2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-methylisoxazolidine-4-carbaldehyde | 1063971-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-methylisoxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1063971-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: VPAKFMFYWTYLLX-GDKBPFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-methylisoxazolidine-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methylisoxazolidin-2-yl)-2-phenylethan-1-ol 、 (R)-2-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methylisoxazolidin-2-yl)-2-phenylethan-1-ol 、 (R)-2-((4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methylisoxazolidin-2-yl)-2-phenylethan-1-ol 、
  参考文献：
  名称：

  The Regio-and Stereo-Chemistry of 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Chiral Methylenenitrone to 1,2-Disubstituted Alkenes

  摘要：

  研究人员对一系列对称和不对称的 1,2-二取代烯与手性、内部 H 键的 N-(2-羟基-1-苯基)亚甲基腈酮的环加成反应的区域和立体选择性进行了研究。在加成反应中观察到的区域选择性可以用前沿轨道相互作用来解释。研究发现，在无水溴化镁存在下，烯丙基位置上具有羟甲基取代基的烯烃会发生区域和高度立体选择性的环加成反应。

  DOI：

  10.3184/030823408x287087
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxylamino-2-phenylethanol 、 巴豆醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-methylisoxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Regio-and Stereo-Chemistry of 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Chiral Methylenenitrone to 1,2-Disubstituted Alkenes

  摘要：

  研究人员对一系列对称和不对称的 1,2-二取代烯与手性、内部 H 键的 N-(2-羟基-1-苯基)亚甲基腈酮的环加成反应的区域和立体选择性进行了研究。在加成反应中观察到的区域选择性可以用前沿轨道相互作用来解释。研究发现，在无水溴化镁存在下，烯丙基位置上具有羟甲基取代基的烯烃会发生区域和高度立体选择性的环加成反应。

  DOI：

  10.3184/030823408x287087