2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone | 83882-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 4-fluorobenzyl 4'-hydroxyphenyl ketone；1-(4-Hydroxyphenyl)ethan-2-(4-fluorophenyl)-1-one
• CAS: 83882-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: XKWSIMMVZLLASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone 在 三氟化硼 、 五氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到3-(4-氟苯基)-7-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型氟化 7-O- 修饰染料木黄酮衍生物的设计、合成和抗乳腺癌活性

  摘要：

  背景：染料木黄酮虽然具有抗乳腺癌活性，但由于其生物利用度低、脂溶性极差、糖基化速度快等特点，在临床上的应用受到限制。因此，发现新型染料木黄酮衍生物迫在眉睫。目的：为增强染料木黄酮的抗乳腺癌活性，合成了一系列新型氟代染料木黄酮衍生物。方法：通过 MTT 法分别通过 MDA-MB-231、MCF-7 和 MDA-MB-435 对三种癌细胞系研究了它们的体外抗肿瘤活性。结果：与市场上的临床抗乳腺癌药物他莫昔芬相比，类似物1d、2b、3b显示出显着的抗癌活性。结论：通过在B环中引入7-烷氧基和氟原子，增强了染料木黄酮的抗乳腺癌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220607140651
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-氟苯基)乙酮 在 乙酰氧肟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物的催化SNAr羟基化和烷氧基化

  摘要：

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。

  DOI：

  10.1002/anie.202106440

文献信息

• [EN] TRIPHENYLALKENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIPHENYLALCENE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS SELECTIFS DES RECEPTEURS AUX OESTROGENES
  申请人：HORMOS MEDICAL OY LTD

  公开号：WO2001036360A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  The invention provides novel selective estrogen receptor modulator compounds of general formula (I), wherein R1 and R2, which are the same or different are a) H, halogen, OCH3, OH; or b) (II), where X is O, NH or S; and n is an integer from 1 to 4; and R4 and R5, which are the same or different, are a 1 to 4 carbon alkyl, H, -CH2C CH or -CH2CH2OH; or R4 and R5 form an N-containing five- or six-membered ring or heteroaromatic ring; or c) -Y-(CH2)nCH2-O-R6, where Y is O, NH or S and n is an integer from 1 to 4; and R6 is H, -CH2CH2OH, or -CH2CH2Cl; or d) 2,3-dihydroxypropoxy, 2-methylsulfamylethoxy, 2-chloroethoxy, 1-ethyl-2-hydroxyethoxy, 2,2-diethyl-2-hydroxyethoxy or carboxymethoxy; and R3 is H, halogen, OH or -OCH3; and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof, which compounds exhibit valuable pharmacological properties.

  该发明提供了一种新的选择性雌激素受体调节剂化合物，其通式为(I)，其中R1和R2相同或不同，为a) H、卤素、OCH3、OH；或b) (II)，其中X为O、NH或S；n为1至4的整数；R4和R5相同或不同，为1至4碳的烷基、H、-CH2C CH或-CH2CH2OH；或R4和R5形成含氮的五元或六元环或杂环芳烃环；或c) -Y-(CH2)nCH2-O-R6，其中Y为O、NH或S，n为1至4的整数；R6为H、-CH2CH2OH或-CH2CH2Cl；或d) 2,3-二羟基丙氧基、2-甲基磺酰基乙氧基、2-氯乙氧基、1-乙基-2-羟基乙氧基、2,2-二乙基-2-羟基乙氧基或羧甲氧基；R3为H、卤素、OH或-OCH3；以及它们的非毒性药学上可接受的盐和酯和它们的混合物，这些化合物具有有价值的药理学性质。
• Triphenylalkene derivatives and their use as selective estrogen receptor modulators
  申请人：HORMOS MEDICAL OY LTD.

  公开号：US20030225130A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention provides novel selective estrogen receptor modulator compounds of the general formula: 1 wherein R1 and R2, which are the same or different are a) H, halogen, OCH 3 , OH; or 2 where X is O, NH or S; and n is an integer from 1 to 4; and R4 and R5, which are the same or different, are a 1 to 4 carbon alkyl, H, —CH 2 C≡CH or —CH 2 CH 2 OH; or R4 and R5 form an N-containing five- or six-membered ring or heteroaromatic ring; or c) —Y—(CH 2 ) n CH 2 —O—R6 where Y is O, NH or S and n is an integer from 1 to 4; and R6 is H, —CH 2 CH 2 OH, or —CH 2 CH 2 Cl; or d) 2,3-dihydroxypropoxy, 2-methylsulfamylethoxy, 2-chloroethoxy, 1-ethyl-2-hydroxyethoxy, 2,2-diethyl-2-hydroxyethoxy or carboxymethoxy; and R3 is H, halogen, OH or —OCH 3 ; stereoisomers thereof and their non-toxic pharmaceutically acceptable salts and esters and mixtures thereof, which compounds exhibit valuable pharmacological properties.

  本发明提供了一种新的选择性雌激素受体调节剂化合物，其通式为：1其中，R1和R2相同或不同，可以是a）H、卤素、OCH3、OH；或b）X为O、NH或S；n为1至4的整数；R4和R5相同或不同，可以是1至4碳的烷基、H、—CH2C≡CH或—CH2CH2OH；或者R4和R5形成含氮的五元或六元环或杂环芳基；或者c）—Y—（CH2）nCH2—O—R6其中，Y为O、NH或S，n为1至4的整数；R6为H、—CH2CH2OH或—CH2CH2Cl；或者d）2,3-二羟基丙氧基、2-甲基磺酰乙氧基、2-氯乙氧基、1-乙基-2-羟基乙氧基、2,2-二乙基-2-羟基乙氧基或羧甲氧基；R3为H、卤素、OH或—OCH3；它们的立体异构体及其无毒的药学上可接受的盐和酯及其混合物，这些化合物表现出有价值的药理学性质。
• Insecticidal pyrazolines
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0227055B1

  公开（公告）日：1991-08-07
• TRIPHENYLALKENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Hormos Medical Corporation

  公开号：EP1235776A1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US4464386A
  申请人：——

  公开号：US4464386A

  公开（公告）日：1984-08-07