(2R,3R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanal | 565194-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanal
• 英文别名: (2R,3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylbutanal
• CAS: 565194-12-9
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: XNNUSWVDZYIGTK-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 4-((1E,3S,5Z,10S,11R)-11,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,10-dimethyldodeca-1,5-dienyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 米帕明 、 水 作用下， 生成 (2R,3R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C7C21 segment of epothilone A via asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration

  摘要：

  The synthesis of the C-7-C-21 fragment of epothilone A involving asymmetric alkoxyallyl- and crotylboration using alpha-pinene-derived reagents is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00748-2

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tedanolide
  作者：Amos B. Smith、Dongjoo Lee

  DOI：10.1021/ja073329u

  日期：2007.9.1

  A convergent, stereocontrolled total synthesis of (+)-tedanolide (1), an architecturally complex marine antitumor macrolide, has been achieved in 31 steps (longest linear sequence). Highlights of the synthesis comprise a highly efficient dithiane union, followed by an Evans-Tishchenko "oxidation" to enable formation of the seco-ester in the presence of an oxidatively labile dithiane, a highly refined

  (+)-tedanolide (1) 是一种结构复杂的海洋抗肿瘤大环内酯，通过 31 个步骤（最长的线性序列）实现了聚合、立体控制的全合成。合成的亮点包括高效的二噻烷结合，然后是 Evans-Tishchenko“氧化”，以在氧化不稳定的二噻烷、高度精制的保护基策略以及化学和立体选择性C(18,19) 处的环氧化。