7-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙 | 80945-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 7-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙
• 英文名称: 2-hydrazinyl-7-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2(3H)-Benzothiazolone,7-methyl-,hydrazone(9CI)；(7-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 80945-67-1
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: DGKGVSMWSIEPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴香兰素 、 7-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80.4%的产率得到2-bromo-6-methoxy-4-((2-(7-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]噻唑-azo酮类化合物的合成，合成孔径雷达和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新的苯并[ d ]噻唑-类似物，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了筛选。结果表明，化合物13，14，15，19，20，28和30与参考药物氯霉素和利福平表现出优异的抗菌效力。化合物5，9，10，11，12，28和30 被发现与标准药物酮康唑相比具有良好的抗真菌活性。 对结构-活性关系（SAR）的初步研究表明，抗菌活性取决于苯环上不同取代基的作用。有趣的是，类似物中的给电子基团（OH和OCH 3）增加了抗菌活性（化合物12除外），而吸电子基团（Cl，NO 2，F和Br）增加了抗真菌活性（化合物19除外）。和20）。此外，含有噻吩（28）和吲哚（30）的类似物表现出良好的抗菌活性。而脂族类似物（24 – 26）即使在高浓度（100 µg / mL）下，在细菌和真菌污渍中也没有活性。所有合成的化合物，其中化合物进行分子对接研究11，19和20显示出最高的滑翔G-得分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.032
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基苯并[d]噻唑-2-胺 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.9%的产率得到7-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮腙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[d]thiazole-hydrazone analogues: molecular docking and SAR studies of potential H⁺/K⁺ATPase inhibitors and anti-inflammatory agents

  摘要：

  一系列新的苯并[d]噻唑-肼酮化合物已经通过分析和光谱技术合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c7md00111h

文献信息

• [1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>]benzothiazole Scaffold as Versatile Nicotinamide Mimic Allowing Nanomolar Inhibition of Different PARP Enzymes
  作者：Sudarshan Murthy、Maria Giulia Nizi、Mirko M. Maksimainen、Serena Massari、Juho Alaviuhkola、Barbara E. Lippok、Chiara Vagaggini、Sven T. Sowa、Albert Galera-Prat、Yashwanth Ashok、Harikanth Venkannagari、Renata Prunskaite-Hyyryläinen、Elena Dreassi、Bernhard Lüscher、Patricia Korn、Oriana Tabarrini、Lari Lehtiö

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01460

  日期：2023.1.26

  nicotinamide in the binding pocket of human poly- and mono-ADP-ribosylating enzymes. The binding mode was studied through analogues and cocrystal structures with TNKS2, PARP2, PARP14, and PARP15. Based on the substitution pattern, we were able to identify 3-amino derivatives 21 (OUL243) and 27 (OUL232) as inhibitors of mono-ARTs PARP7, PARP10, PARP11, PARP12, PARP14, and PARP15 at nM potencies, with 27 being

  我们将 [1,2,4] 三唑并 [3,4- b ] 苯并噻唑 (TBT) 报告为一种新的抑制剂支架，它与烟酰胺在人类聚-和单-ADP-核糖基化酶的结合口袋中竞争。通过 TNKS2、PARP2、PARP14 和 PARP15 的类似物和共晶结构研究了结合模式。基于取代模式，我们能够将 3-氨基衍生物21 (OUL243) 和27 (OUL232) 鉴定为 nM 效价的单 ART PARP7、PARP10、PARP11、PARP12、PARP14 和 PARP15 抑制剂，其中27是迄今为止描述的最有效的 PARP10 抑制剂（IC 50为 7.8 nM）和第一个报道的 PARP12 抑制剂。相反，羟基衍生物16(OUL245) 抑制对 PARP2 具有选择性的多 ART。支架不具有固有的细胞毒性，抑制剂可以进入细胞并与靶蛋白结合。这与有利的 ADME 特性一起，证明了 TBT 支架在未来针对
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-benzthiazolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0043013A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-benzthiazol-Verbindungen, bei welchem man eine 2-Hydrazino- benzthiazol-Verbindung mit Thionylchlorid umsetzt. Das Verfahren bedient sich technisch leicht zugänglicher Ausgangsverbindungen und ist technisch in einfacher Weise durchführbar; die Verfahrensprodukte werden in hoher Ausbeute erhalten.

  一种制备 2-氯苯并噻唑化合物的工艺，其中 2-肼基苯并噻唑化合物与亚硫酰氯发生反应。该工艺利用技术上容易获得的起始化合物，技术操作简单；工艺产物的收率高。
• Process for producing biaryl compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050096471A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A process for producing a biaryl compound, characterized by reacting an arylhydrazine compound, hydrogen peroxide and an aryl compound. When the reaction is conducted in the presence of a given metal or a compound of the metal or in the presence of a metal oxide obtained by reacting the given metal or a compound of the metal with hydrogen peroxide, then the yield of the biaryl compound is improved.

  一种生产双芳基化合物的工艺，其特征在于使芳基肼化合物、过氧化氢和芳基化合物反应。当反应是在某种金属或金属化合物存在下进行，或在某种金属或金属化合物与过氧化氢反应得到的金属氧化物存在下进行时，双芳基化合物的产率会提高。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1473286B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• US4143097A
  申请人：——

  公开号：US4143097A

  公开（公告）日：1979-03-06