1,2-dimethylpyrrolo[2,3-c]pyridine | 1611498-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,2-dimethylpyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1611498-48-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: KRVGJKUHKZNIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylpyrrolo[2,3-c]pyridine 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)(1,2-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF URAT1 AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'URAT1 ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及制药化合物、组合物、组合以及方法，特别是涉及与含有过多尿酸相关的痛风等疾病的治疗和/或预防的组合物和方法。本发明提供了式(I)的化合物，如下文所述，该化合物抑制尿酸重吸收转运蛋白1 (URAT1，也称为SLC22A12)的活性。这些化合物可用于治疗与尿酸含量过高相关的疾病，如痛风。

  公开号：

  WO2022169974A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基-3-吡啶基)乙酰胺 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 1,2-dimethylpyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF URAT1 AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'URAT1 ET UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及制药化合物、组合物、组合以及方法，特别是涉及与含有过多尿酸相关的痛风等疾病的治疗和/或预防的组合物和方法。本发明提供了式(I)的化合物，如下文所述，该化合物抑制尿酸重吸收转运蛋白1 (URAT1，也称为SLC22A12)的活性。这些化合物可用于治疗与尿酸含量过高相关的疾病，如痛风。

  公开号：

  WO2022169974A1

文献信息

• Flash Vacuum Thermolysis of<i>N</i>-(3- and 4-Pyridylmethylidene)-<i>tert</i>-butylamines: Mechanisms of Formation of Pyrrolopyridines and Naphthyridines
  作者：Katarzyna Justyna、Stanisław Leśniak、Ryszard B. Nazarski、Michał Rachwalski、Thien Y. Vu、Thi Kieu Xuan Huynh、Saïd Khayar、Alain Dargelos、Anna Chrostowska、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/ejoc.201400112

  日期：2014.5

  Pyrrolopyridines and naphthyridines are formed by flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-and 4-pyridylmethylidene-tert-butylimines 8 and 15. Elimination of a methyl radical generates resonance stablized 2-azaallyl radicals a1 and b1. The formation of pyrrolopyridines 9, 16 and 17 is rationalized in terms of cyclization of 1-aziridinyl radicals a2 and b2. Formation of naphthyridine 10 from imine 8, and of 11

  吡咯并吡啶和萘啶是通过 3-和 4-吡啶基亚甲基-叔丁基亚胺 8 和 15 的快速真空热解 (FVT) 形成的。消除甲基自由基产生共振稳定的 2-氮杂烯丙基自由基 a1 和 b1。吡咯并吡啶 9、16 和 17 的形成根据 1-氮丙啶基 a2 和 b2 的环化进行合理化。由亚胺 8 形成萘啶 10 和由亚胺 15 形成萘啶 11 和 18 与 1-氮杂烯丙基 a6 和 b9 的环化一致。从 8 形成萘啶 11，从 15 形成 10 和 19，表明形成中间体 a9 和 b14 的螺环化途径的操作。1,8-萘啶 20 (3%) 的形成表明通过氮丙啶 b22 和双基 b23 进行重排。CAM-B3LYP/6-311G(d,p) 级别的 DFT 计算支持所提出的反应机制。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20170237018A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This invention relates to the development of heterocyclic materials for use as blue phosphorescent materials in OLED devices. The materials are based on a pair of 5 -membered aromatic or psuedoaromatic rings bonded to one another and complexed to a transition metal. The materials were determined computationally to have appropriate triplet energies for use as blue emitters and to possess sufficient chemical stability for use in devices.

  本发明涉及开发杂环材料，用作OLED设备中的蓝色荧光材料。该材料基于两个相互连接的5元芳香或伪芳香环，并与过渡金属配合。计算确定该材料具有适当的三重能级以用作蓝色发射体，并具有足够的化学稳定性以用于设备。
• Novel Heteroaryl Derivative
  申请人：Takahashi Yoko

  公开号：US20080167306A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of the following formula (1), or its prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a diabetic medicine or preventive, or blood sugar regulator, or therapeutic agent for hyperlipemia, etc. wherein the ring Z is an optionally substituted heteroaryl, W 4 is a single bond, lower alkylene, etc., Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc., W 3 is a single bond, lower alkylene, etc., Ar 1 is an optionally substituted arylene, etc., each of W 1 and W 2 is an optionally substituted lower alkylene, etc., and R 1 is carboxyl, an alkoxycarbonyl.

  下列式子（1）的化合物，或其前药或其药学上可接受的盐，被用作糖尿病药物或预防药物，或血糖调节剂，或高脂血症等治疗剂。其中，环Z是可选取代的杂芳基，W4是单键，低碳链等，Ar2是可选取代的芳基等，W3是单键，低碳链等，Ar1是可选取代的芳烃基等，W1和W2是可选取代的低碳链等，R1是羧基，烷氧羰基等。
• HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：TAKAHASHI Yoko

  公开号：US20100286144A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of the following formula (1), or its prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a diabetic medicine or preventive, or blood sugar regulator, or therapeutic agent for hyperlipemia, etc. wherein the ring Z is an optionally substituted heteroaryl, W 4 is a single bond, lower alkylene, etc., Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc., W 3 is a single bond, lower alkylene, etc., Ar 1 is an optionally substituted arylene, etc., each of W 1 and W 2 is an optionally substituted lower alkylene, etc., and R 1 is carboxyl, an alkoxycarbonyl.

  以下式子（1）的化合物，或其前药或药学上可接受的盐，可用作糖尿病药物、预防药物、血糖调节剂或高脂血症等治疗剂。 其中，环Z是可选取的取代杂环基，W4是单键，低碳烷基等，Ar2是可选取的取代芳基等，W3是单键，低碳烷基等，Ar1是可选取的取代芳烃基等，W1和W2各自是可选取的取代低碳烷基等，R1是羧基，烷氧羰基等。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10707427B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  This invention relates to the development of heterocyclic materials for use in OLED devices. The materials are based on a pair of 5-membered aromatic or psuedoaromatic rings bonded to one another and complexed to a transition metal.

  本发明涉及用于有机发光二极管设备的杂环材料的开发。这些材料基于一对相互键合并与过渡金属络合的五元芳香族或次芳香族环。