4-(3-phenylisoxazol-5-yl)pyridine | 85903-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-phenylisoxazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-pyridine；4-(3-Phenyl-isoxazol-5-yl)-pyridin；3-Phenyl-5-<γ-pyridyl>-isoxazol；3-Phenyl-5-γ-pyridyl-isoxazol；3-Phenyl-5-pyridin-4-yl-1,2-oxazole
• CAS: 85903-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RFBRGGUKGIBTKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C (sublm)
• 沸点：
  407.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 以95%的产率得到4-(3-phenylisoxazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  羟胺与 1,3-双（杂）芳基单硫代 1,3-二酮和 1,3-双（杂）芳基-3-（甲硫基）-2-丙烯酮的环缩合反应：合成 3,5-双（杂）芳基异恶唑具有互补区域选择性

  摘要：

  已经开发了区域选择性合成具有互补区域选择性的 3,5-双（杂）芳基异恶唑的有效途径。该方法包括盐酸羟胺与 1,3-双（杂）芳基-单硫代取代的 1,3-二酮 1 或与 3-甲硫基-1,3-双（杂）芳基-2-丙烯酮 2 在各种反应条件。在第一个方案中，在醋酸钠/醋酸（pH 2.2）的存在下，在回流的乙醇/苯中用盐酸羟胺处理二酮 1，得到 3,5-双（杂）芳基异恶唑 5，其中杂（芳基）与单硫代取代的 1,3-二酮的硫代羰基相连的部分位于 3-位。另一方面，盐酸羟胺与3-(甲硫基)-1反应，3-双(杂)芳基-2-丙烯酮2在氢氧化钡存在下在回流乙醇中以高产率得到具有互补区域选择性的3,5-双(杂)芳基异恶唑6。已经提出了由前体 1 和 2 形成区域异构异恶唑 5 和 6 的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301667

文献信息

• Electrochemical assembly of isoxazoles <i>via</i> a four-component domino reaction
  作者：Yuanyuan Zhao、Xinyue Li、Simon L. Homölle、Bin Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d3sc05946d

  日期：——

  Multicomponent domino reactions via electrochemical annulations have emerged as a robust strategy for the rapid assembly of heterocyclics. Herein, an electrochemical annulation via a [1 + 2 + 1 + 1] four-component domino reaction was accomplished in a user-friendly undivided cell setup to assemble valuable five-membered isoxazole motifs. Our approach is characterized by a high level functional group

  通过电化学环化的多组分多米诺骨牌反应已成为杂环化合物快速组装的稳健策略。在此，通过[1 + 2 + 1 + 1]四组分多米诺骨牌反应在用户友好的未分割的单元设置中完成电化学成环，以组装有价值的五元异恶唑基序。我们的方法的特点是高水平的官能团耐受性和操作简单性，避免了预功能化基材的繁琐且耗时的制备。进行了详细的机制研究，包​​括同位素标记、动力学研究、循环伏安法 (CV) 分析和中间表征，为自由基途径提供了支持。
• Tscherne, Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 621
  作者：Tscherne

  DOI：——

  日期：——
• ROTH; SCHWARZ, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 769 - 774
  作者：ROTH、SCHWARZ

  DOI：——

  日期：——
• Belgodere, Elena; Bossio, Ricardo; Sio, Francesco De, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 501 - 504
  作者：Belgodere, Elena、Bossio, Ricardo、Sio, Francesco De、Marcaccini, Stefano、Pepino, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• BELGODERE, E.;BOSSIO, R.;SIO, F.;MARCACCINI, S.;PEPINO, R., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 3, 501-504
  作者：BELGODERE, E.、BOSSIO, R.、SIO, F.、MARCACCINI, S.、PEPINO, R.

  DOI：——

  日期：——