4-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione | 25107-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-Methoxyanilino)-1,2-naphthoquinone；4-(4-methoxyanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 25107-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VAOVGHKLANYOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism of 4-amino- and 4-arylamino-1,2-naphthoquinones.

  摘要：

  在DMSO-d6、吡啶-d5和NaOD的D2O溶液中测得的4-氨基和4-芳氨基-1,2-萘醌的13C化学位移表明，在中性溶剂中，主要互变异构体是1,2-二氧代-4-氨基萘(Ia)形式，而在弱碱性溶剂中，是1-氧代-2-羟基-4-亚氨基萘(Ib)形式，在NaOH水溶液中，是Ib形式的阴离子。在EtOH和0.05M H3SO4(体积比1:4)的混合物中测得的4-苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱表明，在水性强酸溶液中，其互变异构形式是Ia形式，并且该化合物迅速水解生成2-羟基-1,4-萘醌。发现在EtOH中测得的4-(4'-取代)苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱中的取代基效应的幅度小于在吡啶中测得的。这种差异被认为是证实中性溶剂中主要互变异构体为Ia形式的证据。通过Pariser-Parr-Pople型分子轨道计算，分别计算了4-芳氨基-1,2-萘醌的Ia和Ib形式的理论π-π*跃迁能量。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1207
• 作为产物：
  描述：

  4-diethylamino-1,2-naphthoquinone 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Tsizin, Yu. S.; Chernyak, S. A.; Kornienko, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2381 - 2388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Inhibitors of Human Liver Carboxylesterase Based on a β-Lapachone Scaffold: Novel Reagents for Reaction Profiling
  作者：M. Jason Hatfield、Jingwen Chen、Ellie M. Fratt、Liying Chi、John C. Bollinger、Randall J. Binder、John Bowling、Janice L. Hyatt、Jerrod Scarborough、Cynthia Jeffries、Philip M. Potter

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01849

  日期：2017.2.23

  in potency to the phenoxy analogues and demonstrated selectivity for the liver enzyme hCE1. These specific inhibitors, which are active in cell culture models, will be exceptionally useful reagents for reaction profiling of esterified drugs in complex biological samples.

  羧酸酯酶 (CEs) 是普遍存在的酶，负责异生物质的代谢，包括伊立替康和奥司他韦等药物。CEs 的抑制显着调节这些药剂的功效。我们在此报告 β-lapachone 是一种有效的、可逆的 CE 抑制剂，具有K i纳摩尔范围内的值。已经合成了一系列氨基和苯氧基类似物，虽然前者是非常差的抑制剂，但后者化合物在调节 CE 活性方面​​非常有效。我们的数据表明，氨基衍生物与亚氨基形式的互变异构可能是它们失去生物活性的原因。一系列不能发生这种互变异构的 N-甲基化氨基衍生物在效力上与苯氧基类似物相同，并显示出对肝酶 hCE1 的选择性。这些在细胞培养模型中具有活性的特定抑制剂将是用于复杂生物样品中酯化药物反应谱分析的特别有用的试剂。
• Synthesis of quinone imine and sulphur-containing compounds with antitumor and trypanocidal activities: redox and biological implications
  作者：Renata G. Almeida、Wagner O. Valença、Luísa G. Rosa、Carlos A. de Simone、Solange L. de Castro、Juliana M. C. Barbosa、Daniel P. Pinheiro、Carlos R. K. Paier、Guilherme G. C. de Carvalho、Claudia Pessoa、Marilia O. F. Goulart、Ammar Kharma、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/d0md00072h

  日期：——

  pronounced biological activities, including selective cytotoxicity and antimicrobial actions. The modification of the quinone ring by simple nitrogen and sulphur substitutions leads to several new classes of compounds with their own, distinct redox behaviour and equally distinct activities against cancer cell lines and Trypanosoma cruzi. Some of the compounds investigated show activity against T. cruzi

  邻醌代表一类特殊的氧化还原活性化合物，具有一系列显着的生物活性，包括选择性细胞毒性和抗菌作用。通过简单的氮和硫取代对醌环进行修饰，产生了几种新的化合物，它们具有自己独特的氧化还原行为以及同样独特的针对癌细胞系和克氏锥虫的活性。一些研究的化合物在浓度为 24.3 和 65.6 μM 时表现出对抗克氏锥虫的活性，选择性指数约为 1。这些结果表明，对邻醌环系统进行简单的化学修饰，特别是通过杂原子（例如氮和硫，将这些简单的氧化还原分子转化为强大的细胞毒性剂，不仅在合成和电化学方面，而且在更广泛的意义上，在健康科学方面具有相当大的“潜力”。
• Discovery of naphtho[1,2-d]oxazole derivatives as potential anti-HCV agents through inducing heme oxygenase-1 expression
  作者：Chih-Hua Tseng、Chun-Kuang Lin、Yeh-Long Chen、Chin-Kai Tseng、Jar-Yu Lee、Jin-Ching Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.006

  日期：2018.1

  By using heme oxygenase-1 (HO-1) promoter-based assay and western blotting, compound 18 could induce HO-1 promoter activity, and protein expression. The antiviral effect of compound 18 was attenuated by HO-1 specific inhibitor SnPP treatment, which indicated that compound 18 suppressed HCV replication through inducing HO-1 expression. We further found that compound 18 reduced bach1 expression resulting

  合成了许多萘并[1,2- d ]恶唑衍生物，并对其抗HCV病毒活性进行了评估。其中，化合物18的活性最高，其抗HCV活性（IC 50为0.63μM）比利巴韦林（IC 50  = 13.16μM ）高约21倍。化合物18比利巴韦林少细胞毒性的，并且选择性指数（SI）18是大约28-褶皱比利巴韦林（229.10的更高VS 8.08）。通过使用基于血红素加氧酶-1（HO-1）启动子的测定和蛋白质印迹，化合物18可以诱导HO-1启动子活性和蛋白质表达。化合物18的抗病毒作用HO-1特异性抑制剂SnPP处理可减弱HCV的表达，这表明化合物18通过诱导HO-1表达抑制了HCV复制。我们进一步发现化合物18减少了bach1表达，从而导致Nrf-2结合元件的活性增加。此外，化合物18对HO-1的诱导降低了HCV NS3 / 4A蛋白酶的活性并诱导了抗病毒干扰素应答。因此，化合物18可以被视为补充抗病毒剂或
• Synthesis and anti-inflammatory evaluations of β-lapachone derivatives
  作者：Chih-Hua Tseng、Chih-Mei Cheng、Cherng-Chyi Tzeng、Shin-I Peng、Chiao-Li Yang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.047

  日期：2013.1

  β-Lapachone (β-LAPA), a natural product from the lapacho tree in South America, is a potential chemotherapeutic agent that exhibit a wide variety of pharmacological effects such as anti-virus, anti-parasitic, anti-cancer, and anti-inflammatory activities. In order to discover novel anti-inflammatory agents, we have synthesized a series of β-LAPA derivatives for evaluation. Among them, 4-(4-methoxy

  β-Lapachone (β-LAPA) 是一种来自南美洲拉帕乔树的天然产物，是一种潜在的化学治疗剂，具有多种药理作用，如抗病毒、抗寄生虫、抗癌和抗肿瘤。炎症活动。为了发现新的抗炎剂，我们合成了一系列β-LAPA衍生物进行评估。其中，4-(4-methoxyphenoxy)naphthalene-1,2-dione ( 6b )被发现能够抑制LPS诱导的Raw 264.7细胞中NO和TNF-α的释放。在化合物6b处理的细胞中也观察到 iNOS 和 COX-2 的抑制作用。机制研究表明，6b通过下调 NF-κB 活化来抑制促炎因子的释放，从而表现出抗炎特性。此外，它通过抑制 p38 激酶的磷酸化来抑制 NF-κB 易位。我们的结果还表明，6b对 Raw 264.7 细胞中 LPS 刺激的炎症介质产生的抑制作用与 NF-κB 和 MAPK 信号通路的抑制有关。化合物6b的低细胞毒性 (IC 50
• Synthesis of Substituted 4‐Arylamino‐1,2‐naphthoquinones in One‐Pot Reactions Using CotA‐Laccase as Biocatalyst
  作者：Ana Catarina Sousa、Iolanda Santos、M. F. M. M. Piedade、Lígia O. Martins、M. Paula Robalo

  DOI：10.1002/adsc.202000082

  日期：2020.8.19

  An efficient and environmentally benign biocatalytic strategy for the synthesis of substituted 4‐arylamino‐1,2‐naphthoquinones was developed, through a cross‐coupling reaction in which the 1,2‐naphthoquinone nucleus, formed in the biocatalytic process mediated by CotA‐laccase from Bacillus subtilis, is the key synthetic intermediate. Electrochemical data and kinetic parameters were determined revealing

  通过交叉偶联反应，开发了一种有效的，对环境有益的生物催化策略，用于合成取代的4-芳基氨基-1，2-萘醌，其中在由CotA-漆酶介导的生物催化过程中形成了1,2-萘醌核。来自枯草芽孢杆菌的是关键的合成中间体。测定了电化学数据和动力学参数，发现CotA-漆酶对4-氨基-3-羟基萘-1-磺酸（AHNSA）的特异性更高。CotA漆酶具有区分可氧化芳香胺的能力，可以在温和的反应条件下，在存在酶的情况下，在AHNSA和一组适当的芳香胺之间建立单罐反应。