2-氯-N-甲基乙酰苯胺 | 74585-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-甲基乙酰苯胺
• 中文别名: 2'-氯-N-甲基乙酰苯胺；N-(2-氯苯基)-n-甲基乙酰胺
• 英文名称: Acet-
• 英文别名: 2-Chlor-N-methylacetanilid；acetic acid-(2-chloro-N-methyl-anilide)；Essigsaeure-(2-chlor-N-methyl-anilid)；N-Methyl-2-chloroacetanilide；N-(2-chlorophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 74585-34-5
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD01313707
• 分子量: 183.637
• InChiKey: SHWDMQXUSIUGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  275.9-276 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-甲基乙酰苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有双重雌激素受体α降解和组蛋白脱乙酰酶抑制活性的新型混合偶联物用于乳腺癌治疗

  摘要：

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116185
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 生成 2-氯-N-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 761,764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic core estrogens as full antagonists: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of estrogen receptor ligands based on bridged oxabicyclic core arylsulfonamides
  作者：Manghong Zhu、Chen Zhang、Jerome C. Nwachukwu、Sathish Srinivasan、Valerie Cavett、Yangfan Zheng、Kathryn E. Carlson、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Kendall W. Nettles、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26531a

  日期：——

  Compounds that block estrogen action through the estrogen receptor (ER) or downregulate ER levels are useful for the treatment of breast cancer and endocrine disorders. In our search for structurally novel estrogens having three-dimensional core scaffolds, we found some compounds with a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene core that bound well to the ERs. The best of these compounds, a phenyl sulfonate ester

  通过雌激素受体 (ER) 阻断雌激素作用或下调 ER 水平的化合物可用于治疗乳腺癌和内分泌疾病。在我们寻找具有三维核心支架的结构新颖雌激素时，我们发现了一些具有 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心的化合物，这些化合物与 ER 结合良好。这些化合物中最好的一种，苯磺酸酯（称为氧杂双环庚烯磺酸盐的 OBHS），是 ERα 和 ERβ 的部分拮抗剂。尽管 OBHS 与其他雌激素拮抗剂在结构上没有相似之处，但它似乎通过稳定 ER 的新构象来实现其部分拮抗剂特征，该构象涉及螺旋 11 的显着扭曲。为了增强这些氧杂双环[2.2.1]庚烷核心配体的拮抗剂特性，2 NR–)，等电子和潜在的等结构分子置换。通过 3,4-二芳基呋喃的 Diels-Alder 反应，使用各种N-芳基乙烯基磺酰胺亲二烯体。虽然极性更大的仲磺酰胺是弱配体，但某些叔磺酰胺具有非常好的 ER 结合亲和力。在 HepG2 细胞报告基
• Photoinduced cyclizations of mono- and dianions of N-acyl-o-chloroanilines and N-acyl-o-chlorobenzylamines as general methods for the synthesis of oxindoles and 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones
  作者：R. Richard Goehring、Yesh P. Sachdeva、Jyothi S. Pisipati、Mark C. Sleevi、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/ja00288a027

  日期：1985.1

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme radicalaire en chaine

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme crazyaire en chaine
• Heterogeneous palladium-catalysed intramolecular C(sp3) H α-arylation for the green synthesis of oxindoles
  作者：Nihad Salameh、Ioannis Anastasiou、Francesco Ferlin、Francesco Minio、Shaomin Chen、Stefano Santoro、Ping Liu、Yanglong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112211

  日期：2022.4

  Herein, we present our results on the development of a waste-minimized protocol for the synthesis of oxindoles using cyclopentyl methyl ether (CPME) as a safe and green reaction medium and palladium on carbon (Pd/C) as a reusable catalyst. This protocol is efficiently applied to a variety of substrates affording products with excellent yields, minimal metal contamination and minimum waste production

  在此，我们展示了我们开发一种废物最小化方案的结果，该方案使用环戊基甲基醚 (CPME) 作为安全和绿色的反应介质，钯碳 (Pd/C) 作为可重复使用的催化剂来合成羟吲哚。该协议有效地应用于各种基材，提供具有出色产量、最小金属污染和最小废物产生的产品。催化剂被回收并重复使用连续四次，没有任何明显的效率损失。此外，产品通过简单的庚烷沉淀分离，无需色谱分离，CPME和庚烷均被回收。为所提出的协议计算的低 E 因子反映了废物最小化。
• Improved Catalysts for the Palladium-Catalyzed Synthesis of Oxindoles by Amide α-Arylation. Rate Acceleration, Use of Aryl Chloride Substrates, and a New Carbene Ligand for Asymmetric Transformations
  作者：Sunwoo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo005761z

  日期：2001.5.1

  alpha-aryloxindole derivatives. Surprisingly, catalysts containing tert-butylphosphine ligands, which have been most reactive for ketone arylations, were less active than those containing PCy(3). Use of new, optically active heterocyclic carbene ligands gave substantial enantioselectivity in formation of an alpha,alpha-disubstituted oxindole. In contrast, a variety of optically active phosphine ligands

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物
• Verfahren zur Herstellung von Glykolsäureamiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0221494A1

  公开（公告）日：1987-05-13

  Nach einem neuen Verfahren erhält man Glykolsäureamide der allgemeinen Formel (I) in welcher R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, für Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl oder Alkoxy, für Aralkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen, oder R' und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenefalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus stehen, der weitere Heteroatome enthalten, kann, in glatter Reaktion, indem man Chloracetamide derallgemeinen Formel (II) in welcher R' und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Kaliumcarbonate in Gegenwart eines aprotischen Amids als Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Phasentransfer-Katalysators umsetzt zu symmetrischen Carbonaten der Formel (III) in welcher R' and R2 die oben angegebene Bedeutung haben, und diese entweder nach vorheriger Isolierung in einer separaten 2. Stufe oder ohne intermediäre Isolierung direkt im Eintopfverfahren durch Umsetzung mit einem primären Alkohol (d.h. durch Umesterung) in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids als Katalysator entacyliert. Die Glykolsäureamide (I) sind bekannt und können als Zwischenprodukte für die Herstellung herbizider Wirkstoffe verwendet werden.

  根据一种新工艺，通式 (I) 的乙醇酸酰胺 其中 R1和R2彼此独立地代表烷基、烯基、炔基、任选取代的环烷基或环烯基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或烷氧基、芳基或任选取代的芳基，或 R'和 R2，连同它们所键合的氮原子，代表任选取代的饱和或不饱和杂环，该杂环可含有更多的杂原子，在顺式反应中，通过与通式（II）的氯乙酰胺进行反应 其中 R' 和 R2 具有上述含义、 与碳酸钾在有壬烷酰胺作为稀释剂的情况下，并可选择在有相转移催化剂的情 况下反应，得到式（III）的对称碳酸盐 其中 R'和 R2 具有上述含义，这些碳酸酯在单独的第二阶段中经过事先分离，或在碱金属氢氧化物作为催化剂存在下，通过与伯醇反应（即通过酯交换反应），在单锅工艺中不经中间分离直接进行脱乙酰化。 已知的乙醇酸酰胺（I）可用作生产除草活性成分的中间体。