ethyl chloro(phenyl)phosphinate | 5284-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl chloro(phenyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl phenylphosphonochloridate；ethyl chloro(phenyl)phosphonate；Phenyl-phosphonsaeure-aethylester-chlorid；[chloro(ethoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 5284-12-8
• 化学式: C₈H₁₀ClO₂P
• 分子量: 204.593
• InChiKey: QFNCJANBIZSTDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl chloro(phenyl)phosphinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到Ethyl hydrogen phenylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  Engel, Robert; Chakraborty, Subir, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 665 - 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到ethyl chloro(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-[(烷基/芳基)(烷氧基/芳氧基)磷酰基]脲：对f元素的合成和提取特性

  摘要：

  氯膦酸盐 R1R2P(O)Cl 与 NaOCN 的反应以及随后用辛胺处理导致磷酸脲 R1R2P(O)NHC(O)NHC8H17-n (R1 = EtO, PhO; R2 = Me, Ph)。研究了它们对 UVI 和许多三价镧系元素（LaIII、NdIII、HoIII、YbIII）的提取能力。将这些配体从硝酸溶液中提取 f 元素到氯仿的效率和选择性与模型氧化膦型磷酰脲 MePhP(O)NHC(O)NHC8H17-n 和氨基甲酰基氧化膦 Ph2P(O) 的提取特性进行了比较CH2C(O)NBu2。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0408-y

文献信息

• Surface-mediated synthesis of organophosphorus-based hydrazides using basic alumina
  作者：Kavita、P. Joshi、N. Sharma、Y. C. Joshi

  DOI：10.1139/v10-111

  日期：2010.10

  The surface-mediated synthesis of O-alkyl alkylphosphorohydrazides and N,N-dialkylamino alkylphosphorohydrazides from phosphoryl chlorides is described. The effect of the presence of chromatographic-grade Al₂O₃(basic) on the hydrazinolysis of a series of O-alkyl alkylphosphonic chlorides and N,N-dialkylamino alkylphosphonic chlorides has also been investigated. It was observed that higher yields of the less-hindered hydrazides were obtained

  本研究描述了以磷酰氯为原料，通过表面介导合成 O-烷基烷基磷酰肼和 N,N-二烷基氨基烷基磷酰肼的过程。此外，还研究了色谱级 Al2O3（碱性）的存在对一系列 O-烷基烷基膦酰氯和 N,N-二烷基氨基烷基膦酰氯肼解作用的影响。结果表明，获得的少阻肼的产率较高
• Enantiodivergent Synthesis of Both PAMPO Enantiomers Using l-Menthyl Chloroacetate and Stereomutation at P in Classical Quaternisation Reactions
  作者：Kamil Dziuba、Małgorzata Lubańska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1691531

  日期：2020.3

  A practical protocol for efficient synthesis of both PAMPO enantiomers as well as related functionalised P-stereogenic phosphine oxides in 1–3 steps from effectively resolved (S P)-l-menthyl o-anisyl­-(phenyl)phosphinylacetate has been developed. Examples of non-stereo­selective quaternisation of a tertiary phosphine by alkyl halides have been revealed.

  两种对映异构体PAMPO的有效合成，以及在从有效解决（1-3步骤相关官能P-立体氧化膦的实际协议小号 P） -升-薄荷基Ö -anisyl-（苯基）phosphinylacetate已经研制成功。已经揭示了通过烷基卤对叔膦进行非立体选择性季铵化的实例。
• Insecticidal compositions and methods of combatting insects using
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US03944666A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Synergistic insecticidal combinations of esters of certain cyclopropanecarboxylic acids, e.g. pyrethrins, allethrin, and related compounds, with mono(alkyl and alkenyl) mono-.omega.-alkynyl aryl- and aralkylphosphonates are described. The preparation and properties of representative members of this new class of synergistic phosphonates are described, and test results of their synergistic combinations with representative cyclopropanecarboxylates are reported.

  描述了一种新的协同杀虫磷酸酯类化合物，其中包括某些环丙烷羧酸酯类化合物（如拟除虫菊酯、氯菊酯等）与单（烷基和烯基）单-ω-炔基芳基和芳基磷酸酯的协同杀虫组合物。描述了这一新型协同磷酸酯类化合物的制备和性质，以及它们与环丙烷羧酸酯类代表化合物的协同作用组合物的测试结果。
• 2-(N-Phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridines. synthesis and structure
  作者：P. S. Lemport、E. I. Goryunov、A. V. Vologzhanina、N. D. Kagramanov、I. B. Goryunova、E. E. Nifanťe

  DOI：10.1007/s11172-009-0194-0

  日期：2009.7

  The previously unknown 2-(N-phosphorylamino)-substituted 1,8-naphthyridines were synthesized by the direct phosphorylation of 2-amino-5,7-dimethyl-1,8-naphthyridine with phosphoryl chlorides of different structures. The structures of the reaction products were confirmed by mass spectrometry, 1H and 31P NMR spectroscopy, and X-ray diffraction study (for one of the compounds).

  以前未知的 2-(N-磷酰氨基)-取代的 1,8-萘啶是通过 2-氨基-5,7-二甲基-1,8-萘啶与不同结构的磷酰氯直接磷酸化合成的。反应产物的结构通过质谱、1H 和 31P NMR 光谱和 X 射线衍射研究（对于其中一种化合物）进行确认。
• Transition Metal‐Free Synthesis of α‐Aminophosphine Oxides through C( <i>sp</i> ³ )−P Coupling of 2‐Azaallyls
  作者：Jing Wang、Guogang Deng、Chunxiang Liu、Zhuo Chen、Kaili Yu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201901553

  日期：2020.5.26

  metal‐free C(sp 3)−P bond formation to prepare α‐aminophosphine oxides via deprotonative radical coupling processes of 2‐azaallyls with chlorodiphenylphosphine oxides was presented. Deprotonation of N ‐benzyl imines may generate super‐electron‐donor (SED) 2‐azaallyl anions that reduced chlorodiphenylphosphine oxides to phosphine oxide radicals. Single‐electron transfer (SET) process transformed the

  自由基反应已在C-P键形成策略中得到广泛应用。这些策略大多数都需要引发剂，过渡金属催化剂或有机金属试剂。本文介绍了无过渡金属的C（sp 3）-P键形成，以通过2-氮杂烯丙基与氯二苯基膦氧化物的去质子自由基偶联过程制备α-氨基膦氧化物。N的去质子苄基亚胺可能会生成超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子，将氯二苯基氧化膦还原为氧化膦自由基。单电子转移（SET）过程将2-氮杂烯丙基阴离子转变为2-氮杂烯丙基自由基，后者可能与氧化膦自由基偶合以构建C-P键。通过去质子自由基偶联方法，可以在温和条件下合成具有各种官能团的α-氨基膦氧化物，而无需使用贵重的过渡金属催化剂或氧化剂。