7'-(2,2-Diphenylethenyl)-3'-methyl-1',5',5'-triphenylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-6'-one | 1300044-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7'-(2,2-Diphenylethenyl)-3'-methyl-1',5',5'-triphenylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-6'-one
• CAS: 1300044-36-3
• 化学式: C₄₁H₃₃N₃O₃
• 分子量: 615.731
• InChiKey: ILKFHFZVONAJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-azido-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)-1,3-dioxolane 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3'-Methyl-1',5',5'-triphenylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine] 、 7'-(2,2-Diphenylethenyl)-3'-methyl-1',5',5'-triphenylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  用环状缩醛和二硫缩醛功能取代的酮亚胺和碳二亚胺的串联 1,5-氢化物移位/6π 电环化：实验和计算

  摘要：

  带有五元和六元环状缩醛官能团的 N-芳基烯酮亚胺 - 例如 1,3-二氧戊环、1,3-二硫烷、1,3-二恶烷和 1,3-二噻烷系统 - 在 N 的邻位-芳基取代基通过由 [1,5]-H 移位和 6π 电环闭合组成的串联序列在温和热处理后转化为喹啉。结构类似的 N-芳基碳二亚胺在类似的串联过程中转化为喹唑啉。类似的序列可以成功地应用于 N-噻吩基和 N-吡唑基烯酮亚胺。DFT 计算为这些转化建立了一个两步机制，包括初始的 1,5-氢化物位移和随后的 6π 电环化，并证实了缩醛函数的有益效果，这使迁移的氢原子具有氢化物特征。促进 H 位移的能力取决于缩醛官能团的类型（缩醛优于二硫缩醛）、其环大小（五元优于六元）和异累积片段（烯酮亚胺优于碳二亚胺）。改变苯环连接缩醛和烯酮亚胺官能团的杂环对能垒的大小有明显的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001372