dispiro[adamantane-2,2'-[1,3,5]trioxolane-4',1''-cyclohexane]-3''-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: dispiro[adamantane-2,2'-[1,3,5]trioxolane-4',1''-cyclohexane]-3''-ol
• 英文别名: Dispiro[adamantane-2,2'-[1,3,5]trioxolane-4',1''-cyclohexane]-3''-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: HWCZJJWHPDTSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dispiro[adamantane-2,2'-[1,3,5]trioxolane-4',1''-cyclohexane]-3''-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 dispiro[adamantane-2,2'-[1,3,5]trioxolane-4',1"-cyclohexane]-3"-yl N-{4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEROXIDES AS PRODRUGS FOR SELECTIVE DELIVERY OF AGENTS
  [FR] PEROXYDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PROMÉDICAMENTS POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE D'AGENTS

  摘要：

  本文披露了前药组合物及其用于治疗和检测疾病的方法。具体地，本文披露了一种具有螺合1,2,4-三噁烷和哌啶环的化合物的公式(I)，即1,2,4-三氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷。还披露了含有该化合物和药用载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2015123595A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基环己烷-1-酮 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 dispiro[adamantane-2,2'-[1,3,5]trioxolane-4',1''-cyclohexane]-3''-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEROXIDES AS PRODRUGS FOR SELECTIVE DELIVERY OF AGENTS
  [FR] PEROXYDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PROMÉDICAMENTS POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE D'AGENTS

  摘要：

  本文披露了前药组合物及其用于治疗和检测疾病的方法。具体地，本文披露了一种具有螺合1,2,4-三噁烷和哌啶环的化合物的公式(I)，即1,2,4-三氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷。还披露了含有该化合物和药用载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2015123595A1

文献信息

• Drug Delivery to the Malaria Parasite Using an Arterolane-Like Scaffold
  作者：Shaun D. Fontaine、Benjamin Spangler、Jiri Gut、Erica M. W. Lauterwasser、Philip J. Rosenthal、Adam R. Renslo

  DOI：10.1002/cmdc.201402362

  日期：2015.1

  systems, and demonstrate the use of the aminonucleoside antibiotic puromycin as a chemo/biomarker to validate successful drug release in live Plasmodium falciparum parasites. Together, the improved drug‐like properties, more efficient synthesis, and proof of concept using puromycin, suggests these new molecules as improved vehicles for targeted drug delivery to the malaria parasite.

  抗疟药青蒿素和arterolane在可能由寄生虫中的亚铁源介导的过程中通过过氧化物键的初始还原起作用。在这里，我们报告了类动脉粥样硬化的 1,2,4-三氧戊环的合成和抗疟原虫活性，专门设计用于在疟原虫内释放束缚的药物种类。与我们早期的药物递送支架相比，这些受动脉粥样硬化启发的新系统的分子量显着降低，并且具有优异的代谢稳定性。我们描述了新系统的高效、简洁和可扩展的合成，并展示了使用氨基核苷类抗生素嘌呤霉素作为化学/生物标志物来验证在活的恶性疟原虫中成功释放药物寄生虫。总之，改进的类药物特性、更有效的合成以及使用嘌呤霉素的概念证明，表明这些新分子可以作为向疟疾寄生虫靶向药物递送的改进载体。
• 一种反应型游离亚铁血红素特异性响应的小分子荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN111100119B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种反应型游离亚铁血红素特异性响应的小分子荧光探针及其制备方法和应用其结构式如Ⅰ式所示：其中：R代表氢和疏水烷基链中的一种。本发明的荧光探针为小分子荧光探针，合成简单，操作简便；本发明中荧光探针对LH具有较高的选择性，能够避免高铁血红素、蛋白络合亚铁血红素以及金属卟啉衍生物对检测的干扰；本发明中荧光探针对LH具有较高的灵敏度；本发明中荧光探针能够用于活细胞中LH的成像检测；本发明的荧光探针能够对溶血疾病中LH的含量变化进行成像检测。
• Cyclic peroxides as prodrugs for selective delivery of agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10287312B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Disclosed herein, inter alia, are prodrug compositions and methods of using the same for treatment and detection of disease. Specifically, disclosed herein is a compound of formula (I) having spiro-fused 1,2,4-trioxolane and piperidine rings, namely, 1,2,4-trioxa-8-azaspiro[4.5]decane. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing the compound and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文特别公开了原药组合物以及使用原药组合物治疗和检测疾病的方法。具体地说，本文公开了一种具有螺融合 1，2，4-三氧环和哌啶环的式 (I) 化合物，即 1，2，4-三氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷。还公开了一种药物组合物，其中含有该化合物和一种药学上可接受的载体。
• Learning from Artemisinin: Bioinspired Design of a Reaction-Based Fluorescent Probe for the Selective Sensing of Labile Heme in Complex Biosystems
  作者：Shuai Xu、Hong-Wen Liu、Lanlan Chen、Jie Yuan、Yongchao Liu、Lili Teng、Shuang-Yan Huan、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang、Weihong Tan

  DOI：10.1021/jacs.9b11245

  日期：2020.2.5

  Labile heme (LH) is an important signaling molecule in virtually all organisms. However, specifically detecting LH remains an outstanding challenge. Herein, by learning from the bioactivation mechanism of artemisinin, we have developed the first LH-responsive small-molecule fluorescent probe, HNG, based on a 4-amino-1,8-naphthalimide (NG) fluorophore. HNG showed high selectivity for LH without interference from hemin, protein-interacting heme, and zinc protoporphyrin. Using HNG, the changes of LH levels in live cells were imaged, and a positive correlation of LH level with the degree of hemolysis was uncovered in hemolytic mice. Our study not only presents the first molecular probe for specific LH detection but also provides a strategy to construct probes with high specificity through a bioinspired approach.
• CYCLIC PEROXIDES AS PRODRUGS FOR SELECTIVE DELIVERY OF AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160362439A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Disclosed herein, inter alia, are prodrug compositions and methods of using the same for treatment and detection of disease. Specifically, disclosed herein is a compound of formula (I) having spiro-fused 1,2,4-trioxolane and piperidine rings, namely, 1,2,4-trioxa-8-azaspiro[4.5]decane. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing the compound and a pharmaceutically acceptable carrier.