网状荠烯途径中的关键酶，安装N-甲基取代基，这对于许多 BIA 的生物活性至关重要。在本文中，我们描述了 CNMT 的第一个晶体结构，它与诱变研究一起定义了酶活性位点的结构。还利用一系列天然和合成底物以及辅因子类似物探索了 CNMT 的特异性。这项研究的知识可用于生成生产 BIA 或合成衍生物所需的改进 CNMT 变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201805060