4-acetamidothiophene-3-carboxylic acid | 36945-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetamidothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 36945-32-1
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: ODPIKLZKAAOFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidothiophene-3-carboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-methylthieno-<3,4-d><1,3>oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺，噻吩并[3,4-c]吡啶-4-4（5H）-和噻吩并[3,4-d]嘧啶-4（3H）-的合成及作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的初步评价（PARP）。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂可抑制受损DNA的修复，从而增强癌症的放射治疗和化学疗法。用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩，得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺。由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺。用氯化锡（II）还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐，其通过其N-Cbz衍生物分离。3，4-二溴噻吩在-116℃下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭，得到4-溴噻吩-3-羧酸酯，将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸。于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生Hurtley反应，然后进行酰基裂解，分别产生4-（2-氧丙基）噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸。与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-c]吡啶-4-酮，它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化。将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00210-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基-2-乙氧基)硫醇]甲基丙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 4-acetamidothiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺，噻吩并[3,4-c]吡啶-4-4（5H）-和噻吩并[3,4-d]嘧啶-4（3H）-的合成及作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的初步评价（PARP）。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂可抑制受损DNA的修复，从而增强癌症的放射治疗和化学疗法。用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩，得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺。由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺。用氯化锡（II）还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐，其通过其N-Cbz衍生物分离。3，4-二溴噻吩在-116℃下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭，得到4-溴噻吩-3-羧酸酯，将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸。于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生Hurtley反应，然后进行酰基裂解，分别产生4-（2-氧丙基）噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸。与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-c]吡啶-4-酮，它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化。将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00210-7

文献信息

• 2,3 Disubstituted- (5,6)-heteroarylfused-pyrimidine-4-ones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05962457A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention relates to novel compounds of the formula I, described above, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions and methods of treating neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.

  本发明涉及上述公式I的新化合物及其药用盐，以及治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病的药物组合物和方法。
• Atropisomers of 2,3-disubstituted-(5.6)-heteroaryl fused-pyrimidin-4-ones
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06323208B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  The present invention relates to novel atropisomers of 2,3-disubstituted-(5,6)-heteroarylfused-pyrimidin-4-ones, pharmaceutical compositions containing such compounds the use of such compounds to treat neurodegenerative, psychotropic, and drug and alcohol induced central and peripheral nervous system disorders.

  本发明涉及新型的2,3-二取代-(5,6)-杂环融合嘧啶-4-酮的异构体，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类化合物治疗神经退行性、精神药物、以及药物和酒精引起的中枢和外周神经系统疾病的用途。
• Novel atropisomers of 2,3-disubstituted-(5,6)-heteroarylfused-pyrimidin-4-ones
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0900799A1

  公开（公告）日：1999-03-10

  The present invention relates to novel atropisomers of 2,3-disubstituted-(5,6)-heteroarylfused-pyrimidin-4-ones, pharmaceutical compositions containing such compounds the use of such compounds to treat neurodegenerative, psychotropic, and drug and alcohol induced central and peripheral nervous system disorders.

  本发明涉及 2,3-二取代-(5,6)-杂芳基融合嘧啶-4-酮的新型阿托异构体、含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗神经退行性疾病、精神疾病、药物和酒精引起的中枢和周围神经系统疾病。
• Thienopyrimidinone compounds
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US10584133B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The present disclosure provides compounds that modulate protein function and/or restore protein homeostasis. The disclosure provides methods of modulating protein-mediated diseases, disorders, conditions, or responses. Compositions, including in combination with other therapeutic agents, are provided.

  本公开提供了调节蛋白质功能和/或恢复蛋白质平衡的化合物。本公开提供了调节蛋白质介导的疾病、失调、状况或反应的方法。还提供了包括与其他治疗剂结合使用的组合物。
• Novel 2,3-disubstituted-(5,6)- heteroarylfused-pyrimidine-4-ones
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0807633B1

  公开（公告）日：2002-11-06