5-phenyl-2-phenylimino-1,3-oxathiole | 14739-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2-phenylimino-1,3-oxathiole
• 英文别名: phenyl-(5-phenyl-[1,3]oxathiol-2-ylidene)-amine；5-Phenyl-2-phenylimino-1,3-oxathiol；N,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-imine
• CAS: 14739-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: VDKVXVZQXBYKSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 5-phenyl-2-phenylimino-1,3-oxathiole 生成 phenyl-(4-phenyl-3-propyl-3H-thiazol-2-ylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-dialkylamino-5-phenyl-1,3-oxathiolium cation with nucleophiles containing an amino group.

  摘要：

  2-二烷基氨基-1, 3-氧硫杂环鎓（I）与氨基亲核物的反应可以简单地获得多种杂环化合物。噻二嗪和噻唑分别很容易从与肼和氨的反应中获得。同时还分离出了易于转化为噻唑的中间产物。对 1 与芳香胺反应的研究表明，根据反应条件的不同，会生成开环酮和 2-芳基亚氨基-1，3-氧硫杂环戊烷。I 与芳香胺和脂肪胺在沸腾的冰乙酸中发生反应，生成 2-亚氨基噻唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3017
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-2-piperidino-1,3-oxathiolium perchlorate 、 苯胺 以66%的产率得到5-phenyl-2-phenylimino-1,3-oxathiole
  参考文献：
  名称：

  1,3-氧硫鎓盐与三种扩环试剂在氮原子上的反应

  摘要：

  使用 NaN3 和 I2-aq NH3 系统的 1,3-氧硫鎓盐 (1) 的扩环反应仅通过将氮原子掺入到 C-O 中形成 1,4,2-氧噻嗪 (3)键在 1。另一方面，1 与二烷基氨基（硫代）甲亚磺酰胺，另一种类型的 N-扩展试剂的反应，除了 3 外，还得到二-5-噻唑基硫化物衍生物（4）。 4 的结构得到证实通过 X 射线晶体学分析。据推测，4的形成是通过最初形成的3进行的。此外，1与另一种具有杂环取代基如2-吡啶基和2-苯并噻唑基的N-未取代的次磺酰胺反应，得到2-吡啶基5-噻唑基硫化物和2-苯并噻唑基 5-噻唑基硫化物衍生物，分别与 3 一起。 恶噻嗪 3 的稳定性和反应性，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.668

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,3-Oxathiole-2-thione Derivatives. Reaction between Sodium 1-Imidazolecarbodithioate and α-Haloketones
  作者：Masaru Ishida、Kohji Sugiura、Kazutaka Takagi、Hajime Hiraoka、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1988.1705

  日期：1988.10.5

  Reaction between sodium 1-imidazolecarbodithioate, prepared from sodium imidazole and carbondisulfide, and α-haloketone gave the corresponding 1,3-oxathiole derivatives in high yields.

  由咪唑钠和二硫化碳制备的 1-咪唑碳二硫代钠与 α-卤代酮反应以高产率得到相应的 1,3-氧杂硫醇衍生物。
• Singh, Harjit; Ahuja, A. S.; Malhotra, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1019 - 1022
  作者：Singh, Harjit、Ahuja, A. S.、Malhotra, N.

  DOI：——

  日期：——