N-H-4-cyanopyridinium | 37449-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-H-4-cyanopyridinium
• 英文别名: 4-cyano-pyridinium cation；Pyridine-4-carbonitrilium
• CAS: 37449-63-1
• 化学式: C₆H₅N₂
• 分子量: 105.119
• InChiKey: GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氨合水合钌 、 N-H-4-cyanopyridinium 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tweedle; Taube, Inorganic Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 3361 - 3371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-methoxypyridinium 在 1,2,4,5-四甲苯 、 9,10-二联苯蒽 、 4,4'-二甲氧基芪 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-H-4-cyanopyridinium
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基吡啶鎓盐与醇的光反应中的链扩增：机理和动力学

  摘要：

  从各种单线态和三线态激发的供体到N-甲氧基吡啶鎓盐的光敏电子转移导致N-O键断裂。通过从添加的醇中得到的甲氧基自由基提取氢原子会生成一个α-羟基自由基，该自由基还原另一个吡啶鎓分子，从而导致链增长。例如，4-氰基-N-甲氧基吡啶鎓，P1的噻吨酮敏化反应，与几种脂肪族和苄醇形成的产物（醛或酮和质子化的4-氰基吡啶鎓）的量子产率为约15-20，反应物浓度为0.02-0.04 M时。该反应还可以用三重态苯二酚敏化，在这种情况下起电子给体的作用。α-羟基自由基的氧化电势与吡啶鎓盐的还原电势之间的关系强加了对链增长的能量限制。尽管电子转移步骤的吸热度约为0.25 eV，但链反应仍在进行。然而，由于电子转移的吸热性增加，与难以还原的4-苯基-N-甲氧基吡啶鎓的链反应在范围上受到限制。P1的噻吨酮致敏反应通过稳态和瞬态动力学相结合的方法详细研究了苯甲酸与苯并二氢的关系。链增长反应的双分子速率常数：通过甲

  DOI：

  10.1021/jo050726j
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 N-H-4-cyanopyridinium 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase basicity of ring-substituted phenylacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a068

文献信息

• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。
• Energetic comparison between photoinduced electron-transfer reactions from NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from NADH model compounds to p-benzoquinone derivatives
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shintaro Koumitsu、Katsuhiko Hironaka、Toshio Tanaka

  DOI：10.1021/ja00236a003

  日期：1987.1

  Kinetic studies on photoinduced electron-transfer reactions from dihydropyridine compounds (PyH/sub 2/) as being NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from PyH/sub 2/ to p-benzoquinone derivatives (Q) in the absence and presence of Mg/sup 2 +/ ion are reported by determining over 150 rate constants. These results, combined with the values of Gibbs energy

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup
• Gas Phase Basicities of α-Trimethylsilylstyrenes. Intrinsic Effect of α-Trimethylsilyl Group on the Stability of Carbenium Ions
  作者：Masaaki Mishima、Toshifumi Ariga、Yuho Tsuno、Kazutoshi Ikenaga、Kiyoshi Kikukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.489

  日期：1992.3

  Gas phase basicities of α-trimethylsilylstyrenes have been determined by measuring proton transfer equilibrium constants. Basicity of α-trimethylsilylstyrene was found to be comparable to that of α-alkylstyrene, suggesting that α-trimethylsilyl group as well as α-alkyl group stabilizes a carbenium ion.

  α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的气相碱度已通过测量质子转移平衡常数来确定。发现α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的碱性与α-烷基苯乙烯的碱性相当，表明α-三甲基甲硅烷基和α-烷基稳定了碳正离子。
• Hapiot, Philippe; Moiroux, Jacques; Savéant, Jean-Michel, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 4, p. 1337 - 1343
  作者：Hapiot, Philippe、Moiroux, Jacques、Savéant, Jean-Michel

  DOI：——

  日期：——
• Recupero, Francesco; Bravo, Anna; Bjorsvik, Hans-Rene, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2399 - 2405
  作者：Recupero, Francesco、Bravo, Anna、Bjorsvik, Hans-Rene、Fontana, Francesca、Minisci, Francesco、Piredda, Mariella

  DOI：——

  日期：——