2-hydroxy-3-phenethyl-[1,4]naphthoquinone | 120975-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenethyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-phenaethyl-[1,4]naphthochinon；2-Hydroxy-3--1.4-naphthochinon
• CAS: 120975-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KCBUIPGDHIJXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenethyl-[1,4]naphthoquinone 在 C₃₀H₃₄N₄OS 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 6-nitro-9,10-dioxo-8-phenethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-methanobenzo [7]annulen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成硝基甲烷苯并[7]环烯的有机催化对映选择性迈克尔-羟醛[3+2]环化

  摘要：

  已经报道了通过双功能硫脲催化的对映选择性 Michael-Aldol[3+2] 环化，并以良好的收率合成了一系列具有潜在生物活性的硝基甲烷苯并 [7] 环烯，并具有优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100974
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-hydroxy-3-phenethyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate^1,2
  作者：Samuel C. Hooker

  DOI：10.1021/ja01298a030

  日期：1936.7
• Hydroxynaphthoquinones. IV. Photochemical β-Oxidation of Side Chains
  作者：Martin G. Ettlinger

  DOI：10.1021/ja01164a095

  日期：1950.8