1-(p-tolyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1242046-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(p-tolyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 1242046-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: BVILFNQIIXSVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  420.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 ammonium peroxydisulfate 、 TPGS-750-M 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(p-tolyl)quinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  水中喹喔啉-2（1H）-ones的无金属C3羟基化

  摘要：

  通过可循环的DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇中的喹喔啉-2（1 H）-one的直接C（sp 2）-H羟基化制备喹喔啉-2-3,3 （1 H，4 H）-二酮的实用协议开发了琥珀酸盐溶液（在水中为2 wt％）（TPGS-750-M / H 2 O）。目标产物是专门产生的，可以通过萃取和重结晶来收集。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901163
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(p-tolyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原继电器诱导的 C-S 自由基交叉偶联策略：在喹喔啉酮类非传统位点选择性硫氰化中的应用

  摘要：

  氧化交叉偶联是形成 C-杂原子键的强大策略。然而，由于硫过度氧化和过渡金属催化剂中毒，构建C-S键的氧化交叉偶联仍然是一个挑战。现在，使用无机硫源原位形成的硫自由基的电化学氧化还原继电器为这个问题提供了解决方案。在此，提出了以溴阴离子为介体的电化学氧化还原继电器诱导的喹喔啉酮和硫氰酸铵的 C-S 自由基交叉偶联。电化学氧化还原继电器最初包括通过间接电化学氧化形成硫自由基、同时电化学还原亚胺键、电氧化触发涉及脱芳构化-重芳构化的自由基偶联，以及通过阳极氧化重新形成亚胺键。应用这种策略，在不同位置带有多种缺电子/富电子取代基的各种喹喔啉酮在没有过渡金属催化剂和额外氧化还原试剂的未分割电池中在恒定电流条件下具有良好的相容性，具有中等至优异的产率和良好的空间位阻相容性。通过克级制备和后续转化证明了该方法的综合应用。值得注意的是，这种独特的策略可能为开发新的喹喔啉酮核心先导化合物提供新的机遇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00215

文献信息

• 一种3-酰基喹喔啉酮化合物的光催化制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110845428B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了制备3‑酰基喹喔啉酮的方法，尤其是一种利用光催化技术制备3‑酰基喹喔啉酮化合物方法。具体包括以下步骤：在反应器中加入2‑（1H）喹啉啉酮、酮酸和光催化剂，然后加入有机溶剂混合，在室温可见光照下反应6‑8小时。反应终止后，浓缩反应液，柱层析分离得到3‑酰基喹喔啉酮化合物。本方法具有以下显著的优点：简便的操作步骤，温和的反应条件，清洁的可见光能，空气为绿色氧化剂，原料简单易得，反应安全性好。
• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• Metal‐Free Multi‐Component Sulfur Dioxide Insertion Reaction Leading to Quinoxalin‐2‐One‐Containing Vinyl Sulfones under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Yufen Lv、Jinyun Luo、Muze Lin、Lin He、Huilan Yue、Ruisheng Liu、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.202100876

  日期：2021.11.23

  A metal-free multi-component sulfur dioxide insertion reaction of alkynes, sodium metabisulfite, aryldiazonium, and quinoxalin-2-ones has been developed under visible-light photoredox-catalysis. This photocatalytic tandem reaction would be conducted at room temperature by using of Rhodamine 6G as organic photocatalyst and sodium metabisulfite as the SO2 surrogate. This protocol provides a synthetic

  在可见光光氧化还原催化下开发了炔烃、焦亚硫酸钠、芳基重氮和喹喔啉-2-酮的无金属多组分二氧化硫插入反应。该光催化串联反应将在室温下通过使用罗丹明 6G 作为有机光催化剂和焦亚硫酸钠作为 SO 2替代物进行。该协议为构建具有良好官能团耐受性的各种含喹喔啉-2-one 的乙烯基砜提供了一种合成策略，其中一个 C-C 键和两个 C-S 键是在一锅程序中构建的。
• Visible-light induced C3-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl under external photocatalyst-free conditions
  作者：Xia Mi、Beibei Cui、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153693

  日期：2022.3

  light-induced C-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl as CF3 radical source under photocatalyst-free conditions. The reaction proceeds smoothly through a radical process in the absence of photocatalyst and oxidant in moderate to good yields, thus offering an efficient and green method for the synthesis of 3-trifluoromethyl quinoxalin-2(1H)-ones.

  本文报道了在无光催化剂条件下，以 CF 3 SO 2 Cl 作为 CF 3自由基源的 quinoxalin-2(1 H )-ones的可见光诱导 CH 三氟甲基化。该反应在没有光催化剂和氧化剂的情况下以中等至良好的收率通过自由基过程顺利进行，从而为合成3-三氟甲基喹喔啉-2( 1H )-酮提供了一种高效、绿色的方法。
• Metal-Free C(sp²)–H/N–H Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinoxalinones with Aliphatic Amines under Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Wei、Leilei Wang、Pengli Bao、Yun Shao、Huilan Yue、Daoshan Yang、Xiaobo Yang、Xiaohui Zhao、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03079

  日期：2018.11.16

  A novel and efficient visible-light-induced C(sp2)–H/N–H cross-dehydrogenative coupling (CDC)-amination with both primary and secondary aliphatic amines at room temperature in air is developed. This photocatalytic reaction allows the direct formation of 3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones via CDC-amination in the absence of any external oxidant added from outside. Preliminary mechanistic studies reveal that

  开发了一种新颖，有效的可见光诱导的C（sp 2）–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）胺，在空气中于室温下与伯胺和仲脂族胺共同作用。该光催化反应允许在没有从外部添加任何外部氧化剂的情况下通过CDC胺化直接形成3-氨基喹喔啉-2（1 H）-一。初步的机理研究表明，目前的反应是通过一个基本过程进行的。