2-[3-(4-氨基苯氧基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 | 100840-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[3-(4-氨基苯氧基)丙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[3-(4-Aminophenoxy)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-<3-(4-aminophenoxy)propyl>phthalimide；2-[3-(4-aminophenoxy)propyl]isoindole-1,3-dione；N-3-(p-aminophenoxy)propylphthalimide；4-(3-Phthalimidopropoxy)aniline；N-[3-(4-amino-phenoxy)-propyl]-phthalimide；N-[3-(4-Amino-phenoxy)-propyl]-phthalimid；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[3-(4-aminophenoxy)propyl]-
• CAS: 100840-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: SGFOGHSPQRYIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  510.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-氨基苯氧基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 2-amino-6-({3-[4-(4-methylbenzenesulfonamido)phenoxy]propyl}amino)-5-nitroso-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[3-(4-氨基苯氧基)丙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  287.尝试寻找新的抗疟药。第十部分8-氨基-6- γ-氨基丙氧基喹啉及一些相关物质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001322

文献信息

• Photoresponsive Self-Assembly and Self-Organization of Hydrogen-Bonded Supramolecular Tapes
  作者：Shiki Yagai、Tomoyuki Iwashima、Keiki Kishikawa、Shoichiro Nakahara、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura

  DOI：10.1002/chem.200501468

  日期：2006.5.15

  microscopy. Remarkably, the azobenzene side chains are photoisomerizable even in the supramolecular polymers, owing to their loosely packed state supported by the rigid hydrogen-bonded scaffold, enabling us to establish photocontrollable supramolecular polymerization and higher order organization of the tapelike supramolecular polymers into lamellar superstructures.

  自组装构件易于功能化并能够实现程序化的分层组织，这使我们能够创建各种功能纳米材料。我们以前已经证明N，N'-双取代的4,6-二氨基嘧啶-2（1 H）-一（DAP），鸟嘌呤-胞嘧啶杂交分子，是在溶液中创建带状超分子聚合物物种的通用构建基块。在当前的研究中，DAP已被偶氮苯侧链官能化。1 H NMR，UV / Vis和动态光散射研究证实，在微摩尔状态下，烷烃溶剂中存在纳米级带状超分子聚合物。在较高的浓度下（毫摩尔体系），超分子聚合物分层组织为层状上层结构，形成有机凝胶，如X射线衍射和偏振光学显微镜所示。值得注意的是，偶氮苯侧链即使在超分子聚合物中也可光异构化，这是由于它们的松散堆积状态受到刚性氢键合支架的支撑，使我们能够建立光可控的超分子聚合反应，并使带状超分子聚合物更高级地组织为层状超结构。
• Separation of lanthanides and actinides using magnetic silica particles bearing covalently attached tetra-CMPO-calix[4]arenes
  作者：Volker Böhmer、Jean-François Dozol、Cordula Grüttner、Karine Liger、Susan E. Matthews、Sandra Rudershausen、Mohamed Saadioui、Pingshan Wang

  DOI：10.1039/b405602g

  日期：——

  Calix[4]arene tetraethers in the cone conformation bearing four –NH–CO–CH2–P(O)Ph2 (= CMPO) residues on their wide rim and one, two or four ω-amino alkyl residues of various lengths at the narrow rim were synthesized. Reaction with dichlorotriazinyl (DCT) functionalized magnetic particles led to complete coverage of the available surface by covalently linked CMPO-calix[4]arenes in all cases. Magnetically assisted removal of Eu(III) and Am(III) from acidic solutions was distinctly more efficient with these particles in comparison to analogous particles bearing the same amount of analogous single-chain CMPO-functions. The best result, an increase of the extraction efficiency by a factor of 140–160, was obtained for attachment via two propyl spacers. The selectivity Am/Eu was in the range of 1.9–2.8. No decrease of the extraction ability was observed, when the particles were repeatedly used, after simple back extraction with water.

  合成了锥形构象的Calix[4]arene四醚，其宽边缘上带有四个–NH–CO–CH2–P(O)Ph2（即CMPO）残基，而窄边缘上则带有一个、两个或四个不同长度的ω-氨基烷基残基。与二氯三嗪基（DCT）功能化磁粒子的反应使得所有情况下可用表面完全被共价连接的CMPO-Calix[4]arene覆盖。与相似的、具有相同数量的单链CMPO功能的颗粒相比，这些颗粒在磁助去除酸性溶液中的Eu(III)和Am(III)时明显更有效。最佳结果是通过两个丙基间隔基附加时，提取效率提高了140–160倍。Am/Eu的选择性在1.9–2.8之间。重复使用颗粒后，在用水简单回收提取的情况下，并未观察到提取能力的下降。
• N-\x9b4-(imidazolyl or pyrazolyl)phenyl(oxy, sulfinyl, sulfenyl or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05877196A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The present invention relates to substituted .omega.-\x9bphenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl! \x9balkyl, alkenyl or alkynyl!amine carboxamides, sulfonamides and phosphonylamides which are useful as antiarrhythmic agents.

  本发明涉及替代的ω-苯氧基、苯硫基、苯亚硫基、苯砜基的烷基、烯基或炔基胺羧酰胺、磺胺和膦酰胺，这些化合物可用作抗心律失常剂。
• N-(Phenoxyalkyl) carboxamides and their use as antiarrhythmic agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0792873A1

  公开（公告）日：1997-09-03

  The present invention relates to substituted ω-[phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl] [alkyl, alkenyl or alkynyl]amine carboxamides, sulfonamides and phosphonylamides which are useful as antiarrhythmic agents.

  本发明涉及替代的ω-[苯氧基、苯硫基、苯亚硫基、苯砜基][烷基、烯基或炔基]胺羧酰胺、磺胺和磷酰胺，其作为抗心律失常药物具有用途。
• [EN] MACROCYCLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014180524A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds of the formula I in which X, Y, Q1, M, Q2 and B have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  式I中X、Y、Q1、M、Q2和B具有权利要求1中所指示的含义的化合物是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。