rac-2-methylcyclopropanecarbonitrile | 6142-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: rac-2-methylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 2-methylcyclopropanecarbonitrile；2-methyl-cyclopropanecarbonitrile；2-Methyl-cyclopropancarbonitril；1-Cyan-2-methyl-cyclopropan；2-Methylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 6142-59-2；26343-62-4；26343-63-5
• 化学式: C₅H₇N
• mdl: MFCD17276633
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: MWIZMXFPLVYCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.5-145.5 °C(Press: 759 Torr)
• 密度：
  0.8732 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-methylcyclopropanecarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl-(2-methylcyclopropyl)-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Hydroxybenzyl Free Radicals. III.¹ Processes for α-Hydroxycyclopropylcarbinyl Radical Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00958a033
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 以33%的产率得到rac-2-methylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS WITH DUAL ACTIVITY, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES A DOUBLE ACTIVITE, PROCEDES DE LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及化学化合物，它们既具有对人类m3肌肉收缩素受体的亲和力和拮抗作用，又具有作为选择性磷酸二酯酶IV（PDE IV）抑制剂的活性，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2003087064A1

文献信息

• The thermal decomposition of diazirines: 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-ol and 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid
  作者：Ian D. R. Stevens、Michael T. H. Liu、N. Soundararajan、N. Paike

  DOI：10.1039/p29900000661

  日期：——

  The thermolyses of 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-ol (1) and 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid (2) have been studied in solution over the temperature range 96–125 °C. The reactions are unimolecular and fit linear Arrhenius plots with K(1)= 1013.85 ± 0.69exp[–31.80 ± 1.21 kcal mol–1/RT]s–1 and K(2)= 1012.38 ± 0.43exp[–29.26 ± 0.75 kcal mol–1/RT]s–1

  在溶液温度范围为96–60℃的条件下，研究了3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙-1-醇（1）和3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙酸（2）的热解反应。 125℃。反应是单分子的，并且拟合线性Arrhenius图，其中K（1）= 10 13.85±0.69 exp [–31.80±1.21 kcal mol –1 / RT ] s –1和K（2）= 10 12.38±0.43 exp [–29.26± 0.75 kcal mol –1 / RT ] s –1
• Small-Ring Compounds. XXXV. Studies of Rearrangements in the Nitrous Acid Deaminations of Methyl-substituted Cyclobutyl-, Cyclopropylcarbinyl- and Allylcarbinylamines^1a,b
  作者：Marc S. Silver、Marjorie C. Caserio、Howard E. Rice、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01478a028

  日期：1961.9

  compositions of the alcohol mixtures formed in nitrous acid deaminations of cyclopropylmethylcarbinylamine, (2-methylcyclopropyl)-carbinylamine, 2-methylcyclobutylamine, 3-methylcyclobutylamine, crotylcarbinylamine and allylmethylcarbinylamine have been determined. These results and the behavior of the corresponding alcohols under isomerization conditions in strongly acidic media may be explained by assuming formation

  已确定在环丙基甲基甲胺、(2-甲基环丙基)-甲胺、2-甲基环丁胺、3-甲基环丁胺、巴豆基甲胺和烯丙基甲基甲胺的亚硝酸脱氨基中形成的醇混合物的组成。这些结果和相应醇在强酸性介质中异构化条件下的行为可以通过假设形成三种不等价的、不对称的、非经典的阳离子中间体来解释，类似于先前为其他小环衍生物的碳正离子反应提出的那些。 .
• Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Curacin A, an Antiproliferative Agent from the Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：James D. White、Tae-Seong Kim、Mitch Nambu

  DOI：10.1021/ja9629874

  日期：1997.1.1

  The absolute configuration of curacin A was determined as (2R,13R,19R,21S)-1 by comparison of degradation products 2 and 3 with the same materials prepared by asymmetric synthesis. The total synthesis of 1 was completed from (1R,2S)-2-methylcyclopropanecarboxylic acid (8) and the amino alcohol derivative 46. The latter was prepared from 4-pentynal (14) and the Garner aldehyde (43). Asymmetric allylation

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。
• Surprising Reactivity in NiXantphos/Palladium-Catalyzed α-Arylation of Substituted Cyclopropyl Nitriles
  作者：Brandon A. Wright、Michael J. Ardolino

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02238

  日期：2019.4.19

  α-Arylations of cyclopropyl and related nitriles provide access to important synthetic intermediates and pharmacophores for biologically active molecules. However, robust methods for coupling of sterically encumbered partners have remained elusive. Through optimization using high-throughput experimentation (HTE), the NiXantphos ligand was found to be effective in the coupling of sterically hindered

  环丙基和相关腈的α-芳基化为生物活性分子提供了重要的合成中间体和药效团的途径。但是，鲁棒的耦合空间受限伙伴的方法仍然难以捉摸。通过使用高通量实验（HTE）进行优化，发现NiXantphos配体可有效地将位阻β-取代的环丙基腈与许多芳基和杂环（包括含有酸性N–H和O–H的那些）偶联债券。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022109268A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure relates generally to small molecule modulators of NLR Family Pyrin Domain Containing 3 (NLRP3), or a pharmaceutically acceptable salt, isotopically enriched analog, stereoisomer, mixture of stereoisomers, or prodrug thereof, methods of making and intermediates thereof, and methods of using thereof.

  本公开涉及一般与NLR家族Pyrin域含有3（NLRP3）的小分子调节剂有关，或其药学上可接受的盐，同位素富集的类似物，立体异构体，立体异构体混合物或前药，以及其制备方法和中间体，以及使用方法。