1-乙酰基-4-<3-(1,2-二氢-6-甲氧基萘-4-基)-n-丙基>哌嗪 | 1027022-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙酰基-4-<3-(1,2-二氢-6-甲氧基萘-4-基)-n-丙基>哌嗪
• 英文名称: 1-acetyl-4-<3-(1,2-dihydro-6-methoxynaphthalen-4-yl)-n-propyl>piperazine
• 英文别名: 1-[4-[3-(7-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 1027022-82-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: DESGRPFSKIWGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-4-<3-(1,2-二氢-6-甲氧基萘-4-基)-n-丙基>哌嗪 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-<3-(1,2-dihydro-6-methoxynaphthalen-4-yl)-n-propyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  一个新模型的芳基哌嗪的混合5-HT1A / D-2活性：1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪。1.合成与构效关系。

  摘要：

  合成了在烷基链上包含末端二氢萘片段的4-烷基-1-芳基哌嗪的新模型，以具有混合的血清素能和多巴胺能活性，并寻求发现新型抗精神病药和抗焦虑药的最新方法。通过放射受体结合测定法评价标题化合物对多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT1A和5-HT2受体的体外活性。它们显示出对5-HT1A的高纳摩尔亲和力，对D-2的中等亲和力，对5-HT2受体的低亲和力，尤其是两种化合物4- [3-（1,2-二氢-6-甲氧基萘-4 -基）-正丙基] -1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（8）和4- [3-（1,2-二氢-8-甲氧基萘-4-基）-正丙基] -1-（ 2-吡啶基）哌嗪（15），显示5-HT1A的IC50 = 2.0和1.4的值（nM），D-2的IC50 = 90.6和119.3的值（nM），分别。一些体内行为研究表明化合物8是5-HT1A受体的拮抗剂。这些最初的发现使新的芳基哌嗪与阿扎斯匹隆类化合物处于同一水平，例如1-（2-甲氧基苯基）-4-

  DOI：

  10.1021/jm00027a012
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-乙酰基-4-<3-(1,2-二氢-6-甲氧基萘-4-基)-n-丙基>哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一个新模型的芳基哌嗪的混合5-HT1A / D-2活性：1-芳基-4- [3-（1,2-二氢萘-4-基）-正丙基]哌嗪。1.合成与构效关系。

  摘要：

  合成了在烷基链上包含末端二氢萘片段的4-烷基-1-芳基哌嗪的新模型，以具有混合的血清素能和多巴胺能活性，并寻求发现新型抗精神病药和抗焦虑药的最新方法。通过放射受体结合测定法评价标题化合物对多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT1A和5-HT2受体的体外活性。它们显示出对5-HT1A的高纳摩尔亲和力，对D-2的中等亲和力，对5-HT2受体的低亲和力，尤其是两种化合物4- [3-（1,2-二氢-6-甲氧基萘-4 -基）-正丙基] -1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（8）和4- [3-（1,2-二氢-8-甲氧基萘-4-基）-正丙基] -1-（ 2-吡啶基）哌嗪（15），显示5-HT1A的IC50 = 2.0和1.4的值（nM），D-2的IC50 = 90.6和119.3的值（nM），分别。一些体内行为研究表明化合物8是5-HT1A受体的拮抗剂。这些最初的发现使新的芳基哌嗪与阿扎斯匹隆类化合物处于同一水平，例如1-（2-甲氧基苯基）-4-

  DOI：

  10.1021/jm00027a012

文献信息

• Mixed 5-HT1A/D-2 activity of a new model of arylpiperazines: 1-aryl-4-[3-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)-n-propyl]piperazines. 1. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Vincenzo Tortorella、Francesco Fiorentini、Vincenzo Olgiati、Ermes Vanotti、Stefano Govoni

  DOI：10.1021/jm00027a012

  日期：1994.1

  and dopaminergic activity and to pursue the recent alternative approaches to the discovery of novel antipsychotic and anxiolytic agents. Title compounds were evaluated for in vitro activity on dopamine D-2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2 receptors by radioreceptor binding assays. They show high nanomolar affinity for 5-HT1A, moderate affinity for D-2, and low affinity for 5-HT2 receptors, and in particular

  合成了在烷基链上包含末端二氢萘片段的4-烷基-1-芳基哌嗪的新模型，以具有混合的血清素能和多巴胺能活性，并寻求发现新型抗精神病药和抗焦虑药的最新方法。通过放射受体结合测定法评价标题化合物对多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT1A和5-HT2受体的体外活性。它们显示出对5-HT1A的高纳摩尔亲和力，对D-2的中等亲和力，对5-HT2受体的低亲和力，尤其是两种化合物4- [3-（1,2-二氢-6-甲氧基萘-4 -基）-正丙基] -1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（8）和4- [3-（1,2-二氢-8-甲氧基萘-4-基）-正丙基] -1-（ 2-吡啶基）哌嗪（15），显示5-HT1A的IC50 = 2.0和1.4的值（nM），D-2的IC50 = 90.6和119.3的值（nM），分别。一些体内行为研究表明化合物8是5-HT1A受体的拮抗剂。这些最初的发现使新的芳基哌嗪与阿扎斯匹隆类化合物处于同一水平，例如1-（2-甲氧基苯基）-4-