1,1-diallyl-3-hydroxyurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-diallyl-3-hydroxyurea
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,1-bis(prop-2-enyl)urea
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: XGNAWACMEMZRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diallyl-3-hydroxyurea 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1-allyl-2-oxoimidazolidin-4-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化烯烃的氧化胺化作用可得到功能化的咪唑啉定-2-酮衍生物

  摘要：

  功能化的咪唑烷基-2-酮是通过铁催化的烯烃氧胺化反应制备的。在此原子经济过程中使用了羟胺衍生物，不需要添加外部氧化剂。已证明开发的条件对于单，双和三取代的双键是有效的，并且以高收率和良好的非对映选择性提供了大量的二氨基醇前体。已研究了该机理途径，并且似乎涉及融合的氮丙啶和碳阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201802190
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸苯基酯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1,1-diallyl-3-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  使用 O-异氰酸酯前体通过取代和 Cope 型加氢胺化反应合成 N-含氧脲

  摘要：

  氧代氨基甲酸酯O-异氰酸酯前体有助于通过用胺取代获得具有合成价值的N-氧脲。这项工作利用了合适的O-异氰酸酯前体的反应性，这是通过一项突出异氰酸酯掩蔽基团不同反应性的全面研究确定的。这导致了台式稳定的O-异氰酸酯前体，在N-含氧脲的合成中提供了改进的多功能性，并证明了掩蔽的O-异氰酸酯的受控反应性。合适的前体也使不饱和羟基脲的 Cope 型加氢胺化的第一个例子成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03288

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Oxyureas by Substitution and Cope-Type Hydroamination Reactions Using <i>O</i>-Isocyanate Precursors
  作者：Meredith A. Allen、Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03288

  日期：2017.12.15

  Oxy-carbamate O-isocyanate precursors facilitate access to synthetically valuable N-oxyureas via substitution with amines. This work exploits the reactivity of suitable O-isocyanate precursors, identified by a thorough study highlighting the different reactivity of isocyanate masking groups. This led to bench-stable O-isocyanate precursors, offering improved versatility in the synthesis of N-oxyureas, and

  氧代氨基甲酸酯O-异氰酸酯前体有助于通过用胺取代获得具有合成价值的N-氧脲。这项工作利用了合适的O-异氰酸酯前体的反应性，这是通过一项突出异氰酸酯掩蔽基团不同反应性的全面研究确定的。这导致了台式稳定的O-异氰酸酯前体，在N-含氧脲的合成中提供了改进的多功能性，并证明了掩蔽的O-异氰酸酯的受控反应性。合适的前体也使不饱和羟基脲的 Cope 型加氢胺化的第一个例子成为可能。
• US5292900A
  申请人：——

  公开号：US5292900A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Access to Functionalized Imidazolidin-2-one Derivatives by Iron-Catalyzed Oxyamination of Alkenes
  作者：Anne-Doriane Manick、Sidonie Aubert、Boubacar Yalcouye、Thierry Prangé、Farouk Berhal、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/chem.201802190

  日期：2018.8.6

  Functionalized imidazolidin‐2‐one were prepared by using an iron‐catalyzed alkene oxyamination reaction. Hydroxylamine derivatives were used in this atom‐economical process, and the addition of an external oxidant was not required. The conditions developed were shown to be efficient for mono‐, di‐, and trisubstituted double bonds, and a large scope of diamino alcohol precursors were delivered in good

  功能化的咪唑烷基-2-酮是通过铁催化的烯烃氧胺化反应制备的。在此原子经济过程中使用了羟胺衍生物，不需要添加外部氧化剂。已证明开发的条件对于单，双和三取代的双键是有效的，并且以高收率和良好的非对映选择性提供了大量的二氨基醇前体。已研究了该机理途径，并且似乎涉及融合的氮丙啶和碳阳离子物质。
• Formation of Complex Hydrazine Derivatives via Aza-Lossen Rearrangement
  作者：Dilan E. Polat、David D. Brzezinski、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01742

  日期：2019.6.21

  The development of a broadly applicable procedure for the aza-Lossen rearrangement is reported. This process converts amines into complex hydrazine derivatives in two steps under safe, mild conditions. This method allows the chemoselective formation of N–N bonds, resulting in the synthesis of cyclic and acyclic products while avoiding side reactions of the amphoteric (ambident) nitrogen-substituted

  据报道开发了可广泛用于氮杂-洛森重排的程序。此过程可在安全，温和的条件下分两步将胺转化为复杂的肼衍生物。该方法允许化学选择性地形成N–N键，从而合成环状和非环状产物，同时避免了两性（环境性）氮取代的异氰酸酯中间体的副反应。