trans-(Z)-1-<4-<2-(dimethylamino)ethoxy>phenyl>-1,2-diphenylethylene | 97151-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-(Z)-1-<4-<2-(dimethylamino)ethoxy>phenyl>-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: (Z)-1-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-1,2-diphenylethene；2-(4-((Z)-1,2-Diphenylethenyl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine；2-[4-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 97151-11-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: PXOWMFOUQCRAAG-CLCOLTQESA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 2-(4-溴苯氧基)-N,N-二甲基乙胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-(Z)-1-<4-<2-(dimethylamino)ethoxy>phenyl>-1,2-diphenylethylene 、 2-[4-[(1E)-1,2-二苯乙烯基]苯氧基]-N,N-二甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  trans-Stilbene as a Starting Material for the Synthesis of Tamoxifen Based on Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  (Z)-他莫昔芬是由简单的烯烃（反式二苯乙烯）经 5 个步骤合成的，总收率为 40%（Z/E = 74:26）。苯取代基（4-Me2NCH2CH2OC6H4）是通过溴化-脱氢溴化-铃木反应顺序连接的。随后，通过溴化-内吉西反应序列将乙基连接到三芳基化烯烃上。铃木和根岸交叉偶联过程都是立体特异性的，而立体选择性只取决于溴化-脱氢溴化反应。(通过赫克反应-溴化-内箕反应顺序，仅用 3 个步骤就从反式二苯乙烯中得到了 (Z)-他莫昔芬，总收率为 57%（Z/E = 65:35）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217600

文献信息

• Hydroxy derivatives of tamoxifen
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、On Tai Leung、Raymond McCague、Guy Leclercq、N. Devleeschouwer

  DOI：10.1021/jm00148a020

  日期：1985.10

  contrast to the known 3- and 4-hydroxy derivatives which were obtained as near-equimolar cis,trans mixtures, only the trans forms of the 2-hydroxy, 2-methyl, 2,4-dihydroxy, and 4-hydroxy-2-methyl derivatives were obtained. Also, in contrast to the trans forms of the 3- and 4-hydroxy derivatives, which are readily equilibrated to cis,trans mixtures, the trans 2-hydroxy derivative could not be isomerized

  在探索影响他莫昔芬[反-（Z）-1- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基] RBA（相对于雌二醇的大鼠子宫雌激素受体的结合亲和力）的结构特征苯基] -1,2，2-二苯基-1-丁烯]系列，已经合成了在1-苯基上被各种取代的几种衍生物。[在他莫昔芬系列中，定义几何异构体的构型并取决于芳族部分和乙基中取代基的位置和性质的描述符E和Z可能会有所变化，尽管相对构型（顺式或反式）才不是。为了避免混淆，在本文中将使用术语顺式和反式来表示4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基与乙基（或羟乙基，羟丙基，每一合成的最后阶段涉及叔醇的酸催化脱水，与已知的近似等摩尔顺式的3-和4-羟基衍生物相反，反式混合物，仅获得2-羟基，2-甲基，2，4-二羟基和4-羟基-2-甲基衍生物的反式形式。同样，与3-和4-羟基衍生物的反式形式很容易平衡成顺式，反式混合物相反，反式2-羟基衍生物不能被异构化。他莫昔芬和2-甲基他莫昔芬
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF SENESCENCE-RELATED DISORDERS
  申请人：Springtide Ventures s.r.o.

  公开号：EP3330274A1

  公开（公告）日：2018-06-06

  The present invention relates to compounds of general formula I in particular for use in the treatment of senescence-related diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis, sarcopenia, diabetes, obesity, osteoarthritis, chronic inflammations, glaucoma, cataracts, radiation-induced oral mucosis, renal transplantation, prostatic hyperplasia.

  本发明涉及一般式I的化合物，特别是用于治疗与衰老有关的疾病，如特发性肺纤维化、肌肉萎缩、糖尿病、肥胖症、骨关节炎、慢性炎症、青光眼、白内障、放射性口腔黏膜炎、肾移植、前列腺增生等。
• Compounds for treatment of senescence-related disorders
  申请人：SPRINGTIDE VENTURES S.R.O.

  公开号：US11014949B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention relates to compounds of general formula (I) in particular for use in the treatment of senescence-related diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis, sarcopenia, diabetes, obesity, osteoarthritis, chronic inflammations, glaucoma, cataracts, radiation-induced oral mucosis, renal transplantation, prostatic hyperplasia.

  本发明涉及通式（I）化合物，特别是用于治疗与衰老有关的疾病，如特发性肺纤维化、肌肉疏松症、糖尿病、肥胖症、骨关节炎、慢性炎症、青光眼、白内障、辐射引起的口腔粘膜病、肾移植、前列腺增生等。
• Al-Hassan, Mohammed I., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 12, p. 1413 - 1420
  作者：Al-Hassan, Mohammed I.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR TREATMENT OF SENESCENCE-RELATED DISORDERS
  申请人：SPRINGTIDE VENTURES S.R.O.

  公开号：US20210179646A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention relates to compounds of general formula (I) in particular for use in the treatment of senescence-related diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis, sarcopenia, diabetes, obesity, osteoarthritis, chronic inflammation, glaucoma, cataracts, radiation-induced oral mucosis, renal transplantation, prostatic hyperplasia.