4-methoxy-ONN-4'-methylazoxybenzene | 85314-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-ONN-4'-methylazoxybenzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(Z)-(4-methylphenyl)-ONN-azoxy]benzene；(4-methoxyphenyl)imino-(4-methylphenyl)-oxidoazanium
• CAS: 85314-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: DMOUMCBTTDKQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-110 °C
• 沸点：
  394.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolyldiazene 在 chromium(VI) oxide 、 双氧水 作用下， 生成 4-methoxy-ONN-4'-methylazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Structures of 3-Chloro-ONN-4′-methylazoxybenzene and 4-Methoxy-ONN-4′-methylazoxybenzene

  摘要：

  在乙酸中用 CrO3 处理 3-氯-NNO-4'-甲基偶氮苯 (1β)，以良好的收率得到 3-氯-ONN-4'-甲基偶氮苯 (1α)，而 4-甲氧基-ONN-4'-甲基偶氮苯(2α)在相同条件下部分异构化为4-甲氧基-NNO-4'-甲基偶氮苯(2β)。 1α和2α的结构已通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3814

文献信息

• Aryliminodimagnesium Reagents. XII. The Distribution of Products in the Condensation with Nitrobenzothiazoles. Reduction of Electron-Donating Ability of Reagent by the Interaction with Thiazolyl Group
  作者：Masao Okubo、Keiko Asao、Hiroyuki Hyakutake

  DOI：10.1246/bcsj.60.3781

  日期：1987.10

  The 4-, 5-, 6-, and 7-nitro derivatives of benzothiazole condense with ArN(MgBr)2 giving unsym-azoxy and -azo products. The product distribution indicated the mild nature of the reaction, and could be explained in terms of a reduced electron-donating ability of the reagent due to an interaction with thiazolyl group.

  苯并噻唑的 4-、5-、6- 和 7-硝基衍生物与 ArN(MgBr)2 缩合生成非对称偶氮氧基和偶氮产物。产物分布表明反应性质温和，可以解释为由于与噻唑基相互作用导致试剂的给电子能力降低。
• Aryliminodimagnesium Reagents. IV. The Independent Preparation of Unsymmetrically Substituted Azoxyarene Isomers and Their Deoxygenation
  作者：Masao Okubo、K\={o}ji Koga

  DOI：10.1246/bcsj.56.203

  日期：1983.1

  By use of the condensation reaction of aryliminodimagnesium reagents (ArN(MgBr)2) with nitroarenes, six symmetrical and eight unsymmetrical azoxyarenes including four pairs of isomers were prepared in 40–80% yields. The deoxygenation reaction of the azoxyarenes by treating with five molar equivalents of p-MeOC6H4N(MgBr)2 at 55 °C in tetrahydrofuran was also studied, and the reactivity of deoxygenation

  通过使用芳基氨基二镁试剂 (ArN(MgBr)2) 与硝基芳烃的缩合反应，以 40-80% 的产率制备了包括四对异构体在内的六个对称和八个不对称氧化偶氮芳烃。还研究了在 55 °C 下在四氢呋喃中用 5 摩尔当量的 p-MeOC6H4N(MgBr)2 处理氧化偶氮芳烃的脱氧反应，脱氧反应的反应性与氧化偶氮芳烃的电子吸收最大值的移动相关。
• Preparations and Structures of 3-Chloro-ONN-4′-methylazoxybenzene and 4-Methoxy-ONN-4′-methylazoxybenzene
  作者：Jiro Yamamoto、Takashi Tsuboi、Yasunori Sumi、Noriyasu Oda、Keiichi Fukuyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3814

  日期：1987.10

  A treatment of 3-chloro-NNO-4′-methylazoxybenzene (1β) with CrO3 in acetic acid gave 3-chloro-ONN-4′-methylazoxybenzene (1α) in good yield, whereas 4-methoxy-ONN-4′-methylazoxybenzene (2α) isomerized partially to 4-methoxy-NNO-4′-methylazoxybenzene (2β) under the same conditions. The structures of 1α and 2α have been determined by X-ray analysis.

  在乙酸中用 CrO3 处理 3-氯-NNO-4'-甲基偶氮苯 (1β)，以良好的收率得到 3-氯-ONN-4'-甲基偶氮苯 (1α)，而 4-甲氧基-ONN-4'-甲基偶氮苯(2α)在相同条件下部分异构化为4-甲氧基-NNO-4'-甲基偶氮苯(2β)。 1α和2α的结构已通过X射线分析确定。