1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-(trifluoromethyl)-naphthalene | 853017-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-(trifluoromethyl)-naphthalene
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；3-(trifluoromethyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 853017-48-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: ZOSOFOIQQQQJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 0.75 Torr)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-(trifluoromethyl)-naphthalene 在 亚磷酸三苯酯 、 ammonium perrhenate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-三氟甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-氟三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以43%的产率得到1,4-epoxy-1,4-dihydro-5-(trifluoromethyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基苄基：环加成反应中的精确取向使三氟甲基化三蝶烯的区域选择性合成成为可能

  摘要：

  报道了对 3-三氟甲基苄基的第一个区域选择性加成反应。炔诺酸盐与苯的三重环加成反应提供了具有高区域选择性的 1,8,13-三（三氟甲基）三蝶烯。1-三氟甲基三蝶烯是通过蒽氧化物与苯炔的 Diels-Alder 反应区域选择性地获得的。这些选择性归因于苯上三氟甲基的电子受体性质。

  DOI：

  10.1055/a-1818-0576

文献信息

• Substituted 9-Diethylaminobenzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-ones (Nile Red Analogues): Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Mick Hornum、Mads W. Mulberg、Maria Szomek、Peter Reinholdt、Jonathan R. Brewer、Daniel Wüstner、Jacob Kongsted、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02346

  日期：2021.1.15

  e.g., fluorescence lifetime imaging or two-photon excited fluorescence microscopy, to which Nile Red has never been optimized. Herein, we present synthesis approaches to a series of monosubstituted Nile Red derivatives (9-diethylbenzo[a]phenoxazin-5-ones) starting from 1-naphthols or 1,3-naphthalenediols. The solvatochromic responsiveness of these fluorophores is reported with focus on how the substituents

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了
• Heterosubstituted or Functionalized Derivatives of 1- and 2-(Trifluoro­methyl)naphthalenes Emanating from Aryne Adducts
  作者：Manfred Schlosser、Frédéric Bailly、Fabrice Cottet

  DOI：10.1055/s-2005-861813

  日期：——

  the (trifluoromethyl)naphthols and transformed to the dibromo adducts. The latter were stereoselectively converted into the bromo-1,4-epoxy-1,4-dihydro(trifluoromethyl)naphthalenes and, by deoxygenation, into various bromo(trifluoromethyl)naphthalenes. Trifluoromethyl substituted naphthoic acids were obtained when the bromo compds. were subjected to a halogen/metal permutation followed by carboxylation

  超过两打新的 CF3 取代的萘衍生物。准备好了。以方便的方式使用 3- 和 4-(三氟甲基) 苄基作为关键中间体。用丁基锂处理2-和4-氯代苯并三氟并让由此产生的有机金属物质分解。在呋喃的存在下。所得的环加合物被还原为（三氟甲基）萘，开环为（三氟甲基）萘酚并转化为二溴加合物。后者立体选择性地转化为溴-1,4-环氧-1,4-二氢(三氟甲基)萘，并通过脱氧作用转化为各种溴(三氟甲基)萘。当溴化合物发生反应时，得到三氟甲基取代的萘甲酸。进行卤素/金属置换，然后进行羧化。[关于 SciFinder (R)]