2-methyl-3-prop-2-enyl phenylselenide | 59085-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-prop-2-enyl phenylselenide
• 英文别名: 2-methylprop-2-enyl phenylselenide；2-methylallyl phenyl selenide；methylallyl phenyl selenide；methallyl phenyl selenide；Methallyl(phenyl)selenid；[(2-Methylprop-2-en-1-yl)selanyl]benzene；2-methylprop-2-enylselanylbenzene
• CAS: 59085-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Se
• 分子量: 211.165
• InChiKey: HSWBQORKCNGJJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-prop-2-enyl phenylselenide 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-甲基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenodesilylation of allylsilanes and regiospecific transformation of allylsilanes to allylic alcohols via allylselenides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92482-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylselanyl)propan-2-one 在 tin(ll) chloride 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-prop-2-enyl phenylselenide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of α-phenylseleneketones to allylic selenides via migration of the phenylseleno group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88359-8

文献信息

• Synthesis of allyl selenides by palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/b806949b

  日期：——

  This communication details the Pd-catalyzed decarboxylation of selenocarbonates; use of a chiral nonracemic catalyst affords enantioenriched allyl selenides which undergo stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangements to form enantioenriched allylic amines and chlorides.

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。
• On the reactivity of indium(III) benzenechalcogenolates (chalcogen = sulfur and selenium) towards organyl halides for the synthesis of organyl phenyl chalcogenides
  作者：Clovis Peppe、Liérson Borges de Castro

  DOI：10.1139/v09-043

  日期：2009.5

  was examined. A practical one-pot method to prepare organyl phenyl chalcogenides from indium metal and diphenyl dichalcogenide was found. The coupling is fairly broad in scope and generally works better for organyl halides capable to produce stable carbocations.

  检测了铟 (III) 苯硫属元素化物（硫属元素 = 硫、硒）对有机卤化物（有机基 = 烷基、烯丙基、苄基、酰基）的反应性。发现了一种从铟金属和二苯基二硫属元素化物制备有机苯基硫属元素化物的实用一锅法。偶联的范围相当广泛，通常对能够产生稳定碳正离子的有机卤化物效果更好。
• Samarium(II) Di-iodide Induced Synthesis of Allylic Phenyl Selenides from Allylic Acetates and Diphenyl Diselenide in the Presence of Palladium Catalyst
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/cl.1990.927

  日期：1990.6

  Allylic phenyl selenides are prepared efficiently from the reaction of allylic acetates and diphenyl diselenide induced by samarium(II) diiodide in the presence of a palladium catalyst under mild conditions.

  在钯催化剂存在下，在温和条件下，由二碘化钐（II）诱导的烯丙基乙酸酯和二苯基二硒化物反应有效地制备烯丙基苯基硒化物。
• Factors Controlling Photochemical Cleavage of the Energetically Unfavorable Ph−Se Bond of Alkyl Phenyl Selenides
  作者：Akihiko Ouchi、Suyou Liu、Zhong Li、S. Ajaya Kumar、Toshiaki Suzuki、Takeshi Hyugano、Haruo Kitahara

  DOI：10.1021/jo701447a

  日期：2007.11.1

  unexpected amount of Ph−Se bond cleavage (35% in n-hexane at 248 nm) during photolysis. Solvent viscosity, wavelength of light, and the structure of alkyl substituents were the major factors that controlled Ph−Se bond cleavage. The ratio of Ph−Se bond cleavage decreased with increasing solvent viscosity and laser wavelength. The effect of alkyl substituents on the ratio of bond cleavages, Ph−Se/total C−Se

  研究了烷基苯基硒化物（1）的主要光化学路径，并阐明了由苯基硒化物的光解引起的碳自由基反应获得的产品的化学收率存在较大偏差的原因。的KrF准分子激光photolyses ñ -戊基苯基硒化物（1A），得到1-戊烯（2A），Ñ戊烷（图3a），ñ -癸烷（4A），二戊硒化物（图5a），苯（6），二戊硒（7a中）和主要的光产物二苯二硒化物（7），以及化合物2a，3a，图4a，图5a和7由戊基-硒键断裂，并形成图5a，6，和图7a通过PH-Se键裂解。光产物的选择性表明发生了意外数量的Ph-Se键裂解（n中35％-在248 nm的正己烷中进行光解。溶剂粘度，光波长和烷基取代基的结构是控制Ph-Se键断裂的主要因素。Ph-Se键断裂的比例随溶剂粘度和激光波长的增加而降低。对于五个烷基苯基硒化物，研究了烷基取代基对键裂解率Ph-Se /总C-Se的影响。该比例以戊基> 2-甲基烯丙基>烯丙基> 1-乙基
• Preparation and Oxidation of α-Phenylselanyl Esters
  作者：Loic Lebarillier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00647-5

  日期：2000.9

  and selenenylation of selenium-stabilized ester enolates have allowed the preparation of α-phenylselanyl esters 5, 7, 8 and of α,α-bis(phenylselanyl)esters 6, respectively. The competitive selenophilic reaction, leading to an allylic phenylselenide 9, was avoided in the presence of HMPA. α-phenylselanyl α,β-unsaturated esters 15 were prepared by oxidation of compounds 6 and dehydrohalogenation of β-chloroesters

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

表征谱图