diisopropyl <(2-acetoxyethoxy)methyl>phosphonate | 162612-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl <(2-acetoxyethoxy)methyl>phosphonate
• 英文别名: 2-(methoxydiisopropylphosphite)ethyl acetate；Phosphonic acid, [[2-(acetyloxy)ethoxy]methyl]-, bis(1-methylethyl) ester；2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethyl acetate
• CAS: 162612-58-0
• 化学式: C₁₁H₂₃O₆P
• 分子量: 282.274
• InChiKey: YKEAZMYSNUVXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-155 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl <(2-acetoxyethoxy)methyl>phosphonate 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diisopropyl{2-[2-amino-6-(n-propylamino)-7H-purine-7-yl]ethoxy}methyl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序区域选择性Mitsunobu偶联和基于S N Ar的C 6功能化，以多样性为导向的三取代嘌呤的有效利用

  摘要：

  据报道，从鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤核苷开始，通过随后的区域选择性，高产率的Mitsunobu偶联和亲核取代，可以合成多种2,6,7-和2,6,9-三取代嘌呤的有效方案。在C 6下具有通用的伯胺和仲胺。各种各样的2,6,7-和2,6,9-三取代嘌呤可以良好的收率获得，并且具有出色的官能团耐受性。此外，还以优异的产率完成了无溶剂的前体2和3的大规模合成以及有机磷侧链4和5的简便制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.079
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲氧基)乙酸乙酯 以47的产率得到diisopropyl <(2-acetoxyethoxy)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHONATES, MONOPHOSPHONAMIDATES, BISPHOSPHONAMIDATES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] PHOSPHONATES, MONOPHOSPHONAMIDATES, BISPHOSPHONAMIDATES POUR TRAITER DES MALADIES VIRALES

  摘要：

  描述了公式（I）的化合物和组合物，用作抗增殖剂，特别是抗人乳头瘤病毒。

  公开号：

  WO2005066189A1

文献信息

• 5-Substituted-2,4-diamino-6-[2-(phosphonomethoxy)ethoxy]pyrimidinesAcyclic Nucleoside Phosphonate Analogues with Antiviral Activity
  作者：Dana Hocková、Antonín Holý、Milena Masojídková、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm030932o

  日期：2003.11.1

  2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidines substituted in position 5 by an allyl, benzyl, cyanomethyl, ethoxycarbonylmethyl, phenyl, cyclopropyl, or methyl group were prepared either by C5-alkylation or by formation of the pyrimidine ring by cyclization. Their alkylation with 2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl tosylate afforded N1- and O6-regioisomers that were separated and converted to the free phosphonic

  通过C5-烷基化或通过环化形成嘧啶环来制备在5位上被烯丙基，苄基，氰基甲基，乙氧基羰基甲基，苯基，环丙基或甲基取代的2，4-二氨基-6-羟基嘧啶。它们与2-[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙基甲苯磺酸酯的烷基化得到N1-和O6-区域异构体，将其分离并通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解而转化为游离膦酸。2,4-二氨基-6-[[[（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]乙氧基]嘧啶与元素溴，N-氯代或N-碘代琥珀酰亚胺的反应得到相应的磷保护的5-溴-，5-氯-和- 5-碘衍生物。它们的脱保护得到2，4-二氨基-5-溴-和-5-氯-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。2，还通过将5-溴化合物与AlMe（3）交叉偶联来合成4-二氨基-5-甲基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙氧基]嘧啶。这些化合物对DNA病毒（例如1型和2型单纯疱疹病毒），巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和痘苗病毒的抑制活性较弱。相反，几种5-取
• Serafinowska; Ashton; Bailey, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 8, p. 1372 - 1379
  作者：Serafinowska、Ashton、Bailey、Harnden、Jackson、Sutton

  DOI：——

  日期：——
• US8268802B2
  申请人：——

  公开号：US8268802B2

  公开（公告）日：2012-09-18