diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-[(Z)-4-methoxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate | 159492-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-[(Z)-4-methoxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 159492-93-0
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 550.676
• InChiKey: NEBQDLRPINIAAY-YBIUFQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-[(Z)-4-methoxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate 在 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到7β-amino-3-[(Z)-4-methoxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-triphenylphosphoniomethyl-3-cephem-4-carboxylate iodide 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-[(Z)-4-methoxy-1-buten-1-yl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6