6-bromo-1-cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole | 199172-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-bromo-1-cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole
• 英文别名: 6-bromo-1-cyclopentyl-3-ethylindazole
• CAS: 199172-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂
• 分子量: 293.206
• InChiKey: FCLDDXMLCBBXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4.70 g (68%)的产率得到1-Cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS BASED ON INDAZOLE BIOISOSTERE REPLACEMENT OF CATECHOL IN PDE4 INHIBITORS

  摘要：

  本发明描述了具有治疗活性的物质组合物，其对于治疗或预防包括炎症性疾病（如关节炎症、克罗恩病和炎症性肠病）、呼吸系统疾病（如慢性阻塞性肺病（COPD），包括哮喘、慢性支气管炎和肺气肿）、感染性疾病（包括内毒素休克和中毒性休克综合征）、免疫性疾病（包括系统性红斑狼疮和银屑病）以及其他疾病（包括骨吸收疾病和再灌注损伤）具有用途；其中所述物质组合物包含一种化合物，该化合物是磷酸二酯酶同工酶4（PDE4）的抑制剂，并且其中吲唑是该化合物整体化学结构的一个基本组成部分，并且所述吲唑构成了已知具有相同治疗活性和相同剩余整体化学结构组成部分的化合物中儿茶酚组分或其功能衍生物的生物等排替换。包括具有式（IA）或（IB）的化合物，其中R2a和R2b独立地选自包括氢和以下所述取代基的组，条件是R2a和R2b中只有一个，但不能同时都选自氢，其中所述取代基包括以下基团：（IC），（ID），（IE），（IF），（ILA），（ILB），（IIC），（IID），（IIE），（IIF），（IIG），（IIH），（III），（IIIA），（IIIB），（IIIC），（IIID），（IIIE），（IIIF），（IIIG），（IIIH），（IIII），（IIIJ），（IIIK），（IIIL），（IIIM），（IIIN），（IIIO），（IIIP），（IIIR），（IIIS），（IIIT），（IV），（VA），（VB），（VC），（VD），（VEa），（VE），（VF），（VG），（VH），（VI），（VJ），（VK），（VL），（VM）。

  公开号：

  US20020058687A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 6-溴-3-乙基-1H-吲唑 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-1-cyclopentyl-3-ethyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Indazole derivatives and their use as inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV and the production of tumor necrosis factor (TNF)

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及含有该式(I)的化合物的药物组合物，以及使用该化合物或其可接受的盐来抑制磷酸二酯酶(PDE) IV型或在哺乳动物体内产生肿瘤坏死因子(TNF)的方法。该发明还涉及在制备该式(I)的化合物中有用的中间体。

  公开号：

  US06262040B1

文献信息

• Substituted Indazoles as Inhibitors of Phosphodiesterase Type-Iv
  申请人：Palle Venkata

  公开号：US20080312285A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to isoxazoline derivatives of structure Ia, which can be used as selective inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV. Compounds disclosed herein can be useful in the treatment of CNS disorders, AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), psoriasis, allergic rhinitis, shock, atopic dermatitis, Crohn's disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis, ulcerative colitis and other inflammatory diseases especially in humans. Processes for the preparation of disclosed compounds are provided, as well as pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and their use as phosphodiesterase (PDE) type IV inhibitors. Formula (Ia)

  本发明涉及结构Ia的异噁唑啉衍生物，可用作磷酸二酯酶（PDE）IV型的选择性抑制剂。本文披露的化合物可用于治疗中枢神经系统疾病、艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、牛皮癣、过敏性鼻炎、休克、特应性皮炎、克罗恩病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎、溃疡性结肠炎和其他炎症性疾病，尤其是在人类中。提供了所述化合物的制备方法，以及含有所述化合物的药物组合物，以及它们作为磷酸二酯酶（PDE）IV型抑制剂的用途。公式（Ia）
• Therapeutic Piperazines
  申请人：Keenan P. Terrence

  公开号：US20070203124A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention includes a compound of formula I: wherein R 1 , X, Z, n, and m have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of PDE4 function and are useful for improving cognitive function in animals.

  该发明包括式I的化合物： 其中R 1 ，X，Z，n和m具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物是PDE4功能的抑制剂，对于改善动物的认知功能是有用的。
• Substituted indazole analogs
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06040329A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R.sub.1, and R.sub.2, are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula I, or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal.

  本发明涉及式I化合物 ##STR1## 及其药学上可接受的盐，其中R、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及含有式I化合物或其可接受盐的药物组合物，以及使用这些化合物或其可接受盐来抑制哺乳动物中磷酸二酯酶(PDE)类型IV或肿瘤坏死因子(TNF)产生的方法。
• Substituted indazole derivatives and related compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06211222B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The invention relates to compounds of the formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R2a and R2b are independently selected from the group consisting essentially of hydrogen and hereinafter recited substituents, provided that one, but not both of R2a and R2b must be independently selected as hydrogen, wherein said substituents comprise: wherein the dashed lines in formulas (Ia) and (Ib) independently and optionally represent a single or double bond, provided that in formula (Ia) both dashed lines cannot both represent double bonds at the same time; and R, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R18 and m are as defined. The invention further relates to intermediates for the preparation of the compounds of formula I, and to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula I, or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal.

  本发明涉及式I化合物及其药学上可接受的盐，其中R2a和R2b各自独立地选自基本上由氢和以下所述的取代基组成的组，条件是R2a和R2b中仅有一个，而非两者，必须独立地选为氢，所述取代基包括：式(Ia)和(Ib)中的虚线各自独立地且可选择地表示单键或双键，条件是在式(Ia)中，两条虚线不能同时都表示双键；并且R、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R18和m如定义所述。本发明还涉及用于制备式I化合物的中间体，以及含有式I化合物或其可接受的盐的药物组合物，以及使用这些化合物或其可接受的盐来抑制哺乳动物中的磷酸二酯酶(PDE)IV型或肿瘤坏死因子(TNF)产生的方法。
• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020044963A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Novel compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种具有高效和选择性PDE4抑制剂的新型化合物，以及制备该化合物的方法。本发明还公开了该化合物在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病以及中枢神经系统（CNS）障碍中的应用。