4-羟基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮 | 23206-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；4-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on；4-Hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 23206-20-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: UZFDGRLSVITWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138?C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.2%的产率得到1-羟基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Isoquinolin-1(2H)-one Derivatives from 3-Hydroxyphthalides

  摘要：

  建立了一种新的合成路线，用于将取代的3-羟基邻苯二甲酰亚胺转化为相应的异喹啉-1(2H)-酮。该方法适用于制备通过传统方法相对难以合成的带有吸电子基团的异喹啉-1(2H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3927
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxiranyl-benzoesaeuremethylester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 以58.7%的产率得到4-羟基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Isoquinolin-1(2H)-one Derivatives from 3-Hydroxyphthalides

  摘要：

  建立了一种新的合成路线，用于将取代的3-羟基邻苯二甲酰亚胺转化为相应的异喹啉-1(2H)-酮。该方法适用于制备通过传统方法相对难以合成的带有吸电子基团的异喹啉-1(2H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3927

文献信息

• 1-Ethoxy-3,4-dihydroisoquindines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04009170A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  1-(2-Substituted-hydrazino)-3,4-dihydroisoquinolines, prepared in one process by alkylating the corresponding 3,4-dihydroisocarbostyrils, hydrazinolyzing the resulting 1-alkoxy-3,4-dihydroisoquinolines and condensing the resulting 1-hydrazIno-3,4-dihydroisoquinolines with aldehydes or ketones, and 1,1'-azinobis(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines), prepared by condensing corresponding 1-alkoxy-3,4-dihydroisoquinolines and 1-hydrazino-3,4-dihydroisoquinolines, are useful as antihypertensive agents and/or as antiinflammatory agents.

  一种1-(2-取代基-肼基)-3,4-二氢异喹啉的制备方法，该方法通过烷基化相应的3,4-二氢异喹啉基酮，肼解所得的1-烷氧基-3,4-二氢异喹啉，并将所得的1-肼基-3,4-二氢异喹啉与醛或酮缩合而制得。另外，通过将相应的1-烷氧基-3,4-二氢异喹啉和1-肼基-3,4-二氢异喹啉缩合而制备出1,1'-异喹啉双(1,2,3,4-四氢异喹啉)，该化合物可用作降压剂和/或抗炎剂。
• Transition-metal-catalyzed intramolecular cyclization of amido(hetero)arylboronic acid aldehydes to isoquinolinones and derivatives
  作者：C. S. Marques、D. Peixoto、A. J. Burke

  DOI：10.1039/c5ra00404g

  日期：——

  step high yielding synthesis of a library of 14 chiral isoquinolinone and azepinone derivatives with benzyl, pyridyl and thiophene cores starting from amidoarylboronic acid aldehydes. These products have potential for treating neurodegenerative diseases. The key reaction in this synthetic pathway was an efficient metal-catalyzed (with Rh, Cu and Pd catalysts) intramolecular cyclization. A maximum yield

  我们报告了创新性和简单的三步高产合成的14手性异喹啉酮和ze庚酮衍生物的库，从酰胺基芳基硼酸醛开始具有苄基，吡啶基和噻吩核。这些产品具有治疗神经退行性疾病的潜力。该合成途径中的关键反应是有效的金属催化（使用Rh，Cu和Pd催化剂）分子内环化。使用Rh（I）催化剂获得87％的最大产率。
• ANALGESICS. III. AMINOPHTHALIDYLALKANES
  作者：JAMES W. WILSON、CHARLES L. ZIRKLE、ELVIN L. ANDERSON、JOHN J. STEHLE、GLENN E. ULLYOT

  DOI：10.1021/jo01145a021

  日期：1951.5
• RAM S.; SAXENA A. K.; JAIN P. C., INDIAN J. CHEM., 1979, B16, NO 11, 1019-1022
  作者：RAM S.、 SAXENA A. K.、 JAIN P. C.

  DOI：——

  日期：——
• Sugimoto Akiko, Shinba-Tanaka Hisako, Ishikawa Masayuki, Synthesis, (1995) N 4, S 431-434
  作者：Sugimoto Akiko, Shinba-Tanaka Hisako, Ishikawa Masayuki

  DOI：——

  日期：——