3-氨基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 | 113899-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-5-硝基-2-噻吩羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-amino-5-nitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 113899-36-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₄S
• mdl: MFCD04110197
• 分子量: 202.191
• InChiKey: WUOQQUBKJDJZJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 5-nitro-3-(1',2',3',4'-tetrahydro-2',4'-dioxopyrimidin-1'-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Distamycin-NA：具有芳香族杂环聚酰胺骨架的DNA类似物。第1部分。含有核碱基尿嘧啶的单体和二聚体的合成和结构分析

  摘要：

  提出了新型的DNA类似物，双霉素-NA的单体结构单元13及其组成异构体12的合成（方案1和2）。该结构单元由尿嘧啶碱基组成，该碱基通过联芳基样轴与噻吩核心单元相连。在噻吩发色团上的联芳基样轴的旁边，有一个羧基和一个氨基取代基，可通过肽偶联进行低聚。通过对相应的硝基衍生物10和11进行X射线分析，建立了围绕联芳基样轴的结构证据和构象偏好。。因此，尿嘧啶碱基相对于噻吩核是螺旋式扭曲的，并且在晶体中的两个尿嘧啶碱基之间发生了二齿H键。使用分别在THF / LiCl和DMF中的二环己基碳二亚胺（DCC），将两个氨基酸结构单元12和13偶联以得到二聚体15和16。尽管二聚体15在室温下在NMR时间尺度上没有显示出对映异构性，但是由于绕其联芳基样轴的旋转受阻，其异构体16以不同的非对映异构体的形式出现。可变温度1 H-NMR实验可确定16 16 ±1 kcal / mol的旋转势垒。实验数据通过AM1计算得到补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810103
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙酰基氨基)-2-噻吩羧酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氨基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Distamycin-NA：具有芳香族杂环聚酰胺骨架的DNA类似物。第1部分。含有核碱基尿嘧啶的单体和二聚体的合成和结构分析

  摘要：

  提出了新型的DNA类似物，双霉素-NA的单体结构单元13及其组成异构体12的合成（方案1和2）。该结构单元由尿嘧啶碱基组成，该碱基通过联芳基样轴与噻吩核心单元相连。在噻吩发色团上的联芳基样轴的旁边，有一个羧基和一个氨基取代基，可通过肽偶联进行低聚。通过对相应的硝基衍生物10和11进行X射线分析，建立了围绕联芳基样轴的结构证据和构象偏好。。因此，尿嘧啶碱基相对于噻吩核是螺旋式扭曲的，并且在晶体中的两个尿嘧啶碱基之间发生了二齿H键。使用分别在THF / LiCl和DMF中的二环己基碳二亚胺（DCC），将两个氨基酸结构单元12和13偶联以得到二聚体15和16。尽管二聚体15在室温下在NMR时间尺度上没有显示出对映异构性，但是由于绕其联芳基样轴的旋转受阻，其异构体16以不同的非对映异构体的形式出现。可变温度1 H-NMR实验可确定16 16 ±1 kcal / mol的旋转势垒。实验数据通过AM1计算得到补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810103

文献信息

• The preparation of 2-(heterocyclyl)thikno[3,2-b]pyridine derivatives
  作者：Richard L. Elliott、Peter J. O'hanlon、Norman H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90298-4

  日期：1987.1

  The preparation of a series of 2-(heterocyclyl)-4-ethyl-4,7-dihydro -7-oxothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acids (5j-1) by aminolysis of the corresponding 2-bromo derivative (5i) is described. None of the compounds (5j-1) showed any interesting antibacterial activity.

  通过相应的2-氨基分解反应制备一系列2-（杂环基）-4-乙基-4,7-二氢-7-氧噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸（5j-1）描述了溴衍生物（5i）。化合物（5j-1）均未显示出任何令人感兴趣的抗菌活性。
• p38 Kinase inhibitors for the treatment of arthritis and osteoporosis: thienyl, furyl, and pyrrolyl ureas
  作者：Anikó M Redman、Jeffrey S Johnson、Robert Dally、Steve Swartz、Hanno Wild、Holger Paulsen、Yolanda Caringal、David Gunn、Joel Renick、Martin Osterhout、Jill Kingery-Wood、Roger A Smith、Wendy Lee、Jacques Dumas、Scott M Wilhelm、Timothy J Housley、Ajay Bhargava、Gerald E Ranges、Alka Shrikhande、Deborah Young、Michael Bombara、William J Scott

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00574-6

  日期：2001.1

  Inhibitors of the MAP kinase p38 are potentially useful for the treatment for osteoporosis, arthritis, and other inflammatory diseases. A series of thienyl, furyl, and pyrrolyl ureas has been identified as potent p38 inhibitors, displaying in vitro activity in the nanomolar range. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design of novel N-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-guanidines as thymidine phosphorylase inhibitors, and flexible docking to a homology model
  作者：MelissaL.P. Price、WayneC. Guida、TaraE. Jackson、JasonA. Nydick、PatriciaL. Gladstone、JoséC. Juarez、Fernando Doñate、RobertJ. Ternansky

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00828-4

  日期：2003.1

  A novel class of thymidine phosphorylase (TP) inhibitors has been designed based on analogy to the enzyme substrate as well as known inhibitors. Flexible docking studies, using a homology model of human TP, of the designed N-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-thieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-guanidines as well as their synthetic precursors provide insight into the observed experimental trends in binding affinity. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Potent selective thienoxazinone inhibitors of herpes proteases
  作者：Richard L. Jarvest、Susan C. Connor、Joselina G. Gorniak、L.John Jennings、Halina T. Serafinowska、Andrew West

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00300-4

  日期：1997.7

  Thieno[3,2-d]oxazinones are potent selective, mechanism-based inhibitors of the herpes proteases with good aqueous stability. Specificity between the HSV and CMV proteases varies across the series: compounds 14b and 14c are submicromolar HSV protease inhibitors with modest CMV protease inhibition, 14g is a selective CMV protease inhibitor, and 32 inhibits both enzymes with an IC50 of about 1 mu M. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• ELLIOTT, RICHARD L.;OHANLON, PETER J.;ROGERS, NORMAN B., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3295-3302
  作者：ELLIOTT, RICHARD L.、OHANLON, PETER J.、ROGERS, NORMAN B.

  DOI：——

  日期：——