二异丙基二硒醚 | 37826-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二异丙基二硒醚
• 英文名称: diisopropyl diselenide
• 英文别名: 1,2-diisopropyldiselane；bis(i-propylselenide)；diisopropyldiselane；diisopropyl-diselenide；Diisopropyl-diselenid；Diselenide, bis(1-methylethyl)-；2-(propan-2-yldiselanyl)propane
• CAS: 37826-18-9
• 化学式: C₆H₁₄Se₂
• 分子量: 244.097
• InChiKey: MZILKVSMAWURCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 sodium 2-propaneselenolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 24-(isopropyl[75Se]seleno)chol-5-en-3.beta.-ol

  摘要：

  Selenium-75-labeled 24-(isopropylseleno)chol-5-en-3 beta-ol (4) has been prepared by reaction of sodium isopropyl-[75Se]selenol [( 75Se]2) with 3 beta-acetoxy-24-bromochol-5-ene (3). This new 75Se-labeled adrenal imaging agent shows pronounced adrenal uptake in rats. The concentration of radioactivity in rat adrenals increased steadily from 1 to 24 h after injection and then decreased slowly over the 21-day period. After 3 days the adrenal/blood and adrenal/liver ratios were 85:1 and 32:1, respectively, which are sufficient for adrenal imaging by single photon techniques. After 6 h the adrenal/blood ratio was 17:1 and the adrenal/liver ratio was 7:1. We propose that these ratios are sufficiently high for positron emission tomography of the adrenals. The absorbed radiation dose values to human organs have been estimated for the 75Se- and 73Se-labeled agent.

  DOI：

  10.1021/jm00364a035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 在 selenium 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到二异丙基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  由元素硒合成二硒化物和硒化物

  摘要：

  氢化钠能够将元素硒还原为二硒化钠（Na 2 Se 2），但不能还原为硒化钠（Na 2 Se）。尽管如此，仍可以使用适当的Se / NaH比（1/1或1/2）合成二烷基二硒化物，甚至二烷基硒化物，包括不对称的二烷基硒化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00277-0

文献信息

• Organometallic Reaction in Aqueous Media. Synthesis of α-Selenoesters By Reactions of α-Bromoesters With Diselenides Promoted By Metallic Tin
  作者：Weixing Qian、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1055/s-1997-805

  日期：1997.4

  In aqueous conditions α-bromoesters can react with diselenides by metallic tin to give α-selenoesters in moderate to good yields.

  在水相条件下，α-溴酯可以通过金属锡与双硒化合物反应，以中等至良好的产率得到α-硒酯。
• Alkanethioimidoyl Radicals:  Evaluation of β-Scission Rates and of Cyclization onto <i>S</i>-Alkenyl Substituents
  作者：Matteo Minozzi、Daniele Nanni、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo0353637

  日期：2004.3.1

  Thioimidoyl radicals were generated by addition of alkylsulfanyl radicals to alkyl isonitriles and were characterized by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The β-scissions of their C•S−C bonds were studied by variable-temperature EPR spectroscopy and the fragmentation rate constants and activation energies were calculated. The scission rates depend on the stability of the released alkyl radicals

  硫代亚氨基基团是通过将烷基硫基基团加到烷基异腈中而生成的，并通过电子顺磁共振（EPR）光谱进行了表征。通过变温EPR光谱研究了它们的C • S–C键的β断裂，并计算了断裂速率常数和活化能。断裂速率取决于所释放的烷基的稳定性，但是在任何情况下，在室温下，该过程都是快速的。收集到的类似氧基亚酰亚胺基的数据表明，与类似的硫代酰亚胺基相比，它们的裂解略慢。EPR无法研究硒代亚酰胺的断裂速率，而无法通过理论计算进行评估。EPR实验还启用了β分裂和5-exo待测定的两个S-丁-3-烯基取代的亚甲基酰基的闭环速率常数，表明环化仅在低温下盛行。密度泛函理论（DFT）理论计算预测，断裂过程优先发生在亚氨基的s-顺式旋转异构体（X-C键）上。硫代和硒代亚氨基（而不是氧亚氨基）更喜欢s-反式构象，因此它们的断裂涉及事先围绕X-C键的旋转。
• Sodium Selenosulfate from Sodium Sulfite and Selenium Powder: An Odorless Selenylating Reagent for Alkyl Halides to Produce Dialkyl Diselenide Catalysts
  作者：Yonghong Liu、Hai Ling、Chao Chen、Qing Xu、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1612083

  日期：2019.9

  using aqueous EtOH as the solvent and avoiding the generation of a malodourous selenol intermediate, the selenylation reaction with Na2SeSO3 is much more environmentally friendly than conventional methods. Owing to the cheap and abundant starting materials and selenium reagents, our novel synthetic method reduces the production costs of dialkyl diselenides as organoselenium catalysts, thereby advancing

  Na2SeSO3 可以通过 Na2SO3 与 Se 能量的反应原位生成，被发现是一种无味试剂，用于烷基卤化物的硒基化生成二烷基二硒化物。这些产品最近已被证明是羰基化合物的 Baeyer-Villiger 氧化、烯烃的选择性氧化或肟的氧化脱肟的良好催化剂。通过使用乙醇水溶液作为溶剂并避免产生恶臭的硒醇中间体，与传统方法相比，与 Na2SeSO3 的硒基化反应更加环保。由于起始原料和硒试剂廉价且丰富，我们的新合成方法降低了作为有机硒催化剂的二烷基二硒化物的生产成本，
• Sterically encumbered hexakis(alkylseleno)benzenes: conformational behavior of hexakis(iso-propylselenomethyl)benzene toward Hg2+ ions on selective recognition
  作者：Jai Deo Singh、Monika Maheshwari、Shabana Khan、Raymond J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.007

  日期：2008.1

  An efficient synthesis and structural aspects of a novel class of hexakis(alkylseleno)benzenes [(RSeCH2)6C6] (R = Me, iPr, nBu, sBu, tBu, nPn, nHx, nOct, 1-methylnaphthalene) by the reaction of hexakis(bromomethyl)benzene with RSe− ions is demonstrated. Preliminary data on ion-sensing properties reveal that these species may act as selective ionophores for Hg2+ ions.

  一类新型的六（烷基硒基）苯[[RSeCH 2）6 C 6 ]（R = Me，i Pr，n Bu，s Bu，t Bu，n Pn，n Hx，n Oct ，1-甲基萘）由六的反应（溴甲基）苯与的RSe -离子是证明。有关离子感测特性的初步数据表明，这些物质可能充当Hg 2+离子的选择性离子载体。
• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。