2-(吡啶-2-基氨基)苯酚 | 26148-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基氨基)苯酚
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)aminophenol
• 英文别名: 2-(2-pyridinyl)aminophenol；2-(pyridin-2-ylamino)phenol；2-o-Hydroxyanilino-pyridin；2-(2'-Hydroxyanilino)-pyridin
• CAS: 26148-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: CSBMGDPAVLXYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基氨基)苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反式[2-（2-吡啶基）氨基苯酚基]环三磷腈的手性HPLC分离，绝对结构解析和立体化学稳定性的测定

  摘要：

  反式双[2-（2-吡啶基）氨基苯酚基]二氯环三磷腈1的手性高效液相色谱（HPLC）分离，单晶X将（+）-1的绝对构型指定为S，S射线结构分析。通过（+）-1和（-）-1与（R，R）-的反应合成了光学纯的1,2-二苯基-1,2-乙二醇酯衍生物（+）- 2a和（-）- 2b在过量的三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，在回流的甲苯中分别加入氢安息香素。1的对映体的外消旋化在酸性和碱性条件下，在回流的甲苯中均未观察到2的非对映异构体的差向异构化。的立体化学（+） - 1 -是由（+）的晶体结构确认2A和双[（4-甲基-2-吡啶基）氧基]环三磷腈（+） - 3衍生自（+） - 1。手性28：556–561，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22612
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(吡啶-2-基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Steinhaeuser; Diepolder, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 93, p. 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20210050532A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Provided are compounds comprising a ligand L A of Formula I

  提供了包含配体LA的化合物，其化学式为I。
• Stereoselective synthesis of trans N/O dispirocyclic cyclotriphosphazenes based on the steric demands of the constrained 2-pyridyl group
  作者：Kazumasa Kajiyama、Masataka Suzuki、Masanori Kojima、Yuki Setone

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.07.016

  日期：2013.9

  hexachlorocyclotriphosphazene, N3P3Cl6 (1), with 2-(2-pyridylamino)phenol in the presence of base. The reactions of phosphazenes 2a and 2b with sodium (4-methyl-2-pyridyl)oxide afforded tetrakis- and bis(4-methyl-2-pyridyloxy)cyclotriphosphazenes, 3a and 3b, respectively. 31P NMR spectroscopy of 2b and 3b using d-camphorsulfonic acid as a chiral solvating agent indicated that they were racemates of the trans

  摘要 通过六氯环三磷腈 N3P3Cl6 (1) 与 2-(2-吡啶氨基)苯酚在碱存在下的反应合成了单螺环和双螺环环三磷腈 2a 和 2b。磷腈 2a 和 2b 与（4-甲基-2-吡啶基）氧化钠的反应分别得到四-和双（4-甲基-2-吡啶氧基）环三磷腈，3a 和 3b。使用d-樟脑磺酸作为手性溶剂化剂的2b和3b的31P NMR光谱表明它们是反式异构体的外消旋体。trans-3b 的反式构型也可以通过 X 射线晶体结构分析阐明，这表明 2-吡啶基的空间需求是造成 trans-2b 立体选择性形成的原因。N3P3Cl6 (1) 与 N 的反应支持了 2-吡啶基的空间需求，
• Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-Arylation of Aminophenols
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9081815

  日期：2009.12.2

  O- or N-arylated aminophenol products constitute a common structural motif in various potentially useful therapeutic agents and/or drug candidates. We have developed a complementary set of Cu- and Pd-based catalyst systems for the selective O- and N-arylation of unprotected aminophenols using aryl halides. Selective O-arylation of 3- and 4-aminophenols is achieved with copper-catalyzed methods employing picolinic acid or CyDMEDA, trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, respectively, as the ligand. The selective formation of N-arylated products of 3- and 4-aminophenols can be obtained with BrettPhos precatalyst, a biarylmonophosphine-based palladium catalyst. 2-Aminophenol can be selectively N-arylated with CuI, although no system for the selective O-arylation could be found. Coupling partners with diverse electronic properties and a variety of functional groups can be selectively transformed under these conditions.
• Diepolder, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1923, vol. <2> 106, p. 47
  作者：Diepolder

  DOI：——

  日期：——