2-Mercapto-4-p-fluorophenyl-4H-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo-quinazoline | 128483-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Mercapto-4-p-fluorophenyl-4H-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo-quinazoline
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazoline-2-thione；4-(4-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-2(1H)-thione；3,4,5,6-tetrahydro-4-(4-fluorophenyl)benzo[h]quinazoline-2(1H)thione
• CAS: 128483-25-0
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂S
• 分子量: 310.395
• InChiKey: KYIDPNKZTPLRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Mercapto-4-p-fluorophenyl-4H-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo-quinazoline 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(p-fluorophenylmethylene)-5-p-fluorophenyl-5H-2,3,6,7-tetrahydrobenzothiazolo<2,3-b>quinazoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hammam, Abou El-Fotooh G.; Hussain, S. M.; Kotob, Iman R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 47 - 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-Mercapto-4-p-fluorophenyl-4H-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Hammam, Abou El-Fotooh G.; Hussain, S. M.; Kotob, Iman R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 47 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Interaction Study of Quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione Derivatives as Novel Potential Bcl-x_L Inhibitors
  作者：Yu Feng、Xiao Ding、Tao Chen、Lili Chen、Fang Liu、Xu Jia、Xiaomin Luo、Xu Shen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hui Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm901004c

  日期：2010.5.13

  Development of inhibitors to antagonize the activities of antiapoptotic Bcl-2 family proteins is of particular interest in cancer chemotherapy. We discovered a quinazoline-2(1H)-thione derivative (DCBL55) as a new Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 inhibitor by virtual database screening. We systematically modified the structure of compound 1 by chemical synthesis. The interactions of the compounds with Bcl-xL

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Janardhan Banothu、Manjulatha Khanapur、Srinivas Basavoju、Rajitha Bavantula、Muralikrishna Narra、Sadanandam Abbagani

  DOI：10.1039/c4ra02514h

  日期：——

  A series of fused thiazolo[3,2-a]pyrimidines (7a–g, 8a–f, 11a–g and 12a,b) have been synthesized in good yields by reaction of fused 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones (4a–g) with phenacyl bromides (5,6)/3-(2-bromoacetyl)coumarins (9,10) under conventional heating in acetic acid. Analytical and spectral studies as well as single crystal X-ray diffraction data on the representative compound 8e confirmed

  通过融合3,4-二氢嘧啶-2（1 H）的反应以高收率合成了一系列稠合的噻唑并[3,2- a ]嘧啶（7a–g，8a–f，11a–g和12a，b）。）-thiones（4A-G ）与苯甲酰甲基溴化物（5，6）/ 3-（2-溴乙酰基）香豆素（9，10在乙酸常规加热下）。代表性化合物8e的分析和光谱研究以及单晶X射线衍射数据证实了所有反应产物的结构。筛选所有合成的化合物的抗菌，抗氧化剂和DNA裂解活性。与具有MIC 9.375μgmL -1的标准药物青霉素相比，抗大肠杆菌的化合物7e，抗铜绿假单胞菌的8a和8c–e具有显着的抗菌活性，而与MIC相比，化合物11c，12a和12b具有非常好的抗氧化活性。标准药物Trolox的IC 50值分别为12.36、11.12和13.88μM。化合物11f和12b甚至在50μgmL -1的浓度下也已完全切割了DNA ，其余化合物已部分切割了DNA。
• Benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolines by an efficient p-toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot two-step tandem reaction
  作者：B. Sakram、B. Sonyanaik、K. Ashok、S. Rambabu、S. K. Johnmiya

  DOI：10.1007/s11164-015-2112-4

  日期：2016.3

  A highly efficient method has been developed for synthesis of 7,9-disubstituted-6,7-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolines via multicomponent one-pot two-step tandem reaction involving 1-tetralone, arylaldehydes, thiourea, and 4-chlorophenacyl bromide/(3-bromoacetyl)coumarin utilizing p-toluenesulfonic acid as catalyst in glacial acetic acid under reflux conditions. Analytically pure products are formed with excellent yield and short reaction time. All the synthesized compounds were confirmed by their spectral and elemental analyses.

  一种高效的方法被开发用于合成7,9-二取代的6,7-二氢-5H-苯并[h]噻唑[2,3-b]喹唑啉，通过多组分一锅法两步串联反应，涉及1-四氢萘酮、芳基醛、硫脲和4-氯苯乙酰溴/（3-溴乙酰）香豆素，采用对甲苯磺酸作为催化剂，在冰醋酸下回流条件进行。通过这种方法形成的产品具有优良的纯度和高产率，同时反应时间短。所有合成化合物均通过光谱和元素分析进行了确认。
• Efficient Ionic Liquid-Catalysed Synthesis and Antimicrobial Studies of 4,6-diaryl- and 4,5-fused pyrimidine-2-thiones
  作者：Richa Gupta、Ram Pal Chaudhary

  DOI：10.3184/174751912x13523931169712

  日期：2012.12

  One-pot three-component condensation of aromatic ketones (1-tetralones, acetophenones, indane-1,3-dione), substituted aromatic aldehydes and thiourea in the presence of N-methylpyridinium tosylate under solvent free conditions at 100–110 °C for 2–4 h afforded tetrahydrobenzo[ h]quinazoline-2-thiones, pyridimidine-2-thiones and indeno-pyrimidine-2-thiones in excellent yields. All synthesised thiones were screened for their antimicrobial activities.

  在 N-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐存在下，在无溶剂条件下于 100-110 °C、2-4 h 内以单锅三组分缩合芳香酮（1-四氢酮、苯乙酮、茚-1,3-二酮）、取代芳香醛和硫脲，得到四氢苯并[h]喹唑啉-2-硫酮、吡啶-2-硫酮和茚并嘧啶-2-硫酮，产率极高。对所有合成的亚硫酰进行了抗菌活性筛选。
• Base-mediated one-pot synthesis of 3,4,5,6-tetrahydro-4-substituted benzo[<i>h</i>]quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione derivatives and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Matam Sivakumar、Kaliyan Prabakaran、Muthu Seenivasa Perumal

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393688

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT One-pot three-component Beginelli-like reactions of a ketone 1, an aryl aldehyde 2, and thiourea 3 in the presence of sodium hydroxide are described. In this reaction, 3,4,5,6-tertrahydro-4-substituted quinazoline-2(1H)-thione derivatives 4a–h were obtained in good yields (73–85%). The compound 4a has been characterized by single crystal X-ray analysis. All the synthesized compounds 4a–h and

  摘要描述了酮 1、芳基醛 2 和硫脲 3 在氢氧化钠存在下的一锅三组分类 Beginelli 反应。在该反应中，3,4,5,6-四氢-4-取代的喹唑啉-2(1H)-硫酮衍生物4a-h 以良好的产率（73-85%）获得。化合物 4a 已通过单晶 X 射线分析表征。筛选了所有合成的化合物 4a-h 和 5a-b 的体外抗氧化活性。化合物4c、4e和4h表现出优于标准抗坏血酸。化合物 4d、4f 和 4g 也显示出良好的活性。其余化合物显示中等抗氧化活性。图形概要