2‐[1‐(3H‐inden‐1‐yl)cyclohexyl]thiophene | 1431946-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2‐[1‐(3H‐inden‐1‐yl)cyclohexyl]thiophene
• CAS: 1431946-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₀S
• 分子量: 280.434
• InChiKey: HTTMRHRSSXKBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐[1‐(3H‐inden‐1‐yl)cyclohexyl]thiophene 、 四氯化钛 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到[η⁵-C₉H₆-C(cyclo-C₅H₁₀)-C₄H₃S]TiCl₃
  参考文献：
  名称：

  使用基于TiCl3 /半三明治配体的催化剂优化乙烯三聚

  摘要：

  使用三个钛基配合物[η乙烯的三聚反应5 -C 9 ħ 6 C（R）噻吩基]的TiCl 3与各种类型的桥（R = 环-C 5 H ^ 10（C1），环-C 4 H ^ 8（C2）和（CH 3）2（C3））已成功优化和比较。首先，三种苯并富勒烯前体C 9 H 6合成。然后，通过前体与噻吩锂的反应获得相应的基于茚基的配体。最终的钛基催化剂表现出扭曲的四面体几何形状，这是Ti（IV）所期望的，其配体与半不稳定的行为相协调。根据各种分析证实了化合物的结构。研究了催化剂浓度，乙烯压力，反应温度和桥的性质作为影响噻吩基相对于金属中心的配位和取向的重要因素对1-己烯（1-C 6）生产率和选择性的影响。结果表明，庞大的桥基，如cyclo- C 5 H 10和环-C 4 H ^ 8是适合于乙烯三聚由于与钛硫原子的更密切的协调，尤其是在阳离子状态，和催化剂C2与环-C 4 H ^ 8桥表现出中度的生产率等于785公斤1-C

  DOI：

  10.1002/aoc.4666
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 茚 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 2‐[1‐(3H‐inden‐1‐yl)cyclohexyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用基于TiCl3 /半三明治配体的催化剂优化乙烯三聚

  摘要：

  使用三个钛基配合物[η乙烯的三聚反应5 -C 9 ħ 6 C（R）噻吩基]的TiCl 3与各种类型的桥（R = 环-C 5 H ^ 10（C1），环-C 4 H ^ 8（C2）和（CH 3）2（C3））已成功优化和比较。首先，三种苯并富勒烯前体C 9 H 6合成。然后，通过前体与噻吩锂的反应获得相应的基于茚基的配体。最终的钛基催化剂表现出扭曲的四面体几何形状，这是Ti（IV）所期望的，其配体与半不稳定的行为相协调。根据各种分析证实了化合物的结构。研究了催化剂浓度，乙烯压力，反应温度和桥的性质作为影响噻吩基相对于金属中心的配位和取向的重要因素对1-己烯（1-C 6）生产率和选择性的影响。结果表明，庞大的桥基，如cyclo- C 5 H 10和环-C 4 H ^ 8是适合于乙烯三聚由于与钛硫原子的更密切的协调，尤其是在阳离子状态，和催化剂C2与环-C 4 H ^ 8桥表现出中度的生产率等于785公斤1-C

  DOI：

  10.1002/aoc.4666

文献信息

• Highly selective trimerization of ethylene with half-sandwich cyclopentadienyl and indenyl titanium complexes bearing pendant thienyl group
  作者：Yanlu Zhang、Chen Wang、Tianzhi Wu、Haiyan、Ma. Jiling Huang

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.010

  日期：2014.6

  A series of half-sandwich titanium complexes bearing thienyl group [Cp(Ind)-bridge-thienyl]TiCl3 (CS1-CS10) have been synthesized and show high selective ethylene trimerizaion to 1-hexene. The molecular structure of CS8 [Ind-C(cyclo-C5H10)-(5-Me-thienyl)]TiCl3 was confirmed by X-ray. No intramolecular coordination interaction between the sulfur atom on the thienyl group and the titanium center could be observed in the solid state of these complexes. After activated with MAO, the complexes can effectively catalyze ethylene trimerization. For [Cp-bridge-thienyl]TiCl3/MAO system, the best productivity is obtained at 30 degrees C; increasing the bulk of the substituent on the 5-position of the thienyl can improve the productivity for 1-hexene. CS6 [Cp-C(cyclo-C5H10)-(5-SiMe3-thienyl)]TiCl3 upon with MAO can make a productivity of 553 kg/(mol Ti-h) and 1-hexene selectivity of 86% at 30 degrees C, 0.5 MPa ethylene pressure. For [Ind-bridge-thienyl] TiCl3/MAO system, catalysts have more active and more tolerant of temperature comparing to corresponding Cp complexes. For example, CS8 can make the productivity of 697 kg/(mol Ti-h) and 1-hexene selectivity of 95% at 80 degrees C, 0.5 MPa ethylene. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.