3-benzoyloxy-5-methyl-isoxazole | 24827-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-5-methyl-isoxazole
• 英文别名: 3-(Benzoyloxy)-5-methylisoxazol；3-Benzoyloxy-5-methylisoxazol；3-Benzoyloxy-5-methylisoxazole；(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl) benzoate
• CAS: 24827-14-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: PQOGGHUXZNKAJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  328.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyloxy-5-methyl-isoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromomethyl-3-benzoyloxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Norio; Tajima, Yawara; Sakai, Kiyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 235 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  恶霉灵 、 苯甲酰氯 以 三乙胺 为溶剂， 以to give 3-benzoyloxy-5-methylisoxazole, which的产率得到3-benzoyloxy-5-methyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  7.alpha.-Methoxycephalosporin derivatives and their pharmaceutical

  摘要：

  7.alpha.-甲氧基头孢菌素衍生物的一般式(I)：##STR1## 其中：R.sup.1代表羟基；C.sub.1-C.sub.4烷氧基；C.sub.2-C.sub.5脂肪酰氧基；苯甲酰氧基，未取代或具有一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，硝基或卤素取代基；苯磺酰氧基，未取代或具有一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基取代基；或C.sub.1-C.sub.3烷基磺酰氧基，未取代或具有一个或多个C.sub.1-C.sub.3烷氧基，氰基，硝基，卤素或C.sub.2-C.sub.4烷氧羰基取代基；R.sup.2代表氢原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，卤素原子，羧基，C.sub.2-C.sub.5烷氧羰基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，其中烷基部分具有1至3个碳原子，二(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基甲酰基或氰基；R.sup.3代表氢原子；乙酰氧基；氨基甲酰氧基；或未取代或具有一个或多个C.sub.1-C.sub.3烷基，磺甲基或二(C.sub.1或C.sub.2烷基)氨基(C.sub.1-C.sub.3烷基)取代基的四唑硫基，噻二唑硫基或噁二唑硫基；m为0或1；n为0或2。这些衍生物具有强效的抗菌活性，因此可用作药物。可以通过将在7.beta.-位置具有氨基的相应7.alpha.-甲氧基头孢菌素衍生物与所需附加到7.beta.-位置氨基的取代乙酰基对应的酸卤反应，或通过将头霉素C与相同的酸卤反应来制备这些衍生物。

  公开号：

  US04247548A1

文献信息

• OKA H.; TOMITA K., ANN. REPT. SANKYO RES. LAB., 1977, 29, 99-106
  作者：OKA H.、 TOMITA K.

  DOI：——

  日期：——
• US4247548A
  申请人：——

  公开号：US4247548A

  公开（公告）日：1981-01-27
• Nakamura, Norio; Tajima, Yawara; Sakai, Kiyoshi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 235 - 245
  作者：Nakamura, Norio、Tajima, Yawara、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• 7.alpha.-Methoxycephalosporin derivatives and their pharmaceutical
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04247548A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  7.alpha.-Methoxycephalosporin derivatives of general formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 represents a hydroxy group; a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group; a C.sub.2 -C.sub.5 aliphatic acyloxy group; a benzoyloxy group which is unsubstituted or has one or more C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, nitro or halogen substituents; a benzenesulphonyloxy group which is unsubstituted or has one or more C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituents; or a C.sub.1 -C.sub.3 alkanesulphonyloxy group which is unsubstituted or has one or more C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, cyano, nitro, halogen or C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl substituents; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a halogen atom, a carboxyl group, a C.sub.2 -C.sub.5 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group in which the alkyl moiety has from 1 to 3 carbon atoms, a di(C.sub.1 -C.sub.3 alkyl)carbamoyl group or a cyano group; R.sup.3 represents a hydrogen atom; an acetoxy group; a carbamoyloxy group; or a tetrazolylthio, thiadiazolylthio or oxadiazolylthio group which is unsubstituted or has one or more C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, sulphomethyl or di(C.sub.1 or C.sub.2 alkyl)amino(C.sub.1 -C.sub.3 alkyl) substituents; m is 0 or 1; and n is 0 or 2 exhibit potent antibacterial activity and are thus useful as medicines. The derivatives can be prepared by reacting the corresponding 7.alpha.-methoxycephalosporin derivative having an amino group at the 7.beta.-position with an acid halide corresponding to the substituted acetyl group which it is desired to attach to the amino group at the 7.beta.-position or by reacting Cephamycin C with the same acid halide.

  7.alpha.-甲氧基头孢菌素衍生物的一般式(I)：##STR1## 其中：R.sup.1代表羟基；C.sub.1-C.sub.4烷氧基；C.sub.2-C.sub.5脂肪酰氧基；苯甲酰氧基，未取代或具有一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，硝基或卤素取代基；苯磺酰氧基，未取代或具有一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基取代基；或C.sub.1-C.sub.3烷基磺酰氧基，未取代或具有一个或多个C.sub.1-C.sub.3烷氧基，氰基，硝基，卤素或C.sub.2-C.sub.4烷氧羰基取代基；R.sup.2代表氢原子，C.sub.1-C.sub.4烷基，卤素原子，羧基，C.sub.2-C.sub.5烷氧羰基，氨基甲酰基，烷基氨基甲酰基，其中烷基部分具有1至3个碳原子，二(C.sub.1-C.sub.3烷基)氨基甲酰基或氰基；R.sup.3代表氢原子；乙酰氧基；氨基甲酰氧基；或未取代或具有一个或多个C.sub.1-C.sub.3烷基，磺甲基或二(C.sub.1或C.sub.2烷基)氨基(C.sub.1-C.sub.3烷基)取代基的四唑硫基，噻二唑硫基或噁二唑硫基；m为0或1；n为0或2。这些衍生物具有强效的抗菌活性，因此可用作药物。可以通过将在7.beta.-位置具有氨基的相应7.alpha.-甲氧基头孢菌素衍生物与所需附加到7.beta.-位置氨基的取代乙酰基对应的酸卤反应，或通过将头霉素C与相同的酸卤反应来制备这些衍生物。